收率99% (由1中NMR算出)得到。
[0522] 如下所述，通過方法B制備標題化合物。
[0523] 在氮氣氛下，將2-艦化晚（61.5111旨，0.3〇111111〇1)加入到懸浮于1〇1111的1'冊的絡合物 (phen)CuCF2CF2Ph( 151.2mg，0.36mmol)中，在60°C加熱4小時。將反應液冷卻至室溫后，加入 酸10ml，過濾除去不溶物。濾液在濃縮后，通過快速柱色譜（展開溶劑己燒：乙酸乙醋= 95: 5)進行精制，得到74. Img的標題化合物(收率:97 % )。
[0524] 1h NMR(400MHz，in CDCl3，rt，S/卵m):7.39-7.56(m，6H)，7.61(d，J = 7.細z，lH)， 7.82(t，J = 7.8Hz，lH)，8.71(d，J = 4.2Hz，lH)."F 醒R(376MHz，in CDCb'rt'S/wm):- 114.7(t，J = 6.5Hz，2F)，-lll.l(t，J = 6.5Hz，2F).Uc{iH}NMR(100.6MHz，in CDCl3，rt，S/ ppm):114.2(tt，ijcF = 252.8,2jcF = 37.2Hz)，116.5(tt，ijcF = 254.0 2Jcf = 34.9Hz)，122.6 (t，3jcF = 4.4Hz)，125.4，126.8(t，3jcF = 6.4Hz)，128.2，130.6(t，2jcF = 25.2Hz)，131.0, 136.7,149.4,149.6(t,2Jcf = 26.2Hz).HRMS Calcd for Cl抽9F4N 255.0671found m/z 255.0666. 郵巧]實施例2-12
[0526] 4-( 1，1，2，2-四氣-2-苯基乙基)苯基硫五氣化物
[0527]
[0528] 如下所述，通過方法A制備標題化合物。
[0529] 在氮氣氛下，將（phen)CuCF2CF2Ph(8.4mg, 0.02mmol)和4-艦苯基硫五氣化物 (7.9mg，0.024mmo 1)在0.5ml 的THF/THF-ds(v/v ' = 4/1)溶劑中混合，在60 °C進行2小時加 熱，對應的標題化合物W收率90 % (由1中NMR算出)得到。
[0530] ?9ρ NMR(376MHz,in THF/THF-ds, rt, δ/郵m):-114.3(s，2F),-113.8(s，2F).MS 化I) :m/z(%) :380(1)[M] + ,361(1) ,145(4) ,127(100)[陸CF2] +，77(7) ,51(3).
[0531] 實施例2-13
[0532] 2-(l，l，2,2-四氣-2-苯基乙基)苯酪
[0533]
[0534] 如下所述，通過方法A制備標題化合物。
[053引在氮氣氛下，將（phen)CuCF2CF2化（8.4mg，0.02mmol)和4-艦苯酪（5.3mg， 0.024mmol)在0.5ml的THF/THF-d8( v/v ' = 4/1)溶劑中混合，在60 °C進行20小時加熱，對應 的標題化合物W收率61 % (由1中NMR算出)得到。
[0536] "F Mffi(376MHz，in THF/THF-ds, rt, δ/卵 m) :-114.6(s，2F),-113.2(br，2F).MS (EI):m/z(%):270(8)[M] +，143(100)W0C6H4CF2]+，127(ll)[I%CF2] +，95(9)，75(3)，50(2).
[0537] 實施例2-14
[0538] 2-(1,1,2,2-四氣-2-苯基乙基)苯胺
[0539]
[0540] 如下所述，通過方法A制備標題化合物。
[05川在氮氣氛下，將（phen)CuCF2CF2化（8.4mg，0.02mmol)和2-艦苯胺（5.3mg， 0.024mmo 1)在0.5ml的THF/THF-d8( v/v ' = 4/1)溶劑中混合，在60 °C進行40小時加熱，對應 的標題化合物W收率85 % (由1中NMR算出)得到。
[0542] "F 醒R(376MHz, in THF/THF-ds,rt,δ/卵m) :-114.5(t，3jFF = 5.3Hz,2F),-112.2 (t，3jFF = 5.3Hz，2F) .MS(EI) :m/z(%) :269(17)[M]+, 142(100) [H2NC6H4CF2] +，127(9) [WiCF2]+, 102(11) ,77(9)，5U5).
