有取代基的芳基，其中優選為對氯苯基、對叔丁基苯基、對甲氧基苯基或者鄰硝基苯基。
[0040] 通式⑴中，對于R2表示的雜環基，例如是含有從N、S和0所構成的組中選擇的1 個以上雜原子的5元或6元的單環雜環基，或者是以上單環彼此進行了縮合的雜環基，或者 是以上單環與5元或6元的烴環進行了稠合的雜環基。在雜環基是稠合環的情況下，稠合 環所包含的環數優選為3以下。此外，雜環基也可以含有取代基，對于取代基的個數，只要 是1個以上就可以，對于取代基，例如可以舉出滷素原子、羥基、碳原子數1以上4以下的 烷基、碳原子數1以上4以下的烷氧基、硝基、氰基、碳原子數2以上4以下的脂肪族酰基、 苯甲醜基、苯氧基、含有碳原子數1以上4以下的烷氧基的燒氧幾基、苯氧幾基。
[0041] 雜環構成任意取代的雜環基，對于該雜環的優選例，可以舉出：噻吩、呋喃、吡 咯、咪唑、吡唑、異噻唑、異惡唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、三唑、四唑、剛噪、1H-吲唑、嘌呤、 4H-喹嗪、異喹啉、喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、蝶啶、苯并呋喃、1，3-苯并二惡 茂（1，3-benzodioxole)、苯并惡唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并咪唑酮、鄰苯二甲酰亞胺、哌 啶、哌嗪、嗎啉或硫代嗎啉。在這些構成雜環基的雜環中，優選為吡啶。即，在雜環基中，優 選為吡啶基。
[0042] 對于通式（1)表示的醌衍生物的優選例，可以舉出化學式（1-1)~（1-7)表示的 醌衍生物（以下，有時記載為醌衍生物（1-1)~醌衍生物（1-7))。
[0043] 【化4】
[0044]
[0045] 接著，對通式（1)表示的醌衍生物（以下，有時記載為"醌衍生物（1) "）的制造方 法進行說明。
[0046] 在醌衍生物（1-1)~醌衍生物（1-7)中，將醌衍生物（1-1)的制造方法作為代表 例進行說明。對于醌衍生物（1-1)以外的醌衍生物（1)的制造方法，在實施例的合成例2~ 7中具體說明。
[0047] 〔醌衍生物（1-1)的合成〕
[0048] 進行反應方程式（1)表示的反應a)和反應b)，能夠制造醌衍生物（1-1)。
[0049] 【化5】
[0051] 〔反應a):化合物（lc)的合成〕
[0052] 將化合物（la)和化合物（lb)溶解到甲苯等有機溶劑中形成溶液，再將規定量的 對甲苯磺酸加入到該溶液中并進行規定時間的脫水回流。接著，加入水進行萃取，對有機層 進行干燥，將溶劑減壓蒸餾掉，得到固體狀的化合物（lc)。不對化合物（lc)進行提純，直接 使用在反應b)中。
[0053] 化物（la)與化合物（lb)的反應比例（摩爾比）優選為4 : 1~1 : 4,更優選為 2 : 1 ~1 : 2。
[0054] 〔反應b):醌衍生物（1-1)的合成〕
[0055] 將化合物（lc)溶解到三氯甲烷等有機溶劑中形成溶液，再將規定量的高錳酸鉀 加入到該溶液中，并在室溫（例如，25°C)條件下攪拌規定時間來進行氧化反應。氧化反應 后，從溶液中過濾出高錳酸鉀，使用柱色譜法等對殘渣進行提純，得到醌衍生物（1-1)。
[0056] 此外，本發明的其它醌衍生物（1)也能夠依照反應方程式（1)來制造。
[0057] 如上所述，這樣得到的醌衍生物（1)除了適合用作電子照相感光體的感光層中的 電子輸送劑之外，還能夠用在太陽能電池、電致發光元件等各領域中。
[0058] 〔第二實施方式〕
[0059] 第二實施方式涉及電子照相感光體（以下，有時記載為"感光體"）。第二實施方 式所涉及的感光體具備導電性基體和感光層。所述感光層含有醌衍生物（1)。
[0060] 以下，以不同于第一實施方式的內容點為中心，對第二實施方式進行具體說明。
[0061] 電子照相感光體主要有單層型電子照相感光體（以下，有時記載為"單層型感光 體"）和層疊型電子照相感光體（以下，有時記載為"層疊型感光體"）。對于本發明來說， 由于結構簡單制造容易、能夠有效地抑制感光層形成時的涂層缺陷、層間的分界面少而容 易提高光學性能等理由，因此優選應用為單層型感光體。
[0062] 以下，對單層型感光體進行說明。
[0063] 《單層型電子照相感光體》
[0064] (基本結構）
