W收率98% (由?9ρ NMR算出)得到。
[0443] 如下所述，通過方法Β制備標題化合物。
[0444] 在氮氣氛下，將艦苯(20.4mg,0. lOmmol)加入到懸浮于10ml的THF的絡合物(phen) 化〔。2〔。2口11(50.4111邑，0.12111111〇1)中，在60°(：加熱4小時。將反應液冷卻至室溫后，加入酸101111， 過濾除去不溶物。濾液在濃縮后，通過快速柱色譜(展開溶劑己燒：乙酸乙醋= 99:1)進行精 審ij，得到23.4mg的標題化合物(收率:92 % )。
[0445] iHMffi(400MHz，inCDCl3，rt，S/wm):7.37-7.57(m，10H).i9FMffi(376MHz，in CDCI3，rt, δ/卵 m) :-111.8(s，4F). Uc{1h}NMR( 100.6MHz, in CDCb'rt, δ/卵 m): 116.6( tt, ijcF = 253.1，2jcF=36.5Hz)，126.9(tt JcF = 3.7,3.7Hz)，128.0，130.9(t，2jcF = 26.4).HRMS hied for C14H10F4 254.0719found m/z 254.0718.
[0446] 實施例2-2
[0447] 4-(l，l，2,2-四氣-2-苯基乙基)苯甲酸 [044引
[0449] 如下所述，通過方法A制備標題化合物。
[0450] 在氮氣氛下，將（phen)CuCF2CF2Ph(8.4mg , 0.02mmol)和4-艦苯甲酸（5.6mg , 0.024mmo 1)在0.5ml的THF/THF-d8( v/v ' = 4/1)溶劑中混合，在60 °C進行20小時加熱，對應 的標題化合物W收率95%(由1中NMR算出)得到。
[0451 ]如下所述，通過方法B制備標題化合物。
[0452] 在氮氣氛下，將4-艦苯甲酸(70.211^,0.3〇1]11]1〇1)加入到懸浮于1〇1]11的1'邸的絡合物 (phen)CuCF2CF2Ph(151.2mg，0.36mmol)中，在60°C加熱16小時。將反應液冷卻至室溫后，加 入酸10ml，過濾除去不溶物。濾液在濃縮后，通過快速柱色譜（展開溶劑己燒：乙酸乙醋= 99:1)進行精制，得到79. Omg的標題化合物(收率:93 % )。
[045；3] 1h NMR(400MHz，in CDCb'rt'S/卵m):3.84(s，3H)，6.91(d，J = 8.7Hz，2H)，7.36 (d，J = 8.7Hz，2H)，7.38-7.52(m，5H)."F 醒R(376MHz，in CDCb'rt'S/卵m):-111.9(s， 2F) ,-110.8(s，2F) ,-65.4(s，3F). ι3(：{1η}Μ?( 100.6MHz, in CDCb'rt, δ/郵 m) :55.3, 113.4，116.6(tt，ijcF = 252.5,2jcF=36.7Hz)，116.8(tt，ijcF = 252.5,2jcF = 36.7Hz)，122.9 (t，2jcF = 25.5Hz)，126.9(t，3jcF = 6.6Hz)，128.0，128.4(t，3jcF = 6.6Hz)，130.8，131.0(t, 2Jcf = 25.6Hz),161.5.HRMS Calcd for Cl出 12F4O 284.0824found m/z 284.0826.
[0454] 實施例2-3
[0455] 1-=氣甲基-4-(1，1，2,2-四氣-2-苯基乙基)苯
[0456]
[0457] 如下所述，通過方法A制備標題化合物。
[045引 在氮氣氛下，將（phen)CuCF2CF2曲（8.4mg,0.02mmol)和4-艦^氣甲苯（6.5mg, 0.024mmo 1)在0.5ml的THF/THF-ds (v/v ' = 4/1)溶劑中混合，在60 °C進行6小時加熱，對應的 標題化合物W收率98%(由1中NMR算出)得到。
[0459] 如下所述，通過方法B制備標題化合物。
[0460] 在氮氣氛下，將4-艦；氣甲苯(27.2mg,0. lOmmol)加入到懸浮于10ml的THF的絡合 物(phen)CuCF2CF2lA(50.4mg，0.12mmol)中，在60°C加熱4小時。將反應液冷卻至室溫后，加 入酸10ml，過濾除去不溶物。濾液在濃縮后，通過快速柱色譜（展開溶劑己燒：乙酸乙醋= 99:1)進行精制，得到31.2mg的標題化合物(收率:97 % )。
[0461 ] 1h NMR(400MHz，in CDCl3，rt，S/卵m):7.41-7.56(m，5H)，7.61(d，J = 8.3Hz，2H), 7.70(d，J = 8.3Hz，2H).i9F 醒R(376MHz，in CDCl3，rt，S/卵m):-114.3(s，2F)，-113.8(s， 2F)，-65.4(s，3F). Uc{1h}NMR( 100.6MHz，in CDCI3，δ/ppm): 116.0(tt，ijcF = 253.2，2Jcf = 36. OHz)，116.4(tt，1Jcf = 253.2，2Jcf= 36.0Hz), 123.4(q，ijcF = 273.5Hz，-CF3), 125.1 (q，3Jcf = 3.6Hz ),126.9( t，3jcF = 6.3Hz ),127.6( t，3jcF = 6.3Hz) ,128.2,130.3( t，2jcF = 24.4Hz), 131.2,133.l(q,2Jcf = 32.1Hz), 134.6(t，2jcF = 24.4Hz).HRMS Cal cd for C化H9F7 322.0592found m/z 322.0594.
