苯并雜環化合物的制作方法

專利名稱：苯并雜環化合物的制作方法
技術領域：
本發明涉及新的苯并雜環化合物，該化合物具有良好的加壓素拮抗活性并被用作血管舒張藥、降壓藥、水利尿劑、血小板凝集抑制劑。
本發明的苯并雜環化合物具有下式結構
(1)式中R1為氫原子、鹵素原子、低級烷基、任意帶有低級烷基取代基的氨基、或低級烷氧基，R2為氫原子、鹵素原子、低級烷氧基、苯基(低級)烷氧基、羥基、低級烷基、可任意帶有低級烷基取代基的氨基、氨甲酰基取代的低級烷氧基、可任意帶有低級烷基取代基的氨基取代的低級烷氧基、或在其苯環上可任意帶有鹵素取代基的苯甲酰氧基，
R4為氫原子、在其苯環上可任意帶有鹵素取代基的苯甲酰基、或低級烷基，R5為式
基團〔其中R16為鹵素原子;可任意帶有選自鹵素原子和羥基的取代基的低級烷基;羥基;低級烷氧基;低級鏈烷酰氧基;低級烷硫基;低級鏈烷酰基;羧基;低級烷氧羰基;氰基;硝基;可任意帶有選自低級烷基和低級鏈烷酰基的取代基的氨基;苯基;環烷基;低級鏈烷酰氧基取代的低級烷氧基;羧基取代的低級烷氧基;鹵素取代的低級烷氧基;氨基甲酰基取代的低級烷氧基;羥基取代的低級烷氧基;低級烷氧羰基取代的低級烷氧基;鄰苯二甲酰亞氨基取代的低級烷氧基;帶有低級烷基取代基的氨基羰基低級烷氧基;或式
基團(A為低級亞烷基，R6和R7相同或不同，分別為氫原子、可任意帶有羥基取代基的低級烷基、低級鏈烷酰基、或苯甲酰基，或者R6和R7可以與它們所連的氮原子一起形成被或不被氮或氧原子間隔的五元或六元飽和雜環基，該雜環基可任意地帶有選自哌啶基和低級烷基的取代基);m為0-3的整數〕，苯基-低級烷氧羰基、低級鏈烷酰基、苯基-低級鏈烷酰基、環烷基-低級鏈烷酰基、環烷基羰基、三環〔3.3.1.1〕癸基羰基、萘基羰基、吡啶基羰基、呋喃甲酰基、噻吩甲酰基、苯氧基-低級鏈烷酰基(其中苯環可任意帶有1-3個選自低級烷基、低級烷氧基和可任意帶有低級鏈烷酰基取代基的氨基的取代基)、鄰苯二甲酰亞氨基取代的低級鏈烷酰基、低級烷氧羰基-低級鏈烷酰基、羧基-低級鏈烷酰基、萘氧基-低級鏈烷酰基、鹵素取代的低級鏈烷酰基、式
基團(其中R8為氫原子、低級烷基、苯基-低級烷氧羰基、氨甲酰基-低級烷基、可任意帶有低級烷基取代基的氨基-低級鏈烷酰基、或低級鏈烷酰基)、在其苯環上可任意帶有低級烷基取代基的苯胺基羰基、苯氧羰基、在其苯環上可任意帶有選自鹵素原子和低級烷基的取代基的苯磺酰基、喹啉磺酰基、或式
基團(其中B為低級亞烷基，n為0或1的整數，R9和R10相同或不同，分別為氫原子、可任意帶有羥基取代基的低級烷基、環烷基、苯基-低級烷基、低級鏈烷酰基、低級鏈烯基、苯氧基-低級烷基、苯基(該苯基可任意帶有1-3個選自可任意帶有低級鏈烷酰基取代基的氨基-低級烷基、低級烷基、低級烷氧基和鹵素原子的取代基)、鄰苯二甲酰亞氨基取代的低級烷基、可任意帶有低級鏈烷酰基取代基的氨基-低級烷基、低級炔基、或可任意帶有低級烷基取代基的氨基-低級烷基，或者R9和R10可與它們所連的氮原子一起形成被或不被氮或氧原子間隔的五元或六元飽和雜環基，該雜環基可任意帶有選自低級烷基、低級烷氧羰基和哌啶基的取代基)，R11為氫原子或低級烷基，R12為環烷基、或可任意帶有1-3個選自低級烷氧基、低級烷基和鹵素原子的取代基的苯基，W為式-(CH2)p-基團(p為3-5的整數)或式-CH＝CH-(CH2)q-基團(q為1-3的整數)，基團-(CH2)p-和-CH＝CH-(CH2)q-中的碳原子可被氧原子、硫原子、亞硫酰基、磺酰基、或式
基團(R13為氫原子、環烷基、或低級烷基)任意替換，并且所述-(CH2)p-和-CH＝CH-(CH2)q-基團可進一步地任意帶有1-3個選自下述基團的取代基可任意帶有羥基取代基的低級烷基、低級烷氧基羰基、羧基、羥基、氧代、可任意帶有鹵素取代基的低級鏈烷酰氧基、可任意帶有選自低級烷基和低級鏈烷酰基的取代基的氨基-低級烷基、低級鏈烷酰氧基取代的低級烷基、低級烷基磺酰氧基-低級烷基、疊氮基-低級烷基、式
基團、可任意帶有低級烷基取代基的氨基羰基氧基、低級烷氧基、低級烷氧羰基取代的低級烷氧基、羧基取代的低級烷氧基、可任意帶有低級烷基取代基的氨基羰基-低級烷氧基、可任意帶有選自低級烷基和低級鏈烷酰基的取代基的氨基-低級烷氧基、鄰苯二甲酰亞氨基取代的低級烷氧基、肟基、低級鏈烷酰氧基亞氨基、低級亞烷基、鹵素原子、疊氮基、磺酰氧亞氨基、式
基團(R81為氫原子或低級烷基)、肼基、吡咯基、可任意帶有低級烷基取代基的氨基-低級鏈烷酰氧基、式
基團(A如上所定義，R82和R83相同或不同，分別為氫原子、低級烷基、氨甲酰基取代的低級烷基、羥基取代的低級烷基、或吡啶基-低級烷基，或者R82和R83可以與它們所連的氮原子一起形成被或不被氮、氧或硫原子間隔的五元或六元飽和雜環基，該雜環基可任意帶有選自氧代、低級烷基、低級鏈烷酰基、和氨甲酰基的取代基)、以及式
