0.0 lmol)以外，依照上述反應方程式（1)得到 醌衍生物（1-3)2. 69g(收率：約70% )。與醌衍生物（1-1) 一樣，通過i-NMR譜圖確認合 成了醌衍生物（1-3)。
[0118] 【化8】
[0120] 《合成例4 :醌衍生物（1-4)的合成》
[0121] 進行下述反應方程式⑷表示的反應a)和反應b)，得到醌衍生物（1-4)。 即，除了將化合物（la)1.36g(0.01mol)改成化合物（4a)1.37g(0.01mol)、將化合物 (lb) 2. 34g(0.0 lmol)改成化合物（4b) 2. 34g(0.0 lmol)以外，依照上述反應方程式（1)得到 醌衍生物（1-4)2. 53g(收率：約72% )。與醌衍生物（1-1) 一樣，通過i-NMR譜圖確認合 成了醌衍生物（1-4)。
[0122] 【化9】
[0123]
[0124] 《合成例5 :醌衍生物（1-5)的合成》
[0125] 進行下述反應方程式（5)表示的反應a)和反應b)，得到醌衍生物（1-5)。 即，除了將化合物（la)1.36g(0.01mol)改成化合物（5a)1.66g(0.01mol)、將化合物 (lb)2. 34g(0.0 lmol)改成化合物（5b)2. 34g(0.0 lmol)之外，依照上述反應方程式（1)得到 醌衍生物（1-5)2. 66g(收率：約70% )。與醌衍生物（1-1) 一樣，通過i-NMR譜圖確認合 成了醌衍生物（1-5)。
[0126] 【化10】
[0128] 《合成例6 :醌衍生物（1-6)的合成》
[0129] 進行下述反應方程式（6)表示的反應a)和反應b)，得到醌衍生物（1-6)。 即，除了將化合物（la)1.36g(0.01mol)改成化合物（6a)1.81g(0.01mol)、將化合物 (lb)2.34g(0.01mol)改成化合物（6b)1.5g(0.01mol)之外，依照上述反應方程式（1)得到 醌衍生物（1-6) 1. 87g(收率：約60% )。與醌衍生物（1-1) 一樣，通過i-NMR譜圖確認合 成了醌衍生物（1-6)。
[0130] 【化11】
[0131]
[0132] 《合成例7 :醌衍生物（1-7)的合成》
[0133] 進行下述反應方程式（7)表示的反應a)和反應b)，得到醌衍生物（1-7)。 即，除了將化合物（la)1.36g(0.01mol)改成化合物（7a)0.74g(0.01mol)、將化合物 (lb)2. 34g(0.0 lmol)改成化合物（7b)2. 34g(0.0 lmol)以外，依照上述反應方程式（1)得到 醌衍生物（1-7) 1. 87g(收率：約65% )。與醌衍生物（1-1) 一樣，通過i-NMR譜圖確認合 成了醌衍生物（1-7)。
[0134] 【化12】
[0136] 《單層型電子照相感光體的制作》
[0137] 接著，制作實施例和比較例的單層型電子照相感光體，并進行評價。
[0138] 首先，準備如下所示的材料。
[0139] 〔電荷產生劑〕
[0140] 準備X型無金屬酞菁和Y型氧鈦酞菁作為電荷產生劑。
[0141] 〔空穴輸送劑〕
[0142] 準備化學式（H-1)表示的化合物（以下，有時記載為"空穴輸送劑（H-1) "）作為 空穴輸送劑。
[0143] 【化13】
[0144]
[0145] 〔電子輸送劑〕
[0146] 準備化學式（E-1)表示的化合物（以下，有時記載為"苯基苯并咲喃酮（phenyl benzofuranone)衍生物（E-1)"）作為比較例中使用的電子輸送劑。
[0147] 【化14】
[0148]
[0149] 如下述的表1所示，使用作為電荷產生劑的X型無金屬酞菁或Y型氧鈦酞菁、空 穴輸送劑（H-1)、作為電子輸送劑的醌衍生物（1-1)~（1-7)和苯基苯并咲喃酮（phenyl benzofuranone)衍生物（E-1)中的每一個電子輸送劑，制作實施例1~14和比較例1~2 的單層型感光體。
[0150] 〔實施例1〕
