(d,J = 6.1Hz),53.31(d ,J = 6.3Hz),21.09.
[0137] 實施例16
[0138] 1-(4-甲氧基苯基)-3-苯基聯二烯基磷酸二甲酯的合成
[0139] 向25mL的長管型反應管中加入67mg(即0.26mmol)對甲氧基苯基磷酸二甲酯重氮， 20mg(即0.2mmol)二異丙基胺，7.6mg(即0.04mmol)鵬化亞銅，lmL 1，4_二氧六環。反應管密 封后將體系內置換為氮氣環境，加入20mg苯乙炔（即0.2mmol)，在80°C下反應3小時，反應后 抽濾掉體系內的固體不溶物，使用旋轉蒸發儀減壓濃縮，以石油醚：乙酸乙酯1:1做洗脫劑 柱層析純化即可得到1-(4-甲氧基苯基)-3-苯基聯二烯基磷酸二甲酯，其結構如下式所示：
[0141 ]該化合物為無色液體，產率為95%，其核磁數據如下：
[0142] 4 NMR(400MHz，CDC13)S7.57((1, J = 8.4Hz，2H) ,7.32-7.36(m，4H) ,7.25-7·28(ι?， lH),6.88(d ,J = 8.8Hz,2H),6.74(d ,J=12.8Hz,lH),3.80(d ,J=11.2Hz,3H),3.79(s,3H), 3· 78(d，J= 11 ·6Hz，3H); 13C NMR(100MHz，CDCl3)S212.05((1, J = 2.9Hz), 159.49,131.66((1, J = 8.0Hz) ,128.93(d,J = 2.2Hz) ,128.86(d,J = 6.4Hz) ,127.97(d,J = 3.2Hz) ,127.17(d,J = 2.2Hz),122.98(d,J = 7.9Hz),114.20,100.16(d,J=187.0Hz) ,98.05(d,J = 15.3Hz), 55.21,53.40(d ,J = 6.1Hz),53.32(d ,J = 6.5Hz).
[0143] 實施例17
[0144] 1-(4-氟苯基)-3-苯基聯二烯基磷酸二甲酯的合成
[0145] 向25mL的長管型反應管中加入63mg(即0.26mmol)對氟苯基磷酸二甲酯重氮，20mg (即0.2mmo 1)二異丙基胺，7.6mg (即0.04mmo 1)碘化亞銅，lmL 1，4-二氧六環。反應管密封后 將體系內置換為氮氣環境，加入20mg苯乙炔（即0.2mmol)，在80°C下反應3小時，反應后抽濾 掉體系內的固體不溶物，使用旋轉蒸發儀減壓濃縮，以石油醚：乙酸乙酯1:1做洗脫劑柱層 析純化即可得到1-(4-氟苯基)-3-苯基聯二烯基磷酸二甲酯，其結構如下式所示：
[0147] 該化合物為無色液體，產率為68%，其核磁數據如下：
[0148] 4 NMR(400MHz，CDCl3)S7.59-7.63(m，2H)，7.35(d，J = 4.4Hz，4H)，7.27-7.31(m， 1H) ,7.04(t ,J = 8.4Hz,2H) ,6.77(d ,J= 12.4Hz , 1H), 3.82(d ,J= 11.6Hz , 3H), 3.78(d ,J = 11 ·6Ηζ,3Η) ;13C 匪R(100MHz,CDC13)δ212.47((1, J = 2.9Hz) ,162.58((1, J = 247.0Hz)， 131 · 27(d，J = 7 · 9Hz)，129 · 50(d，J = 6 · 0Hz)，129 · 41 (d，J = 6 · 2Hz)，129.07((1, J = 0.9Hz)， 128 · 25(d，J= 1 ·5Ηζ)，127.28(d，J = 2.3Hz)，115.39((1, J = 21 ·7Ηζ)，99.94((1, J = 188.2Hz),98.31(d ,J = 15.2Hz),53.55(d ,J = 6.1Hz),53.45(d ,J = 6.4Hz).