基團(其中n如上所定義，R14和R15相同或不同，分別為氫原子、低級烷基、低級鏈烯基、低級鏈烷酰基、環烷基、環氧乙烷基取代的低級烷基、低級烷基(該低級烷基可任意帶有1-2個選自低級烷氧基、羥基和可任意帶有低級烷基取代基的氨基的取代基)、苯基-低級烷基、吡啶基-低級烷基、低級烷基磺酰基、苯甲酰基、低級烷氧羰基、苯胺基羰基、可任意帶有低級烷基取代基的氨基羰基、氰基取代的低級烷基、低級烷氧羰基取代的低級烷基、氨甲酰基取代的低級烷基、羧基取代的低級烷基、四氫吡喃基氧基取代的低級烷基、低級鏈烷酰氧基取代的低級烷基、在其哌啶環上可任意帶有苯基-低級烷基取代基的哌啶基、鹵素取代的低級鏈烷酰基、咪唑基取代的低級鏈烷酰基、可任意帶有選自低級烷基和低級烷氧羰基的取代基的氨基-低級鏈烷酰基，可任意帶有低級烷基取代基的氨基羰基-低級烷基、或苯基-低級烷氧羰基，或者R14和R15與它們所連的氮原子一起形成被或不被氮或氧間隔的五元或六元飽和雜環基，該雜環基可任意帶有選自低級烷基、苯基-低級烷基或低級鏈烷酰基的取代基)。
式(1)的苯并雜環化合物和它們的鹽具有良好的加壓素拮抗活性和血管舒張活性、降壓活性、抑制肝臟糖釋放活性、抑制腎球膜細胞生長的活性、水利尿活性、血小板凝集抑制活性，它們被用作血管舒張藥、降壓藥、水利尿劑、血小板凝集抑制劑，用來防治高血壓、水腫、腹水、心力衰竭、腎功能失調、加壓素分泌紊亂綜合征(SIADH)、肝硬變、低鈉血、低鉀血、糖尿病、循環失調等。
上述式(1)中的每種基團具體地包括下列基團。
“低級烷氧基”包括具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷氧基，例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基等。
“低級烷基”包括具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷基，例如，甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基等。
“鹵素原子”包括氟、氯、溴及碘原子。
“可任意地帶有低級烷基取代基的氨基”包括可任意帶有1或2個選自具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷基的取代基的氨基，例如，氨基、甲氨基、乙氨基、丙氨基、異丙氨基、丁氨基、叔丁氨基、戊氨基、己氨基、二甲氨基、二乙氨基、二丙氨基、二丁氨基、二戊氨基、二己氨基、N-甲基-N-乙基氨基、N-乙基-N-丙基氨基、N-甲基-N-丁基氨基、N-甲基-N-己基氨基等。
“低級鏈烯基”包括具有2-6個碳原子的直鏈或支鏈鏈烯基，例如，乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基烯丙基、2-戊烯基、2-己烯基等。
“可任意帶有選自鹵素原子和羥基的取代基的低級烷基”包括可以任意地帶有1-3個選自鹵素原子和羥基的取代基的具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷基，例如，除了上述的低級烷基外，還有羥甲基、2-羥基乙基、1-羥基乙基、3-羥基丙基、2，3-二羥基丙基、4-羥基丁基、1，1-二甲基-2-羥基乙基、5，5，4-三羥基戊基、5-羥基戊基、6-羥基己基、1-羥基異丙基、2-甲基-3-羥基丙基、三氟甲基、三氯甲基、氯甲基、溴甲基、氟甲基、碘甲基、二氟甲基、二溴甲基、2-氯乙基、2，2，2-三氟乙基、2，2，2-三氯乙基、3-氯丙基、2，3-二氯丙基、4，4，4-三氯丁基、4-氟丁基、5-氯戊基、3-氯-2-甲基丙基、5-溴己基、5，6-二氯己基等。
“低級亞烷基”包括具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈亞烷基，例如，亞甲基、1，2-亞乙基、三亞甲基、2-甲基三亞甲基、2，2-二甲基三亞甲基、1-甲基三亞甲基、甲基亞甲基、乙基亞甲基、四亞甲基、五亞甲基、六亞甲基等。
“低級鏈烷酰氧基”包括具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈鏈烷酰氧基，例如，甲酰氧基、乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、異丁酰氧基、戊酰氧基、叔丁基羰基氧基、己酰氧基等。
“低級烷硫基”包括具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷硫基，例如，甲硫基、乙硫基、丙硫基、異丙硫基、丁硫基、叔丁硫基、戊硫基、己硫基等。
“低級鏈烷酰基”包括具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈鏈烷酰基，例如，甲酰基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、異丁酰基、戊酰基、叔丁基羰基、己酰基等。
“低級烷氧羰基”包括在烷氧基部分具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷氧羰基，例如，甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、異丙氧羰基、丁氧羰基、叔丁氧羰基、戊氧羰基、己氧羰基等。