[0462] 實施例2-4
[0463] 2-( 1，1，2，2-四氣-2-苯基乙基)均Ξ甲苯
[0464]
[0465] 如下所述，通過方法A制備標題化合物。
[0466] 在氮氣氛下，將（phen)CuCF2CF2曲（8.4mg,0.02mmol)和2-艦均S甲苯（5.9mg, 0.0 24mmo 1)在0.5ml的THF/THF-ds (v/v ' = 4/1)溶劑中混合，在60 °C進行140小時加熱，對應 的標題化合物W收率83%(由1中NMR算出)得到。
[0467] "F NMR(376MHz,in THF/THF-ds'rt, δ/ppm):-112.9(s，2F),-102.l(s，2F).MS (El) :m/z(%) :296(6)[M] + , 169( 100)[(Me)3C6出CF2] + , 127( 14)[I%CF2]+,77(8) ,51(3).
[0468] 實施例2-5
[0469] 4-漠 -2-氯-1-( 1,1,2,2-四氣-2-苯基乙基)苯
[0470]
[0471 ]如下所述，通過方法A制備標題化合物。
[0472] 在氮氣氛下，將（phen)CuCF2CF2 化（8.4111旨，0.02111111〇1)和4-漠 -2-氯-1-艦苯 (10.1 mg，0.024mmol)在0.5ml 的THF/THF-d8( v/v ' =4/1)溶劑中混合，在60 °C進行6小時加 熱，對應的標題化合物W收率98 % (由1中NMR算出)得到。
[0473] 如下所述，通過方法B制備標題化合物。
[0474] 在氮氣氛下，將4-漠-2-氯-1-艦苯(95.2mg，0.30mmol)加入到懸浮于10ml的THF的 絡合物(phen)CuCF2CF2Ph (126.3mg，0.30mmo 1)中，在60 °C加熱12小時。將反應液冷卻至室溫 后，加入酸10ml，過濾除去不溶物。濾液在濃縮后，通過快速柱色譜（展開溶劑己燒：乙酸乙 醋= 95:5)進行精制，得到89. Img的標題化合物(收率:81%)。
[04巧]1h NMR(400MHz，in CDCl3，rt，S/卵m):7.38(d，J = 8.4Hz，lH)，7.41-7.54(m，6H), 7.64(m，lH)."F NMR(376MHz，in CDCl3，d, δ/ppm):-110.4(t，jFF = 9.6Hz，2F) ,-107.6(t, Jff = 9.6Hz，2F) ,-65.4(s，3F).Uc{1h}NMR( 100.6MHz, in CDCl3，d, δ/ppm): 116.2(tt，ijcF =256.0，2JcF = 38.6Hz)，116.8 (tt，1 JcF = 253.9，2JcF = 36.4Hz)，125.8，127.0 (t，3JcF = 6.9Hz)，127.5(t，2jcF = 24.4Hz)，128.2，129.7，130.3(t，2jcF = 24.6Hz)，131.1，131.4(t, 3jcF = 8.5Hz)，134.3，134.5(t，3jcF = 2.7Hz).HRMS Calcd for Cl姐泌rClF4 365.94：Mfound m/z 365.9438.