[0151] 將作為電荷產生劑的X型無金屬酞菁5質量份、空穴輸送劑（H-1) 50質量份、作為 電子輸送劑的醌衍生物（1-1) 30質量份、作為粘結樹脂的雙酚Z型聚碳酸脂樹脂（粘均分 子量50, 000) 100質量份投入溶劑（四氫呋喃）800質量份中。接著，使用球磨機混合分散 50小時而制備感光層用涂布液。使用浸涂法，將所得感光層用涂布液涂布在由防蝕鋁管構 成的導電性基體（直徑30mm、全長度238. 5mm)上，并以100°C的熱風干燥40分鐘。從而， 制作了單層型感光體（直徑30mm)，該單層型感光體中，在導電性基體上形成有層厚30 μ m 的感光層。
[0152] 〔實施例2~14、比較例1~2〕
[0153] 除了將電荷產生劑或電子輸送劑的種類改成下述表1所示的組合以外，依照實施 例1制作單層型感光體。表1中，電子輸送劑欄的1-1~1-7分別表不醌衍生物（1-1)~ (1-7)，E-1表示苯基苯并咲喃酮（phenyl benzofuranone)衍生物（E-1)。表1中，空穴輸 送劑欄的H-1表示空穴輸送劑（H-1)。
[0154] 【表1】
[0155]
[0156] 《評價》
[0157] 使用實施例1~14和比較例1~2的單層型電子照相感光體，按照下述的方法進 行光敏感度評價。該結果表示在表1中。
[0158] (光敏感度評價）
[0159] 使用GENTEC公司制造的鼓感光度試驗機，對各感光體的光敏感度進行測量。即， 將電壓施加在感光體的周面上，使感光體的周面帶電至電位+700V。之后，將曝光用的光照 射到已帶電的感光體80毫秒，從而進行曝光。此時，對于曝光用的光，使用通過帶通濾波器 從鹵素燈照射的白色光中取出的波長780nm、半寬度20nm、光強度16 yW/cm2的單色光。接 著，從曝光開始經過330毫秒時測量感光體的表面電位，將其作為殘留電位Vr (單位：V)。 該殘留電位Vr越小，表示光敏感度越好。
[0160] 如表1所示，對于實施例1~14的單層型感光體，感光層中含有醌衍生物（1-1)~ (1-7)中的一個作為電子輸送劑。對于比較例1~2的單層型感光體，含有苯基苯并呋喃酮 (phenyl benzofuranone)衍生物（E-1)作為電子輸送劑。由表1的結果可知，實施例1~ 14中，殘留電位Vr為+135V以上+154V以下。比較例1~2中，殘留電位Vr為+186V以上 +197V以下。因此可知：含有醌衍生物（1)的實施例1~14的單層型感光體與含有苯基苯 并咲喃酮（phenyl benzofuranone)衍生物（E-1)的比較例1~2的單層型感光體相比，光 敏感度比較好。
【主權項】
1. 一種釀衍生物，其特征在于， 用下述通式（1)表示， [化i】通式（1)中，各個Ri彼此獨立，表示碳原子數1 W上10 W下的烷基、碳原子數3 W上 10 W下的環烷基、碳原子數1 W上6 W下的烷氧基、碳原子數6 W上12 W下的芳烷基或任 意取代的碳原子數6 W上14 W下的芳基，Rz表示碳原子數1 W上10 W下的烷基、碳原子數 6 W上12 W下的芳烷基、碳原子數3 W上10 W下的環烷基、碳原子數1 W上6 W下的燒氧 基、任意取代的芳基或任意取代的雜環基， 所述的任意取代是指取代基的數量為0,或者1 W上。2. 根據權利要求1所述的釀衍生物，其特征在于， 所述釀衍生物是化學式（1-1)~化學式（1-7)表示的釀衍生物中的任意一個， [化2】3. -種電子照相感光體，具備導電性基體和感光層，其特征在于，所述感光層含有權利 要求1或2所述的釀衍生物。4. 根據權利要求3所述的電子照相感光體，其特征在于， 所述感光層是單層型，在同一層中含有電荷產生劑、空穴輸送劑、電子輸送劑和粘結樹 脂， 所述電子輸送劑含有所述釀衍生物。
【專利摘要】本發明提供一種醌衍生物和電子照相感光體。該醌衍生物的特征在于用下述通式(1)表示。(通式(1)中，各個R1彼此獨立，表示碳原子數1以上10以下的烷基、碳原子數3以上10以下的環烷基、碳原子數1以上6以下的烷氧基、碳原子數6以上12以下的芳烷基或任意取代的碳原子數6以上14以下的芳基。R2表示碳原子數1以上10以下的烷基、碳原子數6以上12以下的芳烷基、碳原子數3以上10以下的環烷基、碳原子數1以上6以下的烷氧基、任意取代的芳基或任意取代的雜環基)。
【IPC分類】C07C245/04, G03G5/06
【公開號】CN105646277
【申請號】
【發明人】岡田英樹, 菅井章雄, 小島健輔
【申請人】京瓷辦公信息系統株式會社
【公開日】2016年6月8日
【申請日】2015年11月27日