“可任意帶有選自低級烷基和低級鏈烷酰基的取代基的氨基”包括可任意帶有一個或二個選自具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷基和具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈鏈烷酰基的取代基的氨基，例如，氨基、甲氨基、乙氨基、丙氨基、異丙氨基、丁氨基、叔丁氨基、戊氨基、己氨基、二甲氨基、二乙氨基、二丙氨基、二丁氨基、二戊氨基、二己氨基、N-甲基-N-乙基氨基、N-乙基-N-丙基氨基、N-甲基-N-丁基氨基、N-甲基-N-己基氨基、N-甲基-N-乙酰基氨基、N-乙酰基氨基、N-甲酰基氨基、N-丙酰基氨基、N-丁酰基氨基、N-異丁酰基氨基、N-戊酰基氨基、N-叔丁基羰基氨基、N-己酰基氨基、N-乙基-N-乙酰基氨基等。
“環烷基”包括具有3-8個碳原子的環烷基，例如，環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基等。
“低級鏈烷酰氧基取代的低級烷氧基”包括被具有2-6個碳原子的直鏈或支鏈鏈烷酰氧基取代的具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷氧基，例如，乙酰氧基甲氧基、2-丙酰氧基乙氧基、1-丁酰氧基乙氧基、3-乙酰氧基丙氧基、4-乙酰氧基丁氧基、4-異丁酰氧基丁氧基、5-戊酰氧基戊氧基、6-乙酰氧基己氧基、6-叔丁基羰基氧基己氧基、1，1-二甲基-2-己酰氧基乙氧基、2-甲基-3-乙酰氧基丙氧基等。
“氨甲酰基取代的低級烷氧基”包括其中的烷氧基部分為具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷氧基的氨甲酰基取代的烷氧基，例如，氨甲酰基甲氧基、2-氨甲酰基乙氧基、1-氨甲酰基乙氧基、3-氨甲酰基丙氧基、4-氨甲酰基丁氧基、5-氨甲酰基戊氧基、6-氨甲酰基己氧基、1，1-二甲基-2-氨甲酰基乙氧基、2-甲基-3-氨甲酰基丙氧基等。
“羥基取代的低級烷氧基”包括帶有1-3個羥基取代基的具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷氧基，例如，羥基甲氧基、2-羥基乙氧基、1-羥基乙氧基、3-羥基丙氧基、2，3-二羥基丙氧基、4-羥基丁氧基、3，4-二羥基丁氧基、1，1-二甲基-2-羥基乙氧基、5-羥基戊氧基、6-羥基己氧基、2-甲基-3-羥基丙氧基，2，3，4-三羥基丁氧基等。
“低級烷氧羰基取代的低級烷氧基”包括其中的烷氧羰基部分為具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷氧羰基的烷氧羰基取代的具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷氧基，例如，甲氧羰基甲氧基、3-甲氧羰基丙氧基、乙氧羰基甲氧基、3-乙氧羰基丙氧基、4-乙氧羰基丁氧基、5-異丙氧羰基戊氧基、6-丙氧羰基己氧基、1，1-二甲基-2-丁氧羰基乙氧基、2-甲基-3-叔丁氧羰基丙氧基、2-戊氧羰基乙氧基、己氧羰基甲氧基等。
“羧基取代的低級烷氧基”包括其中烷氧基部分為具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷氧基的羧基取代的烷氧基，例如，羧基甲氧基、2-羧基乙氧基、1-羧基乙氧基、3-羧基丙氧基、4-羧基丁氧基、5-羧基戊氧基、6-羧基己氧基、1，1-二甲基-2-羧基乙氧基、2-甲基-3-羧基丙氧基等。
“鄰苯二甲酰亞氨基取代的低級烷氧基”包括被鄰苯二甲酰亞氨基取代的具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷氧基，例如，鄰苯二甲酰亞氨基甲氧基、2-鄰苯二甲酰亞氨基乙氧基、1-鄰苯二甲酰亞氨基乙氧基、3-鄰苯二甲酰亞氨基丙氧基、4-鄰苯二甲酰亞氨基丁氧基、5-鄰苯二甲酰亞氨基戊氧基、6-鄰苯二甲酰亞氨基己氧基、1，1-二甲基-2-鄰苯二甲酰亞氨基乙氧基、2-甲基-3-鄰苯二甲酰亞氨基丙氧基等。
“由R6和R7與它們所連的氮原子一起形成的被或不被氮或氧原子間隔的五元或六元飽和雜環基”包括，例如，吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、嗎啉代等。
“帶有選自哌啶基和低級烷基的取代基的雜環基”包括帶有1-3個選自哌啶基和具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷基的取代基的雜環基，例如，4-甲基哌嗪基，3，4-二甲基哌嗪基、3-乙基吡咯烷基、2-丙基吡咯烷基、3，4，5-三甲基哌啶基、4-丁基哌啶基、3-戊基嗎啉代、4-己基哌嗪基、4-(1-哌啶基)哌啶基、3-(1-哌啶基)吡咯烷基、3-(1-哌啶基)-4-甲基哌嗪基、3-(1-哌啶基)嗎啉代等。
“苯基(低級)鏈烷酰基”包括其中的鏈烷酰基部分為具有2-6個碳原子的直鏈或支鏈鏈烷酰基的苯基鏈烷酰基，例如，苯基乙酰基、3-苯基丙酰基、2-苯基丙酰基、4-苯基丁酰基、2，2-二甲基-3-苯基丙酰基、5-苯基戊酰基、6-苯基己酰基等。