[0149] 實施例18
[0150] 1-(4-輕甲基苯基)-3-苯基聯二烯基磷酯的合成
[0151] 向25mL的長管型反應管中加入66mg (即0.26mmol)對羥甲基苯基磷酸二甲酯重氮， 20mg(即0.2mmol)二異丙基胺，7.6mg(即0.04mmol)鵬化亞銅，lmL 1，4_二氧六環。反應管密 封后將體系內置換為氮氣環境，加入20mg苯乙炔（即0.2mmol)，在80°C下反應3小時，反應后 抽濾掉體系內的固體不溶物，使用旋轉蒸發儀減壓濃縮，以石油醚：乙酸乙酯1:1做洗脫劑 柱層析純化即可得到1-(4-甲醇基苯基)-3-苯基聯二烯基磷酯，其結構如下式所示：
[0153] 該化合物為無色液體，產率為56%，其核磁數據如下：
[0154] 4 NMR(400MHz，CDC13)S7.52((1, J = 8.4Hz，2H) ,7.31-7·39(ι?，1H) ,7.25-7·27(ι?， 5H),7.19-7.22(m,lH),6.68(d ,J=12.8Hz,lH) ,4.58(s, 2H), 3.72(d ,J= 11.2Hz , 3H) ,3.69 (d，J=10.8Hz，3H);13C NMR(100MHz,CDCl3)S212.70((1, J = 2.8Hz) ,141.26,132.02((1, J = 10·0Hz)，131 · 37(d，J = 8·0Hz)，130 · 13(d，J = 8.0Hz)，129.01 (d，J=l.lHz)，128.14((1, J = 1. 1Hz) ,127.72(d,J = 6.0Hz) ,127.26,100.45(d,J= 187.8Hz) ,98.15(d,J= 15.3Hz), 64.60,53.50(d ,J = 6.8Hz),53.28(d ,J = 6.9Hz).
[0155] 實施例19
[0156] 1-(3-甲氧基苯基)-3-苯基聯二烯基磷酸二甲酯的合成
[0157] 向25mL的長管型反應管中加入67mg(即0.2mmol)3_甲氧基磷酸二甲酯重氮，20mg (即0.2mmo 1)二異丙基胺，7.6mg (即0.04mmo 1)碘化亞銅，lmL 1，4-二氧六環。反應管密封后 將體系內置換為氮氣環境，加入20mg苯乙炔（即0.2mmol)，在80°C下反應3小時，反應后抽濾 掉體系內的固體不溶物，使用旋轉蒸發儀減壓濃縮，以石油醚：乙酸乙酯1:1做洗脫劑柱層 析純化即可得到1-(3-甲氧基苯基)-3-苯基聯二烯基磷酸二甲酯，其結構如下式所示：
[0159] 該化合物為無色液體，產率為70%，其核磁數據如下：
[0160] 4 NMR(400MHz，CDCl3)S7 · 32-7·38(m，4H)，7·24-7·29(m，3H)，7·13-7·22(m，2H)， 6.76(d ,J= 12.8Hz, 1H) ,3.81 (d,J= 11.6Hz, 3H) ,3.79(s, 3H), 3.78(d ,J= 11.2Hz , 3H) ； 13C NMR(100MHz，CDCl3)S212.83(d，J = 2.9Hz) ,159.78,132.47((1, J = 7.8Hz) ,131.38((1, J = 7.9Hz),129.74,129.00(d ,J = 1.2Hz),128.12(d ,J = 1.2Hz),127.28(d ,J = 2.4Hz),120.16 (d,J = 5.9Hz), 113.69,113.27(d,J = 6.4Hz) ,100.67 (d,J= 187.9Hz) ,98.09 (d,J = 15.3Hz),55.22,53.49(d ,J = 6.9Hz),53.40(d ,J = 6.5Hz).
