特別說明，作為"芳香族縮合雜環基"，例如可W列舉:異嗎I 噪基(例如1-異嗎I噪基、2-異嗎I噪基、3-異嗎I噪基、4-異嗎I噪基、5-異嗎I噪基、6-異嗎I噪基、7- 異嗎I噪基）、嗎隙基(例如1-嗎I噪基、2-嗎I噪基、3-嗎I噪基、4-嗎I噪基、5-嗎I噪基、6-嗎I噪基、7- 嗎隙基）、苯并[b峨喃基(例如2-苯并[b]巧喃基、3-苯并[b峨喃基、4-苯并[b峨喃基、5- 苯并[b]巧喃基、6-苯并[b]巧喃基、7-苯并[b]巧喃基）、苯并k]巧喃基(例如1-苯并^]巧 喃基、4-苯并^]巧喃基、5-苯并k]巧喃基）、苯并[b]嚷吩基(例如2-苯并[b]嚷吩基、3-苯 并[b]嚷吩基、4-苯并[b]嚷吩基、5-苯并[b]嚷吩基、6-苯并[b]嚷吩基、7-苯并[b]嚷吩基）、 苯并k]嚷吩基（例如1-苯并^]嚷吩基、4-苯并^]嚷吩基、5-苯并k]嚷吩基）、嗎I挫基（例 如1-嗎階基、2-嗎階基、3-嗎階基、4-嗎階基、5-嗎階基、6-嗎階基、7-嗎階基）、苯并咪挫基 (例如1-苯并咪挫基、2-苯并咪挫基、4-苯并咪挫基、5-苯并咪挫基）、1,2-苯并異嗯挫基(例 如1，2-苯并異嗯挫-3-基、1，2-苯并異嗯挫-4-基、1，2-苯并異嗯挫-5-基、1，2-苯并異嗯挫- 6-基、1,2-苯并異嗯挫-7-基）、苯并嗯挫基(例如2-苯并嗯挫基、4-苯并嗯挫基、5-苯并嗯挫 基、6-苯并嗯挫基、7-苯并嗯挫基）、1,2-苯并異嚷挫基(例如1,2-苯并異嚷挫-3-基、1,2-苯 并異嚷挫-4-基、1，2-苯并異嚷挫-5-基、1，2-苯并異嚷挫-6-基、1，2-苯并異嚷挫-7-基）、苯 并嚷挫基（例如2-苯并嚷挫基、4-苯并嚷挫基、5-苯并嚷挫基、6-苯并嚷挫基、7-苯并嚷挫 基）、異哇嘟基(例如1-異哇嘟基、3-異哇嘟基、4-異哇嘟基、5-異哇嘟基）、哇嘟基(例如2-哇 嘟基、3-哇嘟基、4-哇嘟基、5-哇嘟基、8-哇嘟基）、增嘟基(例如3-增嘟基、4-增嘟基、5-增嘟 基、6-增嘟基、7-增嘟基、8-增嘟基）、獻嗦基（例如1-獻嗦基、4-獻嗦基、5-獻嗦基、6-獻嗦 基、7-獻嗦基、8-獻嗦基）、哇挫嘟基（例如2-哇挫嘟基、4-哇挫嘟基、5-哇挫嘟基、6-哇挫嘟 基、7-哇挫嘟基、8-哇挫嘟基）、哇喔嘟基(例如2-哇喔嘟基、3-哇喔嘟基、5-哇喔嘟基、6-哇 喔嘟基、7-哇喔嘟基、8-哇喔嘟基）、化挫并[1，5-a]化晚基(例如化挫并[1，5-a]化晚-2-基、 化挫并[1，5-a ]化晚-3-基、化挫并[1，5-a ]化晚-4-基、化挫并[1，5-a]化晚-5-基、化挫并 [1，5-a]化晚-6-基、化挫并[1，5-a]化晚-7-基）、咪挫并[1，2-a]化晚基（例如咪挫并[1，2- a]化晚-2-基、咪挫并[1，2-a]化晚-3-基、咪挫并[1，2-a]化晚-5-基、咪挫并[1，2-a]化晚- 6-基、咪挫并[1，2-a]化晚-7-基、咪挫并[1，2-a]化晚-8-基)等。
[01創含氣絡合化合物
[0144] 本發明的含氣絡合化合物(本說明書中，有時稱為含氣絡合化合物（1)。）含有式 (la)所示的含氣有機金屬化合物(本說明書中，有時稱為含氣有機金屬化合物(la)。）、和選 自具有化晚環的化合物和麟中的配體(本說明書中，有時簡稱為配體(lb)。）。
[0145] RI-CF2-CF2-MI (la)
[0146] [式中，Ml表示選自銅、鋒、儀、鐵、鉆和錫中的金屬;且Ri表示有機基團。]
[0147] 含氣絡合化合物(1)優選由含氣有機金屬化合物(la)和配體(lb)構成。
