甲基-8- 徑基哇嘟)合侶-μ-氧-雙-(2-甲基-8-徑基哇嘟)合侶雙核金屬絡合物等金屬絡合物、二苯 乙締基聯苯衍生物等苯乙締基化合物（日本特開平11-242996號公報）、3-(4-聯苯基)-4-苯 基-5(4-叔下基苯基)-1，2,4-Ξ挫等Ξ挫衍生物（日本特開平7-41759號公報）、浴銅靈等菲 咯嘟衍生物（日本特開平10-79297號公報)等。進一步地，國際公開第2005/022962號記載的 具有至少1個2、4、6位被取代的化晚環的化合物作為空穴阻擋層的材料也是優選的。
[0341] 對空穴阻擋層6的形成方法沒有限制。因此，可W由濕式成膜法、蒸鍛法或其它方 法形成。
[0342] 只要不顯著損害本發明的效果，則空穴阻擋層6的膜厚是任意的，但通常為0.3皿 W上、優選為0.5nm W上，并且通常為1 OOnm W下、優選為50nm W下。
[0343] {電子傳輸層}
[0344] 出于進一步提高元件的電流效率的目的，在發光層5與電子注入層8之間設置有電 子傳輸層7。
[0345] 電子輸送層7由能夠在施加有電場的電極間將從陰極9注入的電子高效地向發光 層5的方向傳輸的化合物形成。作為電子傳輸層7中所用的電子傳輸性化合物，需要為下述 化合物，該化合物由陰極9或由電子注入層8進行的電子注入效率高，且具有高電子遷移率、 能夠高效地傳輸所注入的電子。
[0346] 作為用于電子傳輸層的電子傳輸性化合物，具體來說，例如可W舉出8-徑基哇嘟 的侶絡合物等金屬絡合物（日本特開昭59-194393號公報）、10-徑基苯并比]哇嘟的金屬絡 合物、嗯二挫衍生物、二苯乙締基聯苯衍生物、嚷咯衍生物、3-徑基黃酬金屬絡合物、5-徑基 黃酬金屬絡合物、苯并嗯挫金屬絡合物、苯并嚷挫金屬絡合物、Ξ苯并咪挫基苯(美國專利 第5645948號說明書）、哇喔嘟化合物（日本特開平6-207169號公報）、菲咯嘟衍生物（日本特 開平5-331459號公報）、2-叔下基-9,10-N，N'-二氯基蔥釀二亞胺、η型氨化非晶態碳化娃、η 型硫化鋒、η型砸化鋒等。
[0347] 電子傳輸層7的膜厚通常為InmW上、優選為5nmW上，并且通常為3(K)nmW下、優選 為 lOOnmW 下。
[0348] 電子傳輸層7與上述同樣地通過利用濕式成膜法或真空蒸鍛法層積于空穴阻擋層 6上而形成。通常使用真空蒸鍛法。
[0349] {電子注入層}
[0350] 電子注入層8發揮出將由陰極9注入的電子高效地注入到電子傳輸層7或發光層5 中的作用。
[0351] 為了高效地進行電子注入，形成電子注入層8的材料優選為功函低的金屬。作為示 例，可使用鋼或飽等堿金屬、領或巧等堿±金屬等。其膜厚通常為O.lnmW上、優選為5nmW 下。
[0352] 進一步地，通過在W紅菲繞嘟等含氮雜環化合物或8-徑基哇嘟的侶絡合物等金屬 絡合物為代表的有機電子傳輸材料中滲雜鋼、鐘、飽、裡、鋼等堿金屬（記載于日本特開平 10-270171號公報、日本特開2002-100478號公報、日本特開2002-100482號公報等中），也能 夠在提高電子注入?傳輸性的同時兼具優異的膜質，因而優選運種情況。
[0353] 電子注入層8的膜厚通常為5nmW上、優選為lOnmW上、并且通常為200nmW下、優 選為lOOnmW下的范圍。
[0354] 電子注入層8可通過利用濕式成膜法或真空蒸鍛法層積于發光層5或其上的空穴 阻擋層6或電子傳輸層7上而形成。
