醌衍生物和電子照相感光體的制作方法
【技術領域】
[0001] 本發明涉及一種醌衍生物和電子照相感光體。
【背景技術】
[0002] 在利用卡爾遜法(Carlson process)的圖像形成裝置(更具體來說,復印機、傳真 機、激光打印機等)中,使用由各種材料構成的電子照相感光體。對于這樣的電子照相感光 體,例如可以舉出:在感光層中使用無機材料(更具體來說,硒等)的無機感光體或在感光 層中使用有機材料的有機感光體(0PC)。其中,有機感光體與無機感光體相比,具有廉價、生 產率高、無公害等許多優點,因此正在進行廣泛的研究。
[0003] 對于有機感光體,例如可以舉出:層疊了電荷產生層和電荷輸送層的層疊型感光 體,即功能分離型感光體,或者是使電荷產生劑和電荷輸送劑分散在同一感光層中的單層 型感光體。
[0004] 對于電荷輸送劑,要求提高載流子的迀移率。例如,可以舉出空穴輸送劑作為這樣 的電荷輸送劑。另外,從機械強度的觀點來說,有機感光體只限于將電荷輸送層設在最外層 的負帶電型層疊型有機感光體。然而,因負帶電型的有機感光體利用負極性電暈放電,導致 產生大量臭氧,從而發生環境污染、感光體劣化等問題。
[0005] 因此,為了克服這樣的缺點,已經在研究將電子輸送劑作為電荷輸送劑來使用,例 如,專利文獻1中,已提出將苯基苯并咲喃酮(phenyl benzofuranone)衍生物用作電子照 相感光體用的電子輸送劑。
[0006] 然而,含有現有電子輸送劑的感光體,殘留電位往往較高,在光敏感度方面還有改 良的余地。
[0007] 還有,如上所述,目前,實用的大多數有機感光體具備層疊型感光層,不過與此相 對,具備單層型感光層的感光體不但結構簡單制造容易,而且在抑制涂層缺陷的產生、提高 光學特性方面具有很多優勢。
[0008] 而且,例如,在這樣具備單層型感光層的感光體中,通過并用電子輸送劑與空穴輸 送劑來作為電荷輸送劑,使一個感光體可以用在正帶電型和負帶電型這兩種上,具有擴大 感光體的應用范圍的可能性。然而,上述現有的電子輸送劑由于其與空穴輸送劑的相互作 用,往往阻礙電子和空穴的輸送,具備相關單層型感光層的感光體未達到廣泛的實用化。
【發明內容】
[0009] 本發明是鑒于上述問題而作出的,其目的在于提供一種醌衍生物和使用該醌衍生 物的電子照相感光體,所述醌衍生物能夠降低殘留電位來提高光敏感度,特別適合用在單 層型感光體中。
[0010] 本發明的第一方式是下述通式(1)表示的醌衍生物。
[0011] 【化1】
[0012]
[0013] 通式⑴中,各個札彼此獨立,表示碳原子數1以上10以下的烷基、碳原子數3以 上10以下的環烷基、碳原子數1以上6以下的烷氧基、碳原子數6以上12以下的芳烷基或 任意取代的碳原子數6以上14以下的芳基。R 2表示碳原子數1以上10以下的烷基、碳原 子數6以上12以下的芳烷基、碳原子數3以上10以下的環烷基、碳原子數1以上6以下的 烷氧基、任意取代的芳基或任意取代的雜環基。
[0014] 另外,本文中的任意取代是指取代基的數量為0,或者1以上。
[0015] 根據這樣的結構,可以提供一種醌衍生物,在將其包含在電子照相感光體的感光 層中的情況下,能夠得到光敏感度優異的電子照相感光體。
[0016] 此外,通式(1)中表示的醌衍生物,優選為化學式(1-1)~化學式(1-7)表示的醌 衍生物中的任意一個。
[0017] 根據這樣的結構,對溶劑的溶解性以及與粘結樹脂的相容性得到提高,光敏感度 得到大幅提高。
[0018] 【化2】
[0019]
[0020] 本發明的第二方式是具備導電性基體和感光層的電子照相感光體,所述感光層含 有第一方式所涉及的醌衍生物。
[0021 ] 根據這樣的結構,能夠提供光敏感度優異的電子照相感光體。
【附圖說明】
[0022] 圖1中(a)~(c)是用于說明本發明的一實施方式所涉及的單層型電子照相感光 體的圖。
[0023] 圖2是本發明的一實施方式所涉及的醌衍生物(1-1)的1H-NMR的譜圖。
【具體實施方式】
[0024] 以下,對本發明所涉及的實施方式進行說明,但本發明并不局限于此。
[0025] 〔第一實施方式〕
[0026] 第一實施方式涉及醌衍生物。所述醌衍生物用下述通式(1)來表示。
[0027]【化3】
[0028]