[0543] 實施例2-15
[0544] 4-( 1，1，2，2-四氣-2-苯基乙基)鄰苯二甲酸酢
[0545]
[0546] 如下所述，通過方法A制備標題化合物t
[0547]在氮氣氛下，將(phen) Q1CF2CF2PI1 (8.4mg, 0.02mmo 1)和4-漠鄰苯二甲酸酢巧.4mg, 0.024mmo 1)在0.5ml的THF/THF-ds (v/v ' = 4/1)溶劑中混合，在60 °C進行6小時加熱，對應的 標題化合物W收率80% (由1中NMR算出)得到。
[054引 ?9ρ NMR(376MHz,in THF/THF-ds, rt, δ/郵m):-113.9(s，2F),-113.4(s，2F).MS (El) :m/z(%) :324(2)[M] + , 127( 100)[陸CF2] + , 107(2) ,77(6) ,75(6) ,51(3).
[0549]實施例2-16
[0巧0] (z)-4,4,5,5-四氣-5-苯基-戊-2-締酸乙醋
[0551]
[0552] 如下所述，通過方法A制備標題化合物。 郵對在氮氣氛下，將（phen)CuCF2CF2Ph(8.4mg，0.02mmol)和順式-3-艦-丙締酸醋 (5.4mg，0.024mmo 1)在0.5ml 的THF/THF-ds(v/v ' = 4/1)溶劑中混合，在60 °C進行2小時加 熱，對應的標題化合物W收率92 % (由1中NMR算出)得到。
[0 巧 4] "F NMR(376MHz, in THF/THF-ds jt, δ/ppm) :-114. l(s，2F),-112.7(d，3jHF = 15.1Hz，2F).MS(EI):m/z(%):276(l)[M]+，231(3)[陸CF2CH=CHC(0)] +，127(100)[I?CF2] +， 77(8),51(2).
[0巧5] 實施例2-17
[0巧6] 4,4,5,5-四氣-5-苯基-1-戊締
[0557]
[055引如下所述，通過方法A制備標題化合物。
[0巧9]在氮氣氛下，將（phen )CuCF2CF2化（8.4mg , 0.02mmol)和締丙基氯（1.8mg , 0.024mmo 1)在0.5ml的THF/THF-ds (v/v ' = 4/1)溶劑中混合，在室溫進行4小時攬拌，對應的 標題化合物W收率83% (由1中NMR算出)得到。
[0560] 1h 醒R(400MHz，in CDCl3，rt，S/ppm):2.83(td，3jHF=18.0Hz，J = 7.2Hz，2H，Hi)， 5.26(dd，J = 17.7，1.2Hz，lH，H3)，5.27(dd，J=10.1，1.2Hz，lH，H4)，5.84(ddt，J=17.7, 10.1，7.2Hz，2H，H2)，7.4-7.6(m，5H)."F 醒R(376MHz，in CDCb'rt'S/卵m):-116.6(tt， 3Jhf=18.0Hz，3Jff = 7.細z，2F，F2)，-114.5(t，3jFF = 7.Wz，2F，Fi).MS(EI):m/z(%):218 (11) [M] + ,203(3) ,127( 100)[陸C F2] + ,77(9) ,51(5).
[0561] 實施例2-18
[0562] 1，1，2,2-四氣-1，3-二苯基丙烷
[0563]
[0564] 如下所述，通過方法A制備標題化合物t
[0?5]在氮氣氛下，將（口116]1)化〔。2〔。2?11(8.4111邑,0.021111]1〇1)和芐基漠（4.1111邑，0.0241111]1〇1) 在0.5ml的THF/THF-ds(v/v' = 4/1)溶劑中混合，在60°C進行2小時加熱，對應的標題化合物 W收率32% (由1中NMR算出）得到。
[0566] "F NMR(376MHz，in THF/THF-d8，d，δ/ppm):-116.6(t，jHF= 18.5Hz，2F),-114.2 (s，2巧.MS(EI):m/z(%):268(24)[M] +，127(100)[陸CF2] +，91(48)[I?CH2]+，77(10)，5U5).
[0567] 實施例2-19
[056引2,2,3,3-四氣-3-苯基-2-下酬
[0569]
[0570] 如下所述，通過方法A制備標題化合物。
[0571 ]在氮氣氛下，將(phen) Q1CF2CF2陸(8.4mg, 0.02mmo 1)和乙酷氯（1.9mg, 0.024mmo 1) 在0.5ml的THF/THF-ds (v/v ' = 4/1)溶劑中混合，在室溫進行1小時攬拌，對應的標題化合物 W收率78% (由?9ρ NMR算出)得到。
[0572] 1η 醒R(400MHz，in CDCl3jt，S/ppm):2.44(s，3H)，7.45-7.58(m，5H)."F 醒R (376MHz，in CDCb'rt,δ/卵m):-120.4(t，3jFF = 7.5Hz，2F) ,-110.6(t，3jFF = 7.5Hz，2F) .HRMS hied for C10H8F4O 220.051 Ifound m/z 220.0507.