[0148] Ml所示的金屬與上述配體（化)形成配位鍵。
[0149] Ml優選為銅(優選為銅(I))。
[0150] ri優選為：
[0151] 可W具有1個W上的取代基的烷基、
[0152] 可W具有1個W上的取代基的締基、
[0153] 可W具有1個W上的取代基的烘基、
[0154] 可W具有1個W上的取代基的環烷基、
[0K5]可W具有1個W上的取代基的環締基、
[0156] 可W具有1個W上的取代基的環燒二締基、
[0157] 可W具有1個W上的取代基的芳烷基、
[0158] 可W具有1個W上的取代基的芳基(更優選為可W具有1個W上的取代基的碳原子 數6~18的芳基）、或
[0159] 可W具有1個W上的取代基的雜芳基(更優選為可W具有1個W上的取代基的5~ 18元的雜芳基）。
[0160] 作為該"可W具有1個W上的取代基的烷基"、
[0161 ]該"可W具有1個W上的取代基的締基"、
[0162] 該"可W具有1個W上的取代基的烘基"、
[0163] 該"可W具有1個W上的取代基的環烷基"、
[0164] 該"可W具有1個W上的取代基的環締基"、
[0165] 該"可W具有1個W上的取代基的環燒二締基"、
[0166] 該"可W具有1個W上的取代基的芳烷基"、
[0167] 該"可W具有1個W上的取代基的芳基"和
[0168] 該"可W具有1個W上的取代基的雜芳基"中的"取代基"，可優選例示例如面素原 子(優選為氣）、氯基、氨基、烷氧基、全氣有機基團（優選為碳原子數1~8的全氣有機基團、 更優選為Ξ氣甲基）、五氣硫烷基(FsS-)和聚合性基團。
[0169] 除運些取代基W外，作為該"可W具有1個W上的取代基的芳基"的取代基，例如可 例示幾氧基幾基(-C0-0-C0-)等2價基團。該2價基團與芳基中的1個苯環一起形成稠環(例 如1，3-二氧代-1，3-二氨異苯并巧喃）。
[0170] 本說明書中，作為"聚合性基團"，例如可W列舉：
[0171] (1)氯基、
[0172] (2)醒基、
[0173] (3)可W被1個W上的面素原子取代的締基(例如可W被1個W上的面素原子取代 的乙締基）、
[0174] (4)可W被選自面素原子和Ξ甲基甲娃烷基中的1個W上的取代基取代的烘基(例 如可W被Ξ甲基甲娃烷基化的乙烘基）、
[0175] (5)環氧基、
[0176] (6)可W被1個W上的面素原子取代的（甲基）丙締酷基(例如甲基丙締酷基、丙締 酷基、2-氣丙締酷基、2-氯丙締酷基）、W及
[0177] (7)(a)氯基、
[0178] (b)醒基、
[0179] (C)可W被1個W上的面素原子取代的烘基、
[0180] (d)可W被1個W上的面素原子取代的締基(例如可W被1個W上的面素原子取代 的乙締基）、
[0181] (e)環氧基、和
[0182] (f)分別被選自可W被1個W上的面素原子取代的（甲基)丙締酷基(例如甲基丙締 酷基、丙締酷基、2-氣丙締酷基、2-氯丙締酷基）中的1個W上的取代基取代的烷基和燒氧 基。
[0183] Ri更優選為：
[0184] 可W具有1個W上的取代基的締基、
[0185] 可W具有1個W上的取代基的烘基、
[0186] 可W具有1個W上的取代基的芳基、或
[0187] 可W具有1個W上的取代基的雜芳基。
[0188] 作為配體Qb)的上述"具有化晚環的化合物"，例如可W列舉:菲繞嘟(例如1,10- 菲繞嘟）、2，2 聯化晚、化晚、甲基化晚、二甲基化晚(例如2，6-二甲基化晚）。