[0161] 實施例20
[0162] 1-(3,4-二甲基苯基)-3-苯基聯二烯烯基磷酸二甲酯的合成
[0163] 向25mL的長管型反應管中加入66mg (即0.2mmo 1) 3，4-二甲基苯基磷酸二甲酯基重 氮，20mg(即0.2mmol)二異丙基胺，7.6mg(即0.04mmol)碘化亞銅，lmL 1，4-二氧六環。反應 管密封后將體系內置換為氮氣環境，加入20mg苯乙炔（即0.2mmol)，在80°C下反應3小時，反 應后抽濾掉體系內的固體不溶物，使用旋轉蒸發儀減壓濃縮，以石油醚：乙酸乙酯1:1做洗 脫劑柱層析純化即可得到1-(3,4_二甲基苯基)-3-苯基聯二烯烯基磷酸二甲酯，其結構如 下式所示：
[0165] 該化合物為無色液體，產率為82%，其核磁數據如下：
[0166] 4 NMR(400MHz，CDC13)S7.31-7.39(m，6H) ,7.24-7·28(ι?，1H)，7.11((1, J = 8.4Hz， 1H) ,6.73(d,J= 12.8Hz, 1H) ,3.80(d,J= 11.2Hz, 3H) ,3.78(d,J= 10.8Hz, 3H) ,2.24(s, 6H);13C NMR(100MHz,CDCl3)S212.41((1, J = 3.0Hz) ,137.05,136.83,131.69((1, J = 8.0Hz), 130.02,128.94(d,J=1.0Hz) ,128.64(d,J = 6.3Hz),128.32(d,J = 7.7Hz),127.95(d,J = 1.7Hz),127.23(d,J = 2.3Hz), 125.08(d,J = 5.9Hz), 100.58(d,J= 186.6Hz) ,97.84(d,J = 15.3Hz),53.43(d ,J = 6.1Hz),53.33(d ,J = 6.4Hz),19.79,19.45.
[0167] 實施例21
[0168] 1 -(4-苯基苯基)-3-苯基)聯二烯基磷酸二甲酯的合成
[0169] 向25mL的長管型反應管中加入98mg(即0.26mmol)4-苯基苯基磷酸二甲酯重氮， 20mg(即0.2mmol)二異丙基胺，7.6mg(即0.04mmol)鵬化亞銅，lmL 1，4_二氧六環。反應管密 封后將體系內置換為氮氣環境，加入20mg苯乙炔（即0.2mmol)，在80°C下反應3小時，反應后 抽濾掉體系內的固體不溶物，使用旋轉蒸發儀減壓濃縮，以石油醚：乙酸乙酯1:1做洗脫劑 柱層析純化即可得到1-(4-苯基苯基)-3-苯基)聯二烯基磷酸二甲酯，其結構如下式所示：
[0171] 該化合物為無色液體，產率為62%，其核磁數據如下：
[0172] 4 NMR(400MHz，CDC13)S7.71((1, J = 8.4Hz，2H) ,7.54-7.59(m，4H) ,7.41-7 ·45(ι?， 2H),7.32-7.39(m，5H),7.25-7.29(m，lH)，6.80(d，J=12·4Ηζ，1Η)，3.84(d，J=11.2Hz, 3H)，3.81(d，J= 11.6Hz，3H) ;13C 匪R(100MHz，CDC13)S212.89(d，J = 2.6Hz) ,140.96， 140.40,131.41 (d,J = 8.0Hz), 130.01 (d,J = 7.9Hz) ,129.04,128.78,128.17 (d,J = 1,2Hz) ,128.05(d, J = 6.0Hz), 127.49,127.48(d, J = 2.1Hz) ,127.31(d, J = 2.3Hz), 126.98,100.53(d,J= 187.4Hz) ,98.29(d ,J= 15.1Hz), 53.53(d ,J = 6.1Hz), 53.44(d ,J = 6.5Hz).
[0173] 實施例22
[0174] 1-甲基-3-苯基聯二烯基磷酸二甲酯的合成
[0175] 向25mL的長管型反應管中加入83mg(即0.26mmol)甲基磷酸二甲酯基對甲基苯磺 酰腙，40mg(即0.4mmo 1)二異丙基胺，7.6mg(即0.04mmo 1)碘化亞銅，lmL 1,4-二氧六環。反 應管密封后將體系內置換為氮氣環境，加入20mg苯乙炔（即0.2mmol)，在80°C下反應