[0355] 濕式成膜法時的詳細情況與上述發光層的情況相同。
[0356] {陰極}
[0357] 陰極9發揮出將電子注入到發光層5側的層(電子注入層或發光層等)的作用。
[0358] 作為陰極9的材料，可W使用上述陽極2中所使用的材料;為了有效地進行電子注 入，優選使用功函低的金屬，例如可使用錫、儀、銅、巧、侶、銀等金屬或它們的合金等。作為 具體例，例如可W舉出儀-銀合金、儀-銅合金、侶-裡合金等低功函合金電極等。
[0359] 從元件的穩定性的方面考慮，優選在陰極上層積功函高且對大氣穩定的金屬層， W保護由低功函金屬構成的陰極。作為層積的金屬，例如可W舉出侶、銀、銅、儀、銘、金、銷 等金屬。
[0360] 陰極的膜厚通常與陽極相同。
[0361] {：其它層}
[0362] 只要不顯著損害本發明的效果，則本發明的有機電致發光元件可W進一步具有其 它層。即，在陽極與陰極之間可W具有上述W外的任意的層。
[0363] {其它元件構成}
[0364] 本發明的有機電致發光元件也可W為與上述說明相反的結構，即，在基板上依次 層積陰極、電子注入層、電子傳輸層、空穴阻擋層、發光層、空穴傳輸層、空穴注入層、陽極。
[0365] 將本發明的有機電致發光元件適用于有機電致發光裝置的情況下，可W作為單一 的有機電致發光元件使用，也可W形成2個W上的有機電致發光元件配置成陣列狀的構成 而使用，還可W形成陽極與陰極配置成X-Y矩陣狀的構成而使用。
[0366] [有機化顯示裝置]
[0367] 本發明的有機電致發光元件顯示裝置(有機化顯示裝置)使用上述本發明的有機 電致發光元件。對本發明的有機化顯示裝置的型號、結構沒有特別限制，可W使用本發明的 有機電致發光元件按照常規方法進行組裝。
[0368] 例如，可W利用"有機化顯示器"（化msha、2004年(平成16年)8月20日發行、時任靜 ±、安達千波矢、村田英幸著）中記載的方法來形成本發明的有機化顯示裝置。
[0369] [有機化照明]
[0370] 本發明的有機電致發光元件照明（有機化照明）使用上述本發明的有機電致發光 元件。對本發明的有機EL照明的型號、結構沒有特別限制，可W使用本發明的有機電致發光 元件按照常規方法進行組裝。
[0371 ]實施例
[0372] 下面示出實施例對本發明進行更具體的說明。但本發明不限定于W下的實施例， 只要不脫離其要點，則本發明可W任意變更而實施。
[0373] <單體的合成〉
[0374]
[03巧]投入化合物1 (10.0g、28.61mmol)、漠苯（4.27g、27 . ISmmol)和叔下醇鋼（7.4邑、 77.25mmo 1)、甲苯（150ml)，對體系內進行氮氣置換，加熱至60°C (溶液A)。向Ξ(二亞芐基丙 酬)二鈕氯仿絡合物(0.089邑、0.086111111〇1)的甲苯151111溶液中加入1，1'-雙(二苯基麟基)二 茂鐵(0.19g、0.344mmo 1)，加熱至60°C (溶液B)。在氮氣流中，向溶液A中添加溶液B，加熱回 流3.0小時。自然冷卻至室溫后，在反應液中加入乙酸乙醋(300ml)和食鹽水（100ml)并進行 攬拌，之后進行分液，用乙酸乙醋（100ml X2次)提取水層，合并有機層，用硫酸儀干燥后進 行濃縮。此外，利用硅膠柱色譜(正己燒/二氯甲燒= 3/1)進行純化，由此得到淡黃色油狀的 化合物2(10.4g)。
[0376]