[0189] 作為配體（化）的上述"麟"，優選Ξ烷基麟或Ξ芳基麟。作為Ξ烷基麟，具體而言， 可W列舉:Ξ環己基麟、Ξ異丙基麟、Ξ叔下基麟、Ξ叔己基麟、Ξ金剛烷基麟、Ξ環戊基麟、 二叔下基甲基麟、Ξ雙環[2,2,2]辛基麟、Ξ降冰片基麟等^(C3-20烷基)麟。
[0190] 作為Ξ芳基麟，具體而言，可W列舉:Ξ苯基麟、Ξ均Ξ甲苯基麟、Ξ(鄰甲苯基)麟 等Ξ(單環芳基)麟。其中，優選Ξ苯基麟、Ξ環己基麟、Ξ叔下基麟。
[0191] 配體(lb)優選為二齒配體。
[0192] 作為其優選的例子，可W列舉:1,10-菲繞嘟。
[0193] 配位于含氣有機金屬化合物（la)的配體（lb)的配位數根據金屬Ml的氧化數和配 體(lb)的配位原子數等而不同，優選為1~3個。
[0194] 含氣絡合化合物的制造方法
[01%]本發明的含氣絡合化合物例如可通過W下說明的制造方法制造。
[0196] 本發明的含氣絡合化合物的制造方法包括使有機棚化合物(本說明書中，有時稱 為有機棚化合物(2)。）與金屬化合物(本說明書中，有時稱為金屬化合物(3)。）、配體Qb)和 四氣乙締進行反應的工序A，其中，該有機棚化合物為具有部分結構式(2a)所示的部分的棚 酸或其醋或它們的鹽，
[0197] Ri-B (2a)
[019引[式中，R嗦示與上述R哺同的含義。]，
[0199] 該金屬化合物為上述金屬Ml的氨氧化物、面化物、醇鹽、芳醇鹽、硫醇鹽或硫芳醇 丈h πττ. ο
[0200] 作為有機棚化合物(2)，例如可W列舉:式(2-1)所示的棚酸或其醋或它們的鹽。
[0201] R1-BY2 (2-1)
[0202] [式中，Ri表示與上述Ri相同的含義;Y獨立地表示徑基或烷氧基;且2個Y所示的燒 氧基可W互相交聯。]
[0203] 作為Y所示的"烷氧基"，例如可W列舉:碳原子數1~6的烷氧基。
[0204] 在2個Y為徑基的情況下，有機棚化合物(2)為棚酸。
[0205] 在2個Y所示的烷氧基互相交聯的情況下，有機棚化合物(2)為棚酸醋。
[0206] 此時，式(1 a)中的BY2所示的部分例如由
[0207]
[020引 表示。
[0209] 有機棚化合物（2)可通過公知的方法或依據其的方法來制造并能夠商業性地獲 得。
[0210] 作為金屬化合物(3)的面化物，例如可W列舉:金屬化合物(3)的氣化物、氯化物、 漠化物和艦化物。
[0211] 金屬化合物(3)的醇鹽的烷氧基部分優選為式R0-(式中，R為直鏈狀或支鏈狀的碳 原子數1~10的烷基。）所示的基團，更優選為季烷氧基，進一步優選為叔下氧基。
[0212] 金屬化合物(3)的酪鹽的芳氧基部分優選為式R0-(式中，R為可W取代的碳原子數 6~10的芳基)所示的基團，更優選為苯氧基。
[0213] 金屬化合物(3)的硫醇鹽的燒硫基部分優選為式RS-(式中，R為直鏈狀或支鏈狀的 碳原子數1~10的烷基。）所示的基團。
[0214] 金屬化合物(3)的硫酪鹽的芳硫基部分優選為式R0-(式中，R為可W取代的碳原子 數6~10的芳基)所示的基團，更優選為苯基硫烷基。
[0215] 金屬化合物(3)優選為烷氧基部分為季烷氧基的醇鹽，更優選為叔下醇鹽。
[0216] 金屬化合物(3)可通過公知的方法或依據其的方法來制造并能夠商業性地獲得。
[0217] 作為配體(化），可使用上述關于含氣絡合化合物進行了說明的配體（化）。另外，本 說明書中，將含氣絡合化合物中的配體（lb)和對應該配體（lb)的原料化合物均稱為配體 (化）。兩者根據上下文來區別。
[0218] 配體(化)可通過公知的方法或依據其的方法來制造并能夠商業性地獲得。