[0573] 實施例2-20
[0574] 1,1,2,2-四氣-1-苯基-3-辛酬
[0575]
[0576] 如下所述，通過方法A制備標題化合物。
[0577] 在氮氣氛下，將(phen) Q1CF2CF2陸(8.4mg, 0.02mmo 1)和己酷氯(3.2mg, 0.024mmo 1) 在0.5ml的THF/THF-ds (v/v ' = 4/1)溶劑中混合，在室溫進行4小時攬拌，對應的標題化合物 W收率99% (由?9ρ NMR算出)得到。
[057引"F NMR(376MHz，in CDCb'rt'S/卵m):-120.4(t，3jFF = 7.0Hz，2F)，-110.7(t，3jFF =7.0化，2尸）.]?5化1):111八（％):276(1)[]\1] +，127(36)[曲〔尸2] +，99(100)[〔5出1(：(0)] +，71 (49)[C出 11] +，55(8).
[0579] 實施例2-21
[0580] 4，4，5，5-四氣-5-苯基-戊-1-締 -3-酬
[0581]
[0582] 如下所述，通過方法A制備標題化合物。
[058；3]在氮氣氛下，將（phen )CuCF2CF2化（8.4mg , 0.02mmol)和丙締酷氯（2.2mg , 0.024mmo 1)在0.5ml的THF/THF-ds (v/v ' = 4/1)溶劑中混合，在室溫進行1小時攬拌，對應的 標題化合物W收率99% (由1中NMR算出)得到。
[0584] 1h 匪R(400MHz，in CDCl3，rt，S/卯m):6.02(d，J=10.5Hz，lH)，6.62(d，J = 17.3Hz，lH)，6.83(dd，J=10.5，17.3Hz，lH)，7.45-7.59(m，5H)."F NMR(376MHz，in CDCI3, d，δ/ppm): -121.4(t，3Jff = 6 .甜z，2F)，-110.7(t，3Jff = 6 .甜z，2F).
[058日]實施例2-22
[0586] 4，4，5，5-四氣-2-甲基-5-苯基-戊-1-締-3-酬
[0587]
[058引如下所述，通過方法A制備標題化合物。
[0589] 在氮氣氛下，將（phen)CuCF2CF2Ph(8.4mg,0.02mmol)和甲基丙締酷氯（2.5mg, 0.024mmo 1)在0.5ml的THF/THF-ds (v/v ' = 4/1)溶劑中混合，在室溫進行1小時攬拌，對應的 標題化合物W收率73% (由1中NMR算出）得到。
[0590] 1h 醒R(400MHz，in CDCl3，rt，S/ppm):1.89(s，3H)，6.07(br，lH)，6.24(br，lH), 7.37-7.54(m，5H). "F NMR(376MHz，inCDCb，rt，δ/卵m): -112.2(s，2F)，-109.9(s，2巧.
[0591] 實施例2-23
[0592] 2，2，3，3-四氣-1-(4-甲氧基苯基)-3-苯基-1-丙酬
[0593]
[0594] 如下所述，通過方法A制備標題化合物。
[0595] 在氮氣氛下，將(口]16]1)化〔尸2〔尸2口11(8.4111邑,0.021111]1〇1)和4-甲氧基苯甲酯氯(4.1111邑， 0.024mmo 1)在0.5ml的THF/THF-ds (v/v ' = 4/1)溶劑中混合，在室溫進行1小時攬拌，對應的 標題化合物W收率94% (由1中NMR算出）得到。
[0596] "F 匪R(376MHz，in CDCb'rt'S/卵m):-112.8(t，3jFF = 7.0Hz，2F)，-109.9(s， 2F) .MS化I)m/z(%) :312(2)[Mr，135(100)[Me0C6H4C(0)] +，127(7)[PhCF2r，107(8) [Me0C6H4]+，92(10),77(19).