[0476] 實施例2-6
[0477] 4-(l，l，2,2-四氣-2-苯基乙基)苯甲醒
[0478]
[0479] 如下所述，通過方法A制備標題化合物。
[0480] 在氮氣氛下，將（phen)CuCF2CF2Ph(8.4mg，0.02mmol)和 4-艦苯甲醒（5.6mg, 0.024mmo 1)在0.5ml的THF/THF-ds (v/v ' = 4/1)溶劑中混合，在60 °C進行2小時加熱，對應的 標題化合物W收率99% (由1中NMR算出)得到。
[0481 ]如下所述，通過方法B制備標題化合物。
[0482] 在氮氣氛下，將4-艦苯甲醒(69.6mg,0.30mmol)加入到懸浮于10ml的THF的絡合物 (phen)CuCF2CF2Ph( 151.2mg，0.36mmol)中，在60°C加熱4小時。將反應液冷卻至室溫后，加入 酸10ml，過濾除去不溶物。濾液在濃縮后，通過快速柱色譜（展開溶劑己燒：乙酸乙醋= 95: 5)進行精制，得到84. Omg的標題化合物(收率:99 % )。
[0483] 1h NMR(400MHz，in CDCl3，rt，S/卵m):7.40-7.55(m，5H)，7.65(d，J = 8.3Hz，2H)， 7.94(d，J = 8.3Hz，2H)，10.09(s，lH)."F 醒R(376MHz，in CDCb'rt'S/卵m):-112.2(s， 2F)，-111.5(s，2F).Uc{iH：mMR(l〇〇.6MHz，in CDCb'rt'S/卵m):116.1(tt，ijcF = 253.2, 2jcF = 36.7Hz)，116.4(tt，ijcF = 253.2,2jcF=35.5Hz)，126.8(t，3jcF = 6.5Hz)，127.8(t，3jcF = 6.2Hz)，128.2，129.2，130.2(t，2jcF = 24.8Hz)，131.1，136.4(t，2jcF = 24.9Hz)，137.9, 191.4.HRMS C alcd for Cl出 10F4O 282.0668found m/z 282.0668.
[0484] 實施例2-7
[04化]1-乙氧基幾基-4-( 1，1，2，2-四氣-2-苯基乙基)苯
[0486]
[0487] 如下所述，通過方法A制備標題化合物。[0488] 在氮氣氛下，將（phen)CuCF2CF2Ph(8.4mg，0.02mmol)和4-乙氧基幾基-1-艦苯 (7.8mg，0.024mmo 1)在0.5ml 的THF/THF-ds(v/v ' = 4/1)溶劑中混合，在60 °C進行6小時加 熱，對應的標題化合物W收率88 % (由1中NMR算出)得到。[0489] 如下所述，通過方法B制備標題化合物。[0490] 在氮氣氛下，將4-乙氧基幾基-1-艦苯（32.6111邑，0.1〇111111〇1)加入到懸浮于1〇1111的 THF的絡合物(phen) CuCF2CF2Wi (50.4mg，0.12mmo 1)中，在60 °C加熱4小時。將反應液冷卻至 室溫后，加入酸10ml，過濾除去不溶物。濾液在濃縮后，通過快速柱色譜（展開溶劑己燒：乙 酸乙醋= 95:5)進行精制，得到31.9mg的標題化合物(收率:98%)。[0491] 1h NMR(400MHz，in CDCl3，d，S/ppm):1.41(t，J = 7.2Hz，3H)，4.41(q，J = 7.2Hz， 2H)，7.37-7.51(m，甜），7.53(dJ = 8.2Hz，2H)，8.08(dJ = 8.2Hz，2H).l9FNMR(376MHz，in CDCl3，rt，S/wm):-112.2(s，2F)，-111.7(s，2F).Uc{iH}NMR(100.6MHz，inCDCl3，rt，S/ 卵 m) :14.2,61.3，116.3(tt，ijcF = 252.4，2Jcf = 36.5Hz)，116.4( tdd，ijcF = 254.0，2Jcf = 38.2,32.7Hz)，126.8(t，3jcF = 6.2Hz)，127.0(t，3jcF = 6.2Hz)，128.1，129.2，130.4(t，2jcF = 25.0Hz)，131.0，132.9，135.0(t，2jcF=25.0Hz)，165.6.HRMS Calcd for Ci7出4F4O2 326.0930found m/z 326.0929.[0492] 實施例2-8[0493] 4-(l，l，2,2-四氣-2-苯基乙基)苯甲臘
[0494]
[04M]如下所述，通過方法A制備標題化合物。[0496] 在氮氣氛下，將（9116]1)加〔。2〔。2?11(8.4111邑，0.021]1111〇1)和4-艦苯甲臘（5.5111邑， 0.024mmo 1)在0.5ml的THF/THF-ds (v/v ' = 4/1)溶劑中混合，在60 °C進行2小時加熱，對應的 標題化合物W收率97%(由1中NMR算出)得到。[0497] 如下所述，通過方法B制備標題化合物。