[0219] 工序A的反應可通過混合有機棚化合物(2)、金屬化合物(3)、配體（化)和四氣乙締 (本說明書中，有時簡稱為TFE。）來實施。
[0220] 該混合例如可通過向有機棚化合物(2)、金屬化合物(3)和配體（lb)的溶液或懸浮 液導入TFE的氣體來實施。
[0221] 作為該溶液或懸浮液的溶劑，例如可W列舉：二乙酸、1,4-二嗯燒、乙臘、乙酸乙 醋、甲酸乙醋、甲苯、二甲基亞諷、二甲基甲酯胺、己燒和四氨巧喃W及它們的混合物等。
[0222] 相對于有機棚化合物(2)1重量份，該溶劑的量通常在0.5~500重量份的范圍內， 優選在1~100重量份的范圍內，更優選在2.5~50重量份的范圍內。
[0223] 相對于有機棚化合物（2)1摩爾，金屬化合物（3)的量通常在0.2~10摩爾的范圍 內，優選在0.5~5摩爾的范圍內，更優選在0.8~2摩爾的范圍內。
[0224] 相對于有機棚化合物(2)1摩爾，配體(lb)的量通常在0.2~10摩爾的范圍內，優選 在0.5~5摩爾的范圍內，更優選在0.8~2摩爾的范圍內。
[0225] 相對于有機棚化合物(2)1摩爾，TFE的量通常在0.5~過量的范圍內，優選在0.8~ 50摩爾的范圍內，更優選在1~10摩爾的范圍內。
[02%] 工序A通常在-20~200°C的范圍內、優選在0~150°C的范圍內、更優選在20~100 °C的范圍內的溫度下實施。
[0227] 工序A的反應時間通常在1分鐘~10天的范圍內、優選在5分鐘~3天的范圍內、更 優選在10分鐘~1天的范圍內。
[0228] 所得到的本發明的含氣絡合化合物（1)可W直接供于后述說明的含氣化合物，也 可W根據需要進一步通過溶劑提取、干燥、過濾、蒸饋、濃縮、重結晶、升華、柱色譜及它們的 組合等公知的精制方法來精制。
[0。9] 含氣化合物的制造方法
[0230] 本發明的含氣化合物的制造方法為使用上述說明的本發明的含氣絡合化合物制 造式(4)所示的含氣化合物(本說明書中，有時稱為含氣化合物(4)。）的方法。
[0231] R2-CF 廣 CF2-R1 (4)
[0232] [式中，Ri表示與上述的Ri相同的含義;且R2表示有機基團。]
[0233] 該制造方法包括使本發明的含氣絡合化合物（1)與式(5)所示的面素化合物(本說 明書中，有時稱為面素化合物(5)。）進行反應的工序B。
[0234] X-r2 (5)
[0235] [式中，R2表示與上述R2相同的含義;且X表示面素原子。]
[0236] Ri如上述對"含氣絡合化合物"說明所述。
[0237] X優選為艦。
[02測 R2優選為：
[0239] 可W具有1個W上的取代基的締基、
[0240] 可W具有1個W上的取代基的烘基、
[0241] 可W具有1個W上的取代基的芳基(更優選為可W具有1個W上的取代基的碳原子 數6~18的芳基）、
[0242] 可W具有1個W上的取代基的芳烷基、
[0243] 可W具有1個W上的取代基的雜芳基（更優選為可W具有1個W上的取代基的5~ 18元的雜芳基）、
[0244] RC0-、
[0245] RS02-、
[0246] R0C0-、或
[0247] R0S02-
[024引（運些式中，R獨立地為 [0249]氨原子、
[0巧日]面素原子、
[0巧1] 芳基、
[0巧^ 芳烷基、或 [0巧3]烷基。）。
[0254]作為該"可W具有1個W上的取代基的締基"、
[02W]該"可W具有1個W上的取代基的烘基"、
[0256] 該"可W具有1個W上的取代基的芳基"、
[0257] 該"可W具有1個W上的取代基的芳烷基"、或