“環烷基-低級鏈烷酰基”包括其中的鏈烷酰基部分為具有2-6個碳原子的直鏈或支鏈鏈烷酰基的C2-C8環烷基-鏈烷酰基，例如，環己基乙酰基、3-環丙基丙酰基、2-環戊基丙酰基、4-環己基丁酰基、2，2-二甲基-3-環庚基丙酰基、5-環辛基戊酰基、6-環己基己酰基等。
“環烷基羰基”包括具有3-8個碳原子的環烷基羰基，例如環丙基羰基、環丁基羰基、環戊基羰基、環己基羰基、環庚基羰基、環辛基羰基等。
“可任意帶有低級鏈烷酰基取代基的氨基”包括可任意帶有具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷酰基的氨基，例如，氨基、甲酰氨基、乙酰氨基、丙酰氨基、丁酰氨基、異丁酰氨基、戊酰氨基、叔丁羰基氨基、己酰基氨基等。
“其中苯環可任意帶有1-3個選自低級烷基、低級烷氧基和可任意帶有低級鏈烷酰基取代基的氨基的取代基的苯氧基-低級鏈烷酰基”包括其中的鏈烷酰基部分為具有2-6個碳原子的直鏈或支鏈鏈烷酰基，而其中的苯環可任意帶有1-3個選自具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷基、具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷氧基和可任意地帶有具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈鏈烷酰基的氨基的取代基的苯氧基鏈烷酰基，例如，苯氧基乙酰基、3-苯氧基丙酰基、2-苯氧基丙酰基、4-苯氧基丁酰基、2，2-二甲基-3-苯氧基丙酰基、5-苯氧基戊酰基、6-苯氧基己酰基、(2-氨基苯氧基)乙酰基、3-(4-氨基苯氧基)丙酰基、(2-甲基苯氧基)乙酰基、(4-甲基苯氧基)乙酰基、(3-甲基苯氧基)乙酰基、(3-甲氧基苯氧基)乙酰基、(3-乙酰氨基苯氧基)乙酰基、4-(2-丙酰氨基苯氧基)丁酰基、2，2-二甲基-3-(4-丁酰氨基苯氧基)丙酰基、5-(2-戊酰氨基苯氧基)戊酰基、6-(4-己酰氨基苯氧基)己酰基、3-(2-乙基苯氧基)丙酰基、2-(4-丙基苯氧基)丙酰基、4-(4-丁基苯氧基)丁酰基、5-(3-戊基苯氧基)戊酰基、6-(4-己基苯氧基)己酰基、(2，3-二甲基苯氧基)乙酰基、(2，5-二甲基苯氧基)乙酰基、(3，4-二甲基苯氧基)乙酰基、(3，4，5-三甲基苯氧基)乙酰基、3-(4-乙氧基苯氧基)丙酰基、2-(2-丙氧基苯氧基)丙酰基、4-(3-丁氧基苯氧基)丁酰基、5-(4-戊氧基苯氧基)戊酰基、6-(4-己氧基苯氧基)己酰基、(3，4-二甲氧基苯氧基)乙酰基、(3，5-二甲氧基苯氧基)乙酰基、(2，4-二甲氧基苯氧基)乙酰基、(3，4，5-三甲氧基苯氧基)乙酰基、(2-乙酰氨基-4-甲基苯氧基)乙酰基、(4-乙酰氨基-3-甲氧基苯氧基)乙酰基等。
“鄰苯二甲酰亞氨基取代的低級鏈烷酰基”包括被鄰苯二甲酰亞氨基取代的具有2-6個碳原子的直鏈或支鏈鏈烷酰基，例如，2-鄰苯二甲酰亞氨基乙酰基、3-鄰苯二甲酰亞氨基丙酰基、2-鄰苯二甲酰亞氨基丙酰基、4-鄰苯二甲酰亞氨基丁酰基、2，2-二甲基-3-鄰苯二甲酰亞氨基丙酰基、5-鄰苯二甲酰亞氨基戊酰基、6-鄰苯二甲酰亞氨基己酰基、3-甲基-4-鄰苯二甲酰亞氨基丁酰基等。
“低級烷氧羰基-低級鏈烷酰基”包括其中的烷氧基部分為具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷氧基而鏈烷酰基部分為具有2-6個碳原子的直鏈或支鏈鏈烷酰基的烷氧羰基-鏈烷酰基，例如，甲氧羰基乙酰基、3-甲氧羰基丙酰基、乙氧羰基乙酰基、3-丙氧羰基丙酰基、4-乙氧羰基丁酰基、3-丙氧羰基丙酰基、2-甲氧羰基丙酰基、6-丙氧羰基己酰基、5-異丙氧羰基戊酰基、2，2-二甲基-3-丁氧羰基丙酰基、2-甲基-3-叔丁氧羰基丙酰基、戊氧羰基乙酰基、己氧羰基乙酰基等。
“羧基-低級鏈烷酰基”包括其中的鏈烷酰基部分為具有2-6個碳原子的直鏈或支鏈鏈烷酰基的羧基-鏈烷酰基，例如，羧基乙酰基、3-羧基丙酰基、2-羧基丙酰基、4-羧基丁酰基、2，2-二甲基-3-羧基丙酰基、5-羧基戊酰基、6-羧基己酰基等。
“萘氧基-低級鏈烷酰基”包括其中的鏈烷酰基部分為具有2-6個碳原子的直鏈或支鏈鏈烷酰基的萘氧基-鏈烷酰基，例如，萘氧基乙酰基、3-萘氧基丙酰基、2-萘氧基丙酰基、4-萘氧基丁酰基、2，2-二甲基-3-萘氧基丙酰基、5-萘氧基戊酰基、6-萘氧基己酰基等。
“苯基-低級烷氧羰基”包括其中的烷氧羰基部分為具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷氧羰基的苯基-烷氧羰基，例如，芐氧羰基、2-苯基乙氧羰基、1-苯基乙氧羰基、3-苯基丙氧羰基、4-苯基丁氧羰基、5-苯基戊氧羰基、6-苯基乙氧羰基、1，1-二甲基-2-苯基乙氧羰基、2-甲基-3-苯基丙氧羰基等。
“可任意帶有羥基取代基的低級烷基”包括可任意帶有1-3個羥基取代基的具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷基，例如，羥甲基、2-羥基乙基、1-羥基乙基、3-羥基丙基、2，3-二羥基乙基、4-羥基丁基、3，4-二羥基丁基、1，1-二甲基-2-羥基乙基、5-羥基戊基、6-羥基己基、2-甲基-3-羥基丙基、2，3，4-三羥基丁基等。