[049引在氮氣氛下，將4-艦苯甲臘(68.7mg,0.30mmol)加入到懸浮于10ml的THF的絡合物 (phen)化CF2CF2Ph巧0.4mg，0.12mmo 1)中，在60 °C加熱64小時。將反應液冷卻至室溫后，加入 酸10ml，過濾除去不溶物。濾液在濃縮后，通過快速柱色譜（展開溶劑己燒：乙酸乙醋= 95: 5)進行精制，得到78.6mg的標題化合物(收率:94 % )。
[0499] 1h NMR(400MHz，in CDCb'rt,δ/ppm) :7.40-7.56(m，5H),7.60(d，J = 8.3Hz，2H)， 7.72(d，J = 8.3Hz，2H)."F 醒R(376MHz，in CDCl3，rt，S/卵m):-112.5(s，2F)，-112.4(s， 2F).Uc{iH：mMR(100.6MHz，in CDCb'rt'S/郵m):115.1，115.7(tt，ijcF = 254.9,2jcF = 37.3Hz)，116.3(tt，ijcF = 252.9,2jcF = 35.3Hz)，117.8，126.8(t，3jcF = 6.6Hz)，127.8(t， 3JcF = 6.6Hz)，128.3，129.9(t，2JcF = 24.8Hz)，131.3，131.9，135.3(t，2JcF = 25.細z).HRMS Calcd for C化H9F4N 279.0671found m/z 279.0670.
[0如0] 實施例2-9
[0如1 ] 2-(4-( 1，1，2，2-四氣-2-苯基乙基））-5，5-二甲基-1，3，2-二氧雜環己棚燒
[ο如 2]
[0503]如下所述，通過方法A制備標題化合物。
[0如4]在氮氣氛下，將（phen)CuCF2CF2曲（8.4mg, 0.02mmol)和2-(4-艦苯基）-5,5-二甲 基-1，3,2-二氧雜環己棚燒(7.6111邑，0.024111111〇1)在0.51111的1'冊/1'冊-(18(￥八'=4/1)溶劑中 混合，在60°C進行6小時加熱，對應的標題化合物W收率72% (由1中NMR算出)得到。
[0如5] "F Mffi(376MHz，in THF/THF-d8，d，S/ppm):-114.6(s，2F)，-114.4(s，2F).HRMS 化led for Cl姐 19F4O2B 366.1414.found m/z 366.1412.
[0如6] 實施例2-10
[0如7] 1-(4-(1，i，2,2-四氣乙基-2-苯基））-2-( =甲基甲娃烷基）乙烘
[Ο如引
[0509] 如下所述，通過方法A制備標題化合物。
[0510] 在氮氣氛下，將(phen) CuCFsCFsPh (8.4mg，0.02mmo 1)和 1 - (4-艦苯基)-2-Ξ 甲基甲 娃烷基乙烘(7.2111邑，0.024111111〇1)在0.51111的1'邸/1'邸-(18(￥八'=4/1)溶劑中混合，在60°(：進 行6小時加熱，對應的標題化合物W收率92 % (由1中NMR算出)得到。
[0511] "F Mffi(376MHz，in THF/THF-ds'd, δ/ppm) :-115.0(s，2F),-114.6(s，2F).HRMS 化led for Cl姐isF4Si 350.1114found m/z 350.1112.
[0512]實施例2-11
[0513] 2-( 1，1，2，2-四氣-2-苯基乙基)嚷吩
[0514]
[0515] 如下所述，通過方法A制備標題化合物。
[0516] 在氮氣氛下，將（phen)CuCF2CF2化（8.4mg,0.02mmo 1)和2-艦嚷吩（5 . Img , 0.024mmo 1)在0.5ml的THF/THF-ds (v/v ' = 4/1)溶劑中混合，在60 °C進行2小時加熱，對應的 標題化合物W收率77% (由1中NMR算出）得到。
[0517] MS(EI):m/z( % ):260( 15)[M] +，133(100)[C4曲SCF2] + , 127(50)[I%CF2] +，77(13)， 51(5).
[051引2-( 1，1，2，2-四氣-2-苯基乙基川比晚
[0519]
[0520] 如下所述，通過方法A制備標題化合物。
[0腳]在氮氣氛下，將（phen)CuCF2CF2Ph(8.4mg，0.02mmol)和2-艦化晚（41:4.9mg, 0.024mmo 1)在0.5ml的THF/THF-ds (v/v ' = 4/1)溶劑中混合，在60 °C進行6小時加熱，對應的 標題化合物W