[0029] 通式(1)中,各個&彼此獨立,表示碳原子數1以上10以下的烷基、碳原子數3以 上10以下的環烷基、碳原子數1以上6以下的烷氧基、碳原子數6以上12以下的芳烷基或 者任意取代的碳原子數6以上14以下的芳基。R 2表示碳原子數1以上10以下的烷基、碳 原子數6以上12以下的芳烷基、碳原子數3以上10以下的環烷基、碳原子數1以上6以下 的烷氧基、任意取代的芳基或者任意取代的雜環基。
[0030] 通式⑴中,對于&表示的碳原子數1以上10以下的烷基,例如可以舉出:甲基、 乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、異戊基、新戊基、己基、庚基、辛 基、壬基或者癸基。在這些烷基中,更優選為叔丁基或甲基。烷基的碳原子數優選為1以上 6以下,更優選為1以上4以下。其中,烷基也可以含有取代基。對于烷基的取代基,例如可 以舉出滷素原子、羥基、碳原子數1以上4以下的烷氧基;或者氰基。
[0031] 此外,通式(1)中,對于札表示的碳原子數3以上10以下的環烷基,例如可以舉 出:環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基或環癸基。環烷基的碳原子數 優選為3以上8以下,更優選為3以上6以下。其中,環烷基也可以含有取代基。
[0032] 通式⑴中,對于&表示的碳原子數1以上6以下的烷氧基,例如可以舉出:甲氧 基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、異戊氧 基、新戊氧基或己氧基。烷氧基的碳原子數優選為1以上4以下,更優選為1以上3以下。 此外,烷氧基也可以含有取代基,取代基的個數只要是1個以上就可以,例如,對于取代基, 可以舉出烷基。
[0033] 此外,通式(1)中,對于札表示的碳原子數6以上12以下的芳烷基,例如可以舉 出:芐基、α-甲芐基、苯乙基、苯乙烯基、肉桂基、3-苯丙基、4-苯丁基、5-苯戊基或6-苯己 基。
[0034] 此外,通式(1)中,對于札表示的碳原子數6以上14以下的芳基,例如可以舉出: 苯基、甲苯基、二甲苯基、聯苯基、鄰三聯苯基、萘基、蒽基或菲基。在這些芳基中,優選為苯 基。還有,芳基也可以含有取代基,取代基的個數只要是1個以上就可以,優選為1~3個。 對于芳基的取代基,例如可以舉出:碳原子數1以上10以下的烷基、碳原子數1以上10以 下的烷氧基、鹵素原子或硝基。對于&表示的芳基,其中優選為對氯苯基、對叔丁基苯基、 對甲氧基苯基或鄰硝基苯基。
[0035] 通式⑴中,對于私表示的碳原子數1以上10以下的烷基,例如可以舉出:甲基、 乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、異戊基、新戊基、己基、庚基、辛 基、壬基或癸基。在這些烷基中,優選為甲基。烷基的碳原子數優選為1以上6以下,更優 選為1以上4以下。其中,烷基也可以含有取代基。
[0036] 此外,通式(1)中,對于私表示的碳原子數6以上12以下的芳烷基,例如可以舉 出:芐基、α-甲芐基、苯乙基、苯乙烯基、肉桂基、3-苯丙基、4-苯丁基、5-苯戊基或6-苯己 基。
[0037] 通式(1)中,對于私表示的碳原子數3以上10以下的環烷基,例如可以舉出:環 丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基或環癸基。環烷基的碳原子數優選為 3以上8以下,更優選為3以上6以下。其中,環烷基也可以含有取代基。
[0038] 通式⑴中,對于私表示的碳原子數1以上6以下的烷氧基,例如可以舉出:甲氧 基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、異戊氧 基、新戊氧基或己氧基。烷氧基的碳原子數優選為1以上4以下,更優選為1以上3以下。 其中,烷氧基也可以含有取代基,取代基的個數只要是1個以上就可以,對于取代基,例如 可以舉出烷基。
[0039] 通式⑴中,對于R2表示的芳基,例如優選為苯基或2個以上6個以下的苯環縮合 或通過單鍵連接而形成的基。芳基所含的苯環的個數優選為1以上6以下,更優選為1以上 3以下,特別優選為1或者2。對于芳基的具體例子,可以舉出:苯基、萘基、聯苯基、蒽基、菲 基或者芘基。這些芳基中,優選為苯基。此外,芳基也可以含有取代基,取代基的個數只要 是1個以上就可以,對于取代基,例如可以舉出:碳原子數1以上6以下的烷基、碳原子數1 以上6以下的烷氧基、碳原子數1以上6以下的芳烷基、碳原子數3以上10以下的環烷基、 鹵素原子(更具體來說,氟原子、氯原子、臭素原子或碘原子等)或硝基。對于私表示的含