“苯基-低級烷基”包括其中的烷基部分為1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷基的苯基烷基，例如，芐基、2-苯基乙基、1-苯基乙基、3-苯基丙基、4-苯基丁基、5-苯基戊基、6-苯基己基、1，1-二甲基-2-苯基乙基、2-甲基-3-苯基丙基等。
“苯氧基-低級烷基”包括其中的烷基部分為具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷基的苯氧基烷基，例如，苯氧基甲基、1-苯氧基乙基、2-苯氧基乙基、3-苯氧基丙基、4-苯氧基丁基、5-苯氧基戊基、6-苯氧基己基、1，1-二甲基-2-苯氧基乙基、2-甲基-3-苯氧基丙基等。
“可任意帶有1-3個選自低級烷基、低級烷氧基和鹵素的取代基的苯基”包括可任意帶有1-3個選自具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷基、具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷氧基和鹵素的取代基的苯基，例如，苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-乙氧基苯基、3-乙氧基苯基、4-乙氧基苯基、4-異丙氧基苯基、4-戊氧基苯基、2，4-二甲氧基苯基、4-己氧基苯基、3，4-二甲氧基苯基、3-乙氧基-4-甲氧基苯基、2，3-二甲氧基苯基、3，4-二乙氧基苯基、2，5-二甲氧基苯基、2，6-二甲氧基苯基、3，5-二甲氧基苯基、3，4-二戊氧基苯基、3，4，5-三甲氧基苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2-溴苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、2-碘苯基、3-碘苯基、4-碘苯基、3，4-二氯苯基、3，5-二氯苯基、2，6-二氯苯基、2，3-二氯苯基、2，4-二氯苯基、3，4-二氟苯基、3，5-二溴苯基、3，4，5-三氯苯基、2-甲氧基-3-氯苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-乙基苯基、3-乙基苯基、4-乙基苯基、4-異丙基苯基、3-丁基苯基、4-戊基苯基、4-己基苯基、3，4-二甲基苯基、3，4-二乙基苯基、2，4-二甲基苯基、2，5-二甲基苯基、2，6-二甲基苯基、3，4，5-三甲基苯基、3-氯-4-甲基苯基、3-甲氧基-4-甲基-5-碘苯基、3，4-二甲氧基-5-溴苯基、3，5-二碘-4-甲氧基苯基等。
“可任意帶有低級烷基取代基的氨基-低級烷基”包括氨基取代的具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷基，該基團可任意帶有1-2個具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷基的取代基，例如，氨基甲基、2-氨基乙基、1-氨基乙基、3-氨基丙基、4-氨基丁基、5-氨基戊基、6-氨基己基、1，1-二甲基-2-氨基乙基、2-甲基-3-氨基丙基、甲氨基甲基、1-乙氨基乙基、2-丙氨基乙基、3-異丙氨基丙基、4-丁氨基丁基、5-戊氨基戊基、6-己氨基己基、二甲氨基甲基、(N-乙基-N-丙基氨基)甲基、2-(N-甲基-N-己基氨基)乙基等。
“由R9和R10與它們所連的氮原子一起形成的被或不被氮或氧原子間隔的五元或六元飽和雜環基”包括，例如，吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、嗎啉代等。
“帶有選自低級烷基、低級烷氧羰基和哌啶基的雜環基”包括帶有1-3個選自具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷基、具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷氧羰基和哌啶的取代基的雜環基，例如，除了上述的帶有低級烷基和哌啶的取代基的雜環基以外，還有4-甲氧羰基哌嗪基、4-乙氧羰基哌啶基、3-丙氧羰基吡咯烷基、2-戊氧羰基嗎啉代、4-己氧羰基哌啶基、4-乙氧羰基-3-甲基哌啶基、3-甲基-4-乙氧羰基哌嗪基等。
“由R14和R15與它們所連的氮原子一起形成的被或不被氮或氧原子間隔的五元或六元飽和雜環基”包括，例如，吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、嗎啉代等。
“帶有低級烷基取代基的雜環基”包括帶有1-3個具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷基取代基的雜環基，例如，4-甲基哌嗪基、3，4-二甲基哌嗪基、3-乙基吡咯烷基、2-丙基吡咯烷基、3，4，5-三甲基哌啶基、4-丁基哌啶基、3-戊基嗎啉代、4-己基哌嗪基等。
式(1)中的雜環包括四氫喹啉基、2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