[0377] 向化合物2(10.4g、24.43mmol)中加入N，N-二甲基甲酯胺（200ml)和二氯甲燒 (200ml)，用冰浴進行冷卻。向其中滴加 N-漠代下二酷亞胺(4.35g、24.43mmo 1)的N，N-二甲 基甲酯胺（50ml)和二氯甲燒（50ml)溶液，在攬拌下用3小時升溫至室溫。向反應液中加入 水，用二氯甲燒進行提取。濃縮有機層，用柱色譜(展開液:己燒/二氯甲燒= 3/1)進行純化， 由此得到淡黃色油狀的化合物3(10.8g)。
[037引
[03 巧]將化合物3(15.95邑、31.61111111〇1)、4,4'-聯苯二棚酸（3.9邑、16.13111111〇1)、碳酸鐘 (10.9g、79.03mmol)、W及甲苯（120ml)、乙醇(60ml)、水(40ml)投入燒瓶中，對體系內充分 進行氮氣置換，加熱至80°C。加入四（Ξ苯基麟)鈕（1.8g、1.58mmol)，在80°C攬拌4小時。向 反應液中加入水，用甲苯進行提取。濃縮有機層，利用柱色譜(展開液：己燒/甲苯= 2/1)進 行純化。接著再次利用柱色譜(展開液:THF/乙臘=1/2)進行純化。得到化合物4(8.5g、收率 52.6 % )。化合物4的HPLC純度為99.7面積％。
[0380]
[0381] 混合4-(3-氨基苯基)苯并環下締(8.77g、45mmol)和N-甲基化咯燒酬(60ml)，冷卻 至-5"€。加入濃鹽酸(8.591111、991]皿〇1)、去離子水(3〇1]11)，攬拌30分鐘。接著，在5"€^下加入 冷卻至-5°C的亞硝酸鋼(3.20g、46.35mmol)水溶液(30ml)，攬拌30分鐘，制成重氮鹽溶液。 在加熱至60°C的艦化鐘(2263g、136.35mmol)水溶液(400ml)中滴加上述重氮鹽溶液，攬拌2 小時。向反應液中加入二氯甲燒進行提取，進行水洗，用硫代硫酸鋼溶液進行清洗后，加入 硫酸儀，攬拌后進行過濾，濃縮濾液。利用硅膠柱色譜(展開溶劑:正己燒)進行純化，得到4- (3-艦苯基)苯并環下締(7.8g、收率56.6% )。
[0382]
[0383] 在氮氣流下，將二甲基亞諷（100ml)、4-( 3-艦苯基）苯并環下締（5. OOg、 16.3111111〇1)、雙(頻哪醇合)二棚(5.39邑、21.2111111〇1)、乙酸鐘(4.00邑、40.8111111〇1)投入燒瓶中， 在6(TC攬拌30分鐘。接著加入1，Γ-雙（二苯基麟基）二茂鐵-二氯化鈕（II)-二氯甲燒 [口此12(化時)邸2(：12](0.33邑、0.41111111〇1)，在85°(：加熱攬拌8小時。向反應液中加入甲苯，進 行水洗，加入硫酸儀，攬拌后進行過濾。向濾液中加入活性白±，攬拌后進行過濾。濃縮濾 液，得到無色固體的化合物6(4.71g、收率94.2 % )。
[0384]
[03化]在氮氣流下，將甲苯（100ml)、乙醇（50ml)、化合物6(4. OOg、13 . Immol)、1,3,5-Ξ 漠苯(4.11 g、13. Immo 1)、2Μ的碳酸鋼水溶液巧0ml)投入燒瓶中，在60°C加熱攬拌30分鐘。接 著加入四（立苯基麟)鈕(0.30邑、0.26111111〇1)，回流2小時。向反應液中加入水，用甲苯進行提 取，加入硫酸儀和活性白±，攬拌后進行過濾，濃縮濾液。利用硅膠柱色譜（展開溶劑：正己 燒：甲苯= 5:1)進行純化，得到無色油的化合物7(3.89g、收率71.9%)。
[0386]