[0065] 用圖1對單層型感光體的結構進行說明。如圖1(a)所示，單層型感光體10具備 導電性基體12和感光層14。感光層14直接形成在導電性基體12上。圖1(b)是表示進 一步具備中間層（更具體來說，底涂層或阻擋層等）的單層型感光體10'。也可以是如圖 1(b)所示那樣的感光體10'，感光體10'是在不損害感光體特性的范圍內形成有中間層 16。
[0066] 感光層14也可以隔著中間層16間接形成在導電性基體12上。圖1 (c)是表示進 一步具備其它層作為最外層表面層（更具體來說，保護層等）的單層型感光體10"。還有， 也可以是如圖1(C)所示那樣的單層型感光體10"，單層型感光體10"具備最外層表面層 的保護層18。
[0067] 此外，關于單層型感光體的結構，也可以是如圖1(b)所示那樣的感光體10'，感 光體KV是在不阻礙感光體特性的范圍內于導電性基體12與感光層14之間形成有阻擋層 16。還有，如圖1 (c)所示，也可以是在感光層14的表面上形成有保護層18的感光體10"。 [0068] 對于這些單層型感光體，其層結構簡單，具有生產率優異的特征。
[0069] 還有，得到的單層型感光體由于含有醌衍生物（1)，因此具有光敏感度優異的特 征。
[0070] 還有，在單層型感光體的感光層中含有電荷產生劑和空穴輸送劑的情況下，電荷 產生劑與空穴輸送劑的空穴轉移高效率地進行，從而感光度等變得更穩定。以下，對導電性 基體和感光層進行說明。
[0071] (導電性基體）
[0072] 對于導電性基體，只要能夠用作感光體的導電性基體，就不做特別限定。對于導電 性基體，能夠使用由至少在表面部具有導電性的材料形成的導電性基體。對于導電性基體， 例如可以舉出：由具有導電性的材料構成的導電性基體或者由具有導電性的材料包覆的導 電性基體。對于具有導電性的材料，例如可以舉出：鐵、鋁、銅、錫、鉑、銀、釩、鉬、鉻、鎘、鈦、 鎳、鈀、銦、不銹鋼、黃銅等金屬或合金。對于使用具有導電性的材料進行了包覆的形式，可 以舉出：蒸鍍或層壓了金屬的塑膠材料，或者以碘化鋁、氧化錫或氧化銦等包覆的玻璃。
[0073] 對導電性基體的形狀沒有特別限定，可以按照所使用的圖像形成裝置的結構而適 當地選擇。例如，對于導電性基體的形狀，可以舉出片狀或鼓狀。還有，對于導電性基體，優 選為在使用時具有充分機械強度的導電性基體。
[0074] (感光層）
[0075] 感光層在同一層中含有電荷產生劑、空穴輸送劑、電子輸送劑和粘結樹脂。電子輸 送劑含有醌衍生物（1)。單層型感光體的感光層的厚度優選為5^以上100 μπι以下，更優 選為10 μπι以上50 μπι以下。以下，對電荷產生劑、空穴輸送劑、電子輸送劑和粘結樹脂進 行說明。
[0076] (電荷產生劑）
[0077] 對于電荷產生劑，只要是感光體用的電荷產生劑即可，不做特別限定。對于電荷產 生劑，例如可以舉出有機電荷產生劑或無機電荷產生劑。對于有機電荷產生劑，例如可以 舉出：酞菁類顏料、茈類顏料、雙偶氮顏料、二酮吡咯并吡咯顏料、無金屬萘酞菁顏料、金屬 萘酞菁顏料、方酸顏料、三偶氮顏料、靛藍顏料、甘菊藍顏料、菁顏料、吡喃顏料、蒽嵌蒽醌顏 料、三苯甲烷類顏料、士林顏料、甲苯胺類顏料、吡唑啉類顏料、喹吖啶酮類顏料。對于無機 電荷產生劑，例如可以舉出：硒、硒-碲、硒-砷、硫化鎘、非晶硅。對于酞菁類顏料，例如可 以舉出：無金屬酞菁（更具體來說，τ型或X型等）、氧鈦酞菁（更具體來說，α型或Υ型 等）、羥基鎵酞菁（更具體來說，V型等）或者氯鎵酞菁（更具體來說，II型等）。這些電 荷產生劑中，優選為X型無金屬酞菁或者Y型氧鈦酞菁。對于這些電荷產生劑，可以單獨使 用1種，也可以組合2種以上來使用。此理由如下：通過選定電荷產生劑的種類，能夠在并 用空穴輸送劑和電子輸送劑的情況下，提供光敏感度和穩定性等都更優異的感光體。
[0078] 此外，能夠適當地進行選擇，使電荷產生劑在期望的區域具有吸收波長。例如，在 數字光學系統的圖像形成裝置（更具體來說，具備半導體激光器等光源的激光打印機或傳 真機等）中使用的情況下，需要在700nm以上的波長區域具有感光度的感光體。因此，例如 優選為含有無金屬酞菁、氧鈦酞菁、羥基鎵酞菁和氯鎵酞菁中的至少一個。
[0079] 另一方面，在模擬光學系統的圖像形成裝置（更具體來說，具備鹵素燈等白色光 源的靜電式復印機等）中使用的情況下，需要在可視區域具有感光度的感光體。因此，例如 優選使用茈類顏料或者雙偶氮顏料。
[0080] 相對于粘結樹脂100質量份，電荷產生劑的含量優選為0. 1質量份以上50質量份 以下，更優選為〇. 5質量份以上30質量份以下。
[0081]