基、1，2，3，4，5，6-六氫苯并吖辛因基、1，2-二氫喹啉基、2，3-二氫-1H-苯并氮雜
基、1，2，3，4-四氫苯并吖辛因基等。
其中的式-(CH2)p-或-CH＝CH-(CH2)q-基團(W基團)中的碳原子被氧、硫、亞硫酰基、磺酰基或式
基團(其中R13為氫原子或低級烷基)替代的式(1)中的雜環包括其中的式-(CH2)p-或-CH＝CH-(CH2)q-基團(W基團)中的碳原子被氧、硫、亞硫酰基、磺酰基或式
基團(其中R13為氫或具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷基)替代的雜環基，例如，3，4-二氫-2H-1，4-苯并噁嗪基、1，2，3，5-四氫-4，1-苯并噁氮雜
基，1，2，3,4-四氫喹喔啉基,1,2,3,4,5,6-六氫-1,5-苯并二氮辛因基,5-甲基-1,2,3,4,5,6-六氫-1,5-苯并二氮辛因基、4-甲基-1,2,3,4-四氫喹喔啉基、1,2,3,4-四氫-5,1-苯并噁氮雜
基、3,4-二氫-2H-1,4-苯并噻嗪基,2,3,4,5-四氫-1,5-苯并噻氮雜
基,1,2,3,5-四氫-4,1-苯并噻氮雜
基、4-乙基-1,2,3,4-四氫喹喔啉基、4-丙基-1,2,3,4-四氫喹喔啉基、4-丁基-1,2,3,4-四氫喹喔啉基、4-戊基-1,2,3,4-四氫喹喔啉基、4-已基-1,2,3,4-四氫喹喔啉基、2,3,4,5-四氫-1H-1,4-苯并二氮雜
基、4-甲基-2,3,4,5-四氫-1H-1,4-苯并二氮雜
基、4-乙基-2,3,4,5-四氫-1H-1,4-苯并二氮雜
基、4-丙基-2,3,4,5-四氫-1H-1,4-苯并二氮雜
基、4-丁基-2,3,4,5-四氫-1H-1,4-苯并二氮雜
基、4-戊基-2,3,4,5-四氫-1H-1,4-苯并二氮雜
基、4-已基-2,3,4,5-四氫-1H-1,4-苯并二氮雜
基、2,3,4,5-四氫-1H-1,5-苯并二氮雜
基、5-甲基-2,3,4,5-四氫-1H-1,5-苯并二氮雜
基、5-乙基-2,3,4,5-四氫-1H-1,5-苯并二氮雜
基、5-丙基-2,3,4,5-四氫-1H-1,5-苯并二氮雜
基、5-丁基-2,3,4,5-四氫-1H-1,5-苯并二氮雜
基、5-戊基-2,3,4,5-四氫-1H-1,5-苯并二氮雜
基、5-已基-2,3,4,5-四氫-1H-1,5-苯并二氮雜
基、3,4-二氫-1-氧代-2H-1,4-苯并噻氮雜
基、3,4-二氫-1,1-二氧代-2H-1,4-苯并噻氮雜
基、1-氧代-2,3,4,5-四氫-1,5-苯并噻氮雜
基、1,1-二氧代-2,3,4,5-四氫-1,5-苯并噻氮雜
基、4-氧代-1,2,3,5-四氫-4,1-苯并噻氮雜
基、4,4-二氧代-1,2,3,3,5-四氫-4,1-苯并噻氮雜
基等。
"鹵素取代的低級烷氧基"包括帶有1-3個鹵素取代基的具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈的烷氧基,例如,三氟甲氧基、三氯甲氧基、氯甲氧基、溴甲氧基、氟甲氧基、碘甲氧基、二氟甲氧基、二溴甲氧基、2-氯乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、3-氯丙氧基、2,3-二氯丙氧基、4,4,4-三氯丁氧基、4-氟丁氧基、5-氯戊氧基、3-氯-2-甲基丙氧基、6-溴已氧基、5,6-二氯已氧基等。
"鹵素取代的低級鏈烷酰基"包括帶有1-3個鹵素取代基的具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈鏈烷酰基,例如,2,2,2-三氟乙酰基、2,2,2-三氯乙酰基、2-氯乙酰基、2-溴乙酰基、2-氟乙酰基、2-碘乙酰基、2,2-二氟乙酰基、2,2-二溴乙酰基、3,3,3-三氟丙酰基、3,3,3-三氯丙酰基、3-氯丙酰基、2,3-二氯丙酰基、4,4,4-三氯丁酰基、4-氟丁酰基、5-氯戊酰基、3-氯-2-甲基丙酰基、6-溴已酰基、5,6-二溴已酰基等。
"帶有低級烷基取代基的氨基羰基-低級烷氧基"包括氨基羰基取代的具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷氧基,該基團帶有1-2個具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷基取代基,例如,甲氨基羰基甲氧基、1-乙氨基羰基乙氧基、2-丙氨基羰基乙氧基、3-異丙氨基羰基丙氧基、4-丁氨基羰基丁氧基、5-戊氨基羰基戊氧基、6-已氨基羰基已氧基、二甲氨基羰基甲氧基、3-二乙氨基羰基丙氧基、二乙氨基羰基甲氧基、(N-乙基-N-丙基氨基)羰基甲氧基2-(N-甲基-N-已基氨基)羰基乙氧基等。
"氨甲酰基-低級烷基"包括其中的烷基部分為具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷基的氨甲酰基取代的烷基,例如,氨甲酰基甲基、2-氨甲酰基乙基、1-氨甲酰基乙基、3-氨甲酰基丙基、4-氨甲酰基丁基、5-氨甲酰基戊基、6-氨甲酰基已基、1,1-二甲基-2-氨甲酰基乙基、2-甲基-3-氨甲酰基丙基等。