[0597] 實施例2-24
[059引（1) 2，2，3，3-四氣-3-苯基丙酸苯甲醋
[0599]
[0600] 如下所述，通過方法A制備標題化合物。
[0601 ]在氮氣氛下，將（phen)CuCF2CF2Ph(8.4mg, 0.02mmol)和氯甲酸苯甲醋（4 . Img, 0.024mmo 1)在0.5ml的THF/THF-ds (v/v ' = 4/1)溶劑中混合，在60 °C進行1小時加熱，對應的 標題化合物W收率90% (由1中NMR算出)得到。
[0602] 如下所述，通過方法B制備標題化合物。
[0603] 在氮氣氛下，將氯甲酸苯甲醋(51.2mg，0.30mmol)加入到懸浮于10ml的THF的絡合 物(phen)CuCF2CF2Ph( 151.2mg，0.36mmol)中，在60°C加熱2小時。將反應液冷卻至室溫后，加 入酸10ml，過濾除去不溶物。濾液在濃縮后，通過快速柱色譜（展開溶劑己燒：乙酸乙醋= 95:5)進行精制，得到72.9mg的標題化合物(收率:78 % )。
[0604] 1h NMR(400MHz，in CDCl3，rt，S/ppm):5.：M(s，2H)，7.34-7.47(m，7H)，7.49-7.58 (m，3H)."F NMR(376MHz，in CDCl3，d, δ/ppm):-118.7(t，jFF = 5. lHz，2F) ,-111.3(t，jFF = 5. IHz，2F). Uc{1h}NMR( 100.6MHz，in CDCb，rt，δ/卵m): 69.0，109.3(tt，ijcF = 262.4，2Jcf = 38.7Hz)，115.5(tt，ijcF=253.9,2jcF = 31.4Hz)，126.6(t，3jcF = 6.6Hz)，128.4，128.5, 128.7，128.9，129.2(1，2九。=24.2化），131.4，133.7，160.2(1，2九。=30.6化）.]\15化1):111八 (%) :312( 10)[M] +，158(9) ,127(29)[陸CF2] + ,91( 100)[化邸2]+,77(9) ,65( 10).
[0605] (2) 2，2，3，3-四氣-3-苯基丙酸
[0606]
[0607] 在溶解于乙醇2.0ml的2,2,3,3-四氣-3-苯基丙酸苯甲醋(62.4mg, 0.20mmo 1)中添 加10%Pd-C(21.2mg)，在高壓蓋中加入2.0atm的氨氣，在室溫反應4小時。反應后，將氨氣脫 氣，過濾除去反應液中的不溶物。將得到的濾液在減壓下濃縮，得到43.2mg的標題化合物的 白色固體川欠率:98%)。
[060引 1h NMR(400MHz，in CDCb'rt'S/卵m):7.34-7.65(m，5H)，7.89(br，lH，-C00H)."F NMR(376MHz，in CDCI3，d，δ/ppm): -118.9(br，2F，-CF2COOH)，-111.2(s，2F). i3c{ 1h}NMR (100.6MHz，in CDCI3，d，δ/ppm): 109.6(br，-CF2COOH)，115.6(tt，ijcF = 254.5，2Jcf = 31.9Hz)，126.^t，3jcF = 6.2Hz)，128.5，129.0(t，2jcF = 24.4Hz)，131.7，164.1(br，-C00H).
[0609] 實施例3
[0610] 在實施例3-1~實施例3-11中，依據W下方法C，通過階段性合成而得到目標的各 含氣化合物。
[061。巧法 C]
[0612] 在氮氣氛下，將ΟιΟ*Βιι(2.7mg,0.02mmol)、1,10-菲繞嘟（3.6mg,0.02mmol)和芳基 棚酸醋(0.024臟〇1，1.269)^及曰，曰，曰-^氣甲苯(2.4化，0.02臟〇1;作為1中醒如勺內標)在 THF/THF-ds(v/v ' = 4/1)溶劑中于NMR管內混合，將WE加壓至3.5atm后，分別在表3中記載 的條件下進行反應。將未反應的TFE脫氣后，加入4-Ξ氣甲基艦苯（6.5mg，0.024mmol, 1.2eq)，在60°C加熱4小時。標題化合物的收率通過1中NMR算出。
[0613] 實施例3-1
[0614] 4-( 1，1，2，2-四氣-2-苯基乙基)Ξ氣甲苯
[0615]
[0616] 依據方法C，使用5,5-二甲基-2-苯基-1，3,2-二氧雜環己棚燒(4.6mg)作為底物， W93%的收率得到標題化合物(與實施例2-3的標題化合物相同）。
[0617] 實施例3-2
[061引 4-( 1，1，2，2-四氣-2-( 1-糞基）乙基)Ξ氣甲苯
[0619]
[0620] 實施例3-3
[0621]