[0387] 在氮氣流下，投入二甲基亞諷(300ml)、4，4"-二漠-對Ξ聯苯、3. Og(7.73mmo 1)、雙 (頻哪醇合)二棚4.71g(18.55mmol)、乙酸鐘4.55g(46.38mmol)，對體系內進行氮氣置換，在 6(TC攬拌30分鐘。接著加入1，Γ-雙（二苯基麟基）二茂鐵二氯化鈕（II)二氯甲燒加成物 0.32g(0.387mmol)，在83°C反應4小時。對反應液進行減壓過濾，向濾液中加入水，用甲苯進 行提取。向有機層中加入無水硫酸儀、活性白±，攬拌后進行減壓過濾，濃縮濾液。用甲醇懸 浮清洗析出的固體，得到無色固體的化合物7(產率2.8g、收率75%)。
[038引
[0389] 投入化合物 3(4.95g、9.95mmol)、化合物 7(2.36旨、4.97111111〇1)、碳酸鐘（5.53邑、 40.0 mmolKW及甲苯(60ml)、乙醇（20ml)、水(20ml)，對體系內充分進行氮氣置換，加熱至 60°C。加入四（立苯基麟)鈕(0.29g、0.25mmo 1)，在80°C攬拌4小時。向反應液中加入水，用甲 苯進行提取。濃縮有機層，利用柱色譜(展開液：己燒/二氯甲燒= 2/1)進行純化，得到化合 物 8(2.77g、收率 51.7%)。
[0390] <聚合物1的合成〉
[0391]
[0392] 投入化合物 4(2.0旨、1.997111111〇1)、化合物6(0.095旨、0.2296111111〇1)^及叔下醇鋼 (1.48邑、15.38臟〇1)、甲苯(3〇1111)，對體系內進行氮氣置換，加熱至60°(：(溶液4)。向^(二亞 芐基丙酬)二鈕氯仿絡合物(0.042g、0.0399mmol)的甲苯溶液(5ml)中加入[4-(N，N-二甲氨 基)苯基]二叔下基麟(0. 〇85g、0.3195mmo 1)，加熱至60°C (溶液B)。在氮氣流中，向溶液A中 添加溶液B，加熱回流1.0小時。接著添加4，4' -二漠聯苯(0.52g、1.667mmol)。加熱回流1.0 小時后，追加4，4' -二漠聯苯(0.025g、0.0 Smmol)。30分鐘后將反應液自然冷卻，將反應液滴 加至乙醇500ml中，使粗聚合物結晶。
[039引將所得到的粗聚合物溶解于甲苯（90ml)中，投入N，N-二苯基胺（0.068邑、 0.403mmo 1)、叔下醇鋼(0.74g、7.7mmo 1)，對體系內進行氮氣置換，加熱至60°C (溶液C)。向 Ξ(二亞芐基丙酬)二鈕氯仿絡合物(0.021g、0.0203mmol)的甲苯溶液(3ml)中加入[4-(N， N-二甲氨基)苯基]二叔下基麟(0.043g、0.1598mmol)，加熱至60°C (溶液D)。在氮氣流中，向 溶液C中添加溶液D，加熱回流3小時。向該反應液中添加漠苯(0.35g、0.2229mmo 1)。向立(二 亞芐基丙酬)二鈕氯仿絡合物(0.021g、0.0203mmol)的甲苯溶液(3ml)中加入[4-(N，N-二甲 氨基)苯基]二叔下基麟(0.043旨、0.1598111111〇1)，加熱至60°(：(溶液6)。在氮氣流中，向反應液 中添加溶液E，加熱回流3小時。將反應液自然冷卻，滴加至乙醇/水（1500ml/100ml)溶液中， 得到封端的粗聚合物。
[0394]將該封端的粗聚合物溶解于甲苯中，用丙酬使其再沉淀，將析出的聚合物再溶解 于甲苯中，用稀鹽酸進行清洗，利用含氨乙醇進行再沉淀。利用柱色譜純化濾取的聚合物， 得到聚合物1(1. Og)。