"可任意帶有低級烷基取代基的氨基-低級鏈烷酰基"包括氨基取代的具有2-6個碳原子的直鏈或支鏈鏈烷酰基,該基團可任意帶有1-2個具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷基取代基,例如,2-氨基乙酰基、3-氨基丙酰基、2-氨基丙酰基、4-氨基丁酰基、5-氨基戊酰基、6-氨基已酰基、2,2-二甲基-3-氨基丙酰基、2-甲基-3-氨基丙酰基、2-甲氨基乙酰基、2-乙氨基丙酰基、3-丙氨基丙酰基、3-異丙氨基丙酰基、4-丁氨基丁酰基、5-戊氨基戊酰基、6-已氨基已酰基、2-二甲氨基乙酰基、2-二乙氨基乙酰基、2-(N-乙基-N-丙基氨基)乙酰基、3-(N-甲基-N-已基氨基)丙酰基等。
"可任意帶有低級鏈烷酰基取代基的氨基-低級烷基"包括氨基取代的具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷基,該基團可任意帶有具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈鏈烷酰基取代基,例如,氨基甲基、2-氨基乙基、1-氨基乙基、3-氨基丙基、4-氨基丁基、5-氨基戊基、6-氨基已基、1,1-二甲基-2-氨基乙基、2-甲基-3-氨基丙基、乙酰氨基甲基、1-乙酰氨基乙基、2-丙酰氨基乙基、3-異丙酰氨基丙基、4-丁酰氨基丁基、5-戊酰氨基戊基、6-已酰氨基已基、甲酰氨基甲基等。
"在苯環上可任意帶有低級烷基取代基的苯胺基羰基"包括在苯環上可任意帶有1-3個具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷基取代基的苯胺基羰基,例如,苯胺基羰基、2-甲基苯胺基羰基、3-甲基苯胺基羰基、4-甲基苯胺基羰基、2-乙基苯胺基羰基、3-乙基苯胺基羰基、4-乙基苯胺基羰基、4-異丙基苯胺基羰基、3-丁基苯胺基羰基、4-戊基苯胺基羰基、4-已基苯胺基羰基、3,4-二甲基苯胺基羰基、3,4-二乙基苯胺基羰基、2,4-二甲基苯胺基羰基,2,5-二甲基苯胺基羰基、2,6-二甲基苯胺基羰基、3,4,5-三甲基苯胺基羰基等。
"在苯環上可任意帶有選自鹵素和低級烷基的取代基的苯磺酰基"包括可任意帶有選自具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷基和鹵原子的取代基的苯磺酰基,例如,苯磺酰基、2-氯苯磺酰基、3-氯苯磺酰基、4-氯苯磺酰基、2-氟苯磺酰基、3-氟苯磺酰基、4-氟苯磺酰基、2-溴苯磺酰基、3-溴苯磺酰基、4-溴苯磺酰基、2-碘苯磺酰基、3-碘苯磺酰基、4-碘苯磺酰基、3,4-二氯苯磺酰基、3,5-二氯苯磺酰基、2,6-二氯苯磺酰基、2,3-二氯苯磺酰基、2,4-二氯苯磺酰基、3,4-二氟苯磺酰基、3,5-二溴苯磺酰基、3,4,5-三氯苯磺酰基、2-乙基-3-氯苯磺酰基、2-甲基苯磺酰基、3-甲基苯磺酰基、4-甲基苯磺酰基、2-乙基苯磺酰基、3-乙基苯磺酰基、4-乙基苯磺酰基、4-異丙基苯磺酰基、3-丁基苯磺酰基、4-戊基苯磺酰基、4-已基苯磺酰基、3,4-二甲基苯磺酰基、3,4-二乙基苯磺酰基、2,4-二甲基苯磺酰基、2,5-二甲基苯磺酰基、2,6-二甲基苯磺酰基、3,4,6-三甲基苯磺酰基、3,4,5-三甲基苯磺酰基、3-氯-4-甲基苯磺酰基、4-甲基-5-碘苯磺酰基、3,4-二甲基-5-溴苯磺酰基、3,5-二碘-4-甲基苯磺酰基等。
“鄰苯二甲酰亞氨基取代的低級烷基”包括被被鄰苯二甲酰亞氨基取代的具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷基，例如，鄰苯二甲酰亞氨基甲基、2-鄰苯二甲酰亞氨基乙基、1-鄰苯二甲酰亞氨基乙基、3-鄰苯二甲酰亞氨基丙基、4-鄰苯二甲酰亞氨基丁基、5-鄰苯二甲酰亞氨基戊基、6-鄰苯二甲酰亞氨基己基、1，1-二甲基-2-鄰苯二甲酰亞氨基乙基、2-甲基-3-鄰苯二甲酰亞氨基丙基等。
“低級炔基”包括具有2-6個碳原子的直鏈或支鏈炔基，例如，乙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-戊炔基、2-己炔基等。
“在苯環上可任意帶有鹵素取代基的苯甲酰基”包括在苯環上可任意帶有1-3個鹵素原子的苯甲酰基，例如，苯甲酰基、2-氯苯甲酰基、3-氯苯甲酰基、4-氯苯甲酰基、2-氟苯甲酰基、3-氟苯甲酰基、4-氟苯甲酰基、2-溴苯甲酰基、3-溴苯甲酰基、4-溴苯甲酰基、2-碘苯甲酰基、3-碘苯甲酰基、4-碘苯甲酰基、3，4-二氯苯甲酰基、3，5-二氯苯甲酰基、2，6-二氯苯甲酰基、2，3-二氯苯甲酰基、2，4-二氯苯甲酰基、3，4-二氟苯甲酰基、3，5-二溴苯甲酰基、3，4，5-三氯苯甲酰基等。
“苯基-低級烷氧基”包括其中的烷氧基部分為具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷氧基的苯基烷氧基，例如，芐氧基、2-苯基乙氧基、1-苯基乙氧基、3-苯基丙氧基、4-苯基丁氧基、5-苯基戊氧基、6-苯基己氧基、1，1-二甲基-2-苯基乙氧基、2-甲基-3-苯基丙氧基等。