[0258] 該"可W具有1個W上的取代基的雜芳基"中的"取代基"，可優選例示氣基、全氣有 機基團（優選為碳原子數1~8的全氣有機基團、更優選為Ξ氣甲基）、五氣硫烷基和聚合性 基團。
[0巧9] R2可W與Ri相同，也可W不同。
[0260]工序B的反應可W通過混合本發明的含氣絡合化合物（1)和面素化合物（5)來實 施。
[0261 ]該混合例如可通過在溶劑中的含氣絡合化合物（1)的懸浮液中添加面素化合物 (5)來實施。
[0262] 作為該懸浮液的溶劑，例如可W列舉:二乙酸、1,4-二嗯燒、乙臘、乙酸乙醋、甲酸 乙醋、甲苯、二甲基亞諷、二甲基甲酯胺、己燒和四氨巧喃W及它們的混合物等。
[0263] 相對于含氣絡合化合物（1) 1重量份，該溶劑的量通常在0.5~500重量份的范圍 內，優選在1~100重量份的范圍內，更優選在2.5~50重量份的范圍內。
[0264] 相對于含氣絡合化合物（1)1摩爾，面素化合物巧）的量通常在0.2~10摩爾的范圍 內，優選在0.5~5摩爾的范圍內，更優選在0.8~2摩爾的范圍內。
[02化]工序B通常在-20~200°C的范圍內、優選在0~150°C的范圍內、更優選在20~100 °C的范圍內的溫度下實施。
[0266] 工序B的反應時間通常在1分鐘~10天的范圍內、優選在5分鐘~3天的范圍內、更 優選在10分鐘~1天的范圍內。
[0267] 工序B可W與工序A在一鍋(one pot)中實施。
[0268] 工序A和工序B的反應例如可通過混合有機棚化合物（2)、金屬化合物（3)、配體 (化）、面素化合物(5)和TFE從而在一鍋中實施。
[0269] 也可W對通過該制造方法得到的含氣化合物(4)或其中間體應用酷基化或烷基化 等公知的手段進行取代基的導入或轉換來制造含氣化合物(4)。
[0270] 通過本發明的制造方法得到的含氣化合物(4)例如可用作燃料電池材料等中所使 用的含氣聚合物的單體和液晶材料。
[0271] 通過該制造方法得到的含氣化合物(4)可直接用于耐熱性聚合物或燃料電池材料 等中所使用的含氣聚合物的單體和液晶材料的制造，也可W根據需要進一步通過溶劑提 取、干燥、過濾、蒸饋、濃縮、重結晶、升華、柱色譜及它們的組合等公知的精制方法來精制。 陶]含氣化合物(4)
[0273] 上述含氣化合物(4)包含后述式(4-1 )、（4-2)、（4-3)、（4-4)和(4-5)所示的新型化 合物。
[0274] 式(4-1)所示的含氣化合物(本說明書中，有時稱為含氣化合物(4-1)。）。
[0的引（RalS-)malRalL-CF2-CF2-Ra2L(-R32S)ma2 (4-1)
[0276] [式中，式：（RaiS-)maiRaiL所示的部分表示被mal個R31S取代的R31L;
[0277] 式:Ra2L(-R32S)ma2所示的部分表示被ma2個RaSS取代的RaSL;
[0278] R31S和Rass相同或不同，且在每次出現時是獨立的，表示聚合性基團.
[0279] mal和ma2相同或不同，表示0W上的整數，且mal和ma2的合計為上;并且
[0280] R31L和R。2哺同或不同，表示在具有mal個R31S或ma2個1?32嗔外，還可W具有選自氣 基、全氣有機基團（優選為碳原子數1~8的全氣有機基團，更優選為Ξ氣甲基)和五氣硫燒 基中的1個W上的取代基的芳香環基團。]
[02川 R31哺RaSL優選相同或不同地表示在具有mal個R31S或ma2個1?32^夕1>，還可W具有選 自氣基、全氣有機基團（優選為碳原子數1~8的全氣