[03巧]重均分子量(Mw) =47100
[0396] 數均分子量(Μη) =33400
[0397] 分散度(Mw/Mn) = 1.41
[039引 < 聚合物2的合成〉
[0399]
[0400] 投入化合物 8(2.155旨、2.00111111〇1)、化合物6(0.095旨、0.23111111〇1)^及叔下醇鋼 (1.48g、15.4mmol)、甲苯(35ml)，對體系內進行氮氣置換，加熱至60°C (溶液A)。向Ξ(二亞 芐基丙酬)二鈕氯仿絡合物(0.041g、0.041mmol)的甲苯溶液(5ml)中加入[4-(N，N-二甲氨 基)苯基]二叔下基麟(0. 〇85g、0.32mmo 1)，加熱至60°C (溶液B)。在氮氣流中，向溶液A中添 加溶液B，加熱回流1.0小時。接著添加4，4 ' -二漠聯苯(0.493g、1.58mmo 1)。加熱回流1.0小 時后，將反應液自然冷卻，將反應液滴加至乙醇500ml中，使粗聚合物結晶。
[0401] 將所得到的粗聚合物溶解于甲苯（150ml)中，投入N，N-二苯基胺（0.068g、 0.040mmo 1)、叔下醇鋼(0.74g、7.7mmo 1)，對體系內進行氮氣置換，加熱至60°C (溶液C)。向 Ξ(二亞芐基丙酬)二鈕氯仿絡合物(0.021g、0.0203mmol)的甲苯溶液(3ml)中加入[4-(N， N-二甲氨基)苯基]二叔下基麟(0.043g、0.16mmo 1)，加熱至60°C (溶液D)。在氮氣流中，向溶 液C中添加溶液D，加熱回流3小時。向該反應液中添加漠苯(0.35g、0.223mmol)。向Ξ(二亞 芐基丙酬)二鈕氯仿絡合物(0.021g、0.0203mmol)的甲苯溶液(3ml)中加入[4-(N，N-二甲氨 基)苯基]二叔下基麟(0. 〇43g、0.1598mmo 1)，加熱至60°C (溶液E)。在氮氣流中，向反應液中 添加溶液E，加熱回流3小時。將反應液自然冷卻，滴加至乙醇/水（1500ml/100ml)溶液中，得 到封端的粗聚合物。
[0402] 將該封端的粗聚合物溶解于甲苯中，用丙酬使其再沉淀，將析出的聚合物再溶解 于甲苯中，用稀鹽酸進行清洗，利用含氨乙醇進行再沉淀。利用柱色譜純化濾取的聚合物， 得到聚合物2(1.2g)。
[0403] 重均分子量(Mw) = 110000
[0404] 數均分子量(Μη) =48200
[0405] 分散度(Mw/Mn)=2.28
[0406] <聚合物3的合成〉
[0407]
[040引投入化合物4(9.0旨、8.9911111101)、化合物9(0.911旨、1.3611111101)^及叔下醇鋼 (6.66g、69.3mmol)、甲苯（187ml)，對體系內充分進行氮氣置換，加熱至60°C (溶液A)。向Ξ (二亞芐基丙酬)二鈕氯仿絡合物(0.186g、1.8mmol)的甲苯31ml溶液中加入[4-(N，N-二甲 氨基)苯基]二叔下基麟(〇.382g、l .4mmol)，加熱至60°C (溶液B)。在氮氣流中，向溶液A中添 加溶液B，加熱回流反應1.0小時。接著添加4，4"-二漠-對Ξ聯苯(2.546g、6.56mmo 1)。加熱 回流1.0小時。將反應液自然冷卻，加入甲苯（125ml )，將反應液滴加至乙醇1250ml中，使粗 聚合物結晶。
[0409] 將所得到的粗聚合物溶解于甲苯224ml中，投入N，N-二