“可任意帶有選自低級烷基和低級鏈烷酰基的取代基的氨基-低級烷氧基”包括氨基取代的具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷氧基，該基團可任意帶有1-2個選自具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈鏈烷基和具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈鏈烷酰基的取代基，例如，氨基甲氧基、2-氨基乙氧基、1-氨基乙氧基、3-氨基丙氧基、4-氨基丁氧基、5-氨基戊氧基、6-氨基己氧基、1，1-二甲基-2-氨基乙氧基、2-甲基-3-氨基丙氧基、乙酰氨基甲氧基、1-乙酰氨基乙氧基、2-丙酰氨基乙氧基、3-異丙酰氨基丙氧基、4-丁酰氨基丁氧基、5-戊酰氨基戊氧基、6-己酰氨基己氧基、甲酰氨基甲氧基、甲基氨基甲氧基、1-乙基氨基乙氧基、2-丙基氨基乙氧基、3-異丙基氨基丙氧基、4-丁基氨基丁氧基、5-戊基氨基戊氧基、6-己基氨基己氧基、二甲氨基甲氧基、(N-乙基-N-丙基氨基)甲氧基、2-(N-甲基-N-己基氨基)乙氧基等。
“在苯環上可任意帶有鹵素取代基的苯甲酰氧基”包括在苯環上可任意帶有1-3個鹵素取代基的苯甲酰氧基，例如，苯甲酰氧基、2-氯苯甲酰氧基、3-氯苯甲酰氧基、4-氯苯甲酰氧基、2-氟苯甲酰氧基、3-氟苯甲酰氧基、4-氟苯甲酰氧基、2-溴苯甲酰氧基、3-溴苯甲酰氧基、4-溴苯甲酰氧基、2-碘苯甲酰氧基、3-碘苯甲酰氧基、4-碘苯甲酰氧基、3，4-二氯苯甲酰氧基、3，5-二氯苯甲酰氧基、2，6-二氯苯甲酰氧基、2，3-二氯苯甲酰氧基、2，4-二氯苯甲酰氧基、3，4-二氟苯甲酰氧基、3，5-溴苯甲酰氧基、3，4，5-三氯苯甲酰氧基等。
“低級鏈烷酰氧基取代的低級烷基”包括被具有2-6個碳原子的直鏈或支鏈的鏈烷酰氧基取代的具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷基，例如，乙酰氧基甲基、2-丙酰氧基乙基、1-丁酰氧基乙基、3-乙酰氧基丙基、4-乙酰氧基丁基、4-異丁酰氧基丁基、5-戊酰氧基戊基、6-乙酰氧基己基、6-叔丁基羰氧基己基、1，1-二甲基-2-己酰氧基乙基、2-甲基-3-乙酰氧基丙基等。
“低級烷磺酰氧基-低級烷基”包括被具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷磺酰氧基取代的具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷基，例如，甲磺酰氧基甲基、1-乙磺酰氧基乙基、2-丙磺酰氧基乙基、3-異丙磺酰氧基丙基、4-丁磺酰氧基丁基、5-戊磺酰氧基戊基、6-己磺酰氧基己基、1，1-二甲基-2-甲磺酰氧基乙基、2-甲基-3-乙磺酰氧基丙基等。
“疊氮基-低級烷基”包括被疊氮基取代的具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷基，例如，疊氮基甲基、1-疊氮基乙基、2-疊氮基乙基、3-疊氮基丙基、4-疊氮基丁基、5-疊氮基戊基、6-疊氮基己基、1，1-二甲基-2-疊氮基乙基、2-甲基-3-疊氮基丙基等。
“低級鏈烷酰氧基亞氨基”包括具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈鏈烷酰氧基亞氨基，例如，甲酰氧基亞氨基、乙酰氧基亞氨基、丙酰氧基亞氨基、丁酰氧基亞氨基、異丁酰氧基亞氨基、戊酰氧基亞氨基、叔丁基羰氧基亞氨基、己酰氧基亞氨基等。
“低級亞烷基”包括具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈亞烷基，例如，亞甲基、亞乙基、亞丙基、異亞丙基、亞丁基、亞戊基、亞己基等。
“環氧乙烷基取代的低級烷基”包括被環氧乙烷基取代的具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷基，例如，環氧乙烷基甲基、1-環氧乙烷基乙基、2-環氧乙烷基乙基、3-環氧乙烷基丙基、4-環氧乙烷基丁基、5-環氧乙烷基戊基、6-環氧乙烷基己基、1，1-二甲基-2-環氧乙烷基乙基、2-甲基-3-環氧乙烷基丙基等。
“帶有1-2個選自低級烷氧基、羥基和可任意帶有低級烷基取代基的氨基的取代基的低級烷基”包括帶有1-2個選自具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷氧基、羥基和可任意帶有具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷基的氨基的取代基的具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷基，例如，甲氧甲基、1-乙氧基乙基、2-丙氧基乙基、3-異丙氧基丙基、4-丁氧基丁基、5-戊氧基戊基、6-己氧基己基、1，1-二甲基-2-甲氧基乙基、2-甲基-3-乙氧基丙基、3-甲氧基-2-羥基丙基、羥甲基、2-羥基乙基、1-羥基乙基、3-羥基丙基、2，3-二羥基乙基、4-羥基丁基、3，4-二羥基丁基、1，1-二甲基-2-羥基乙基、5，6-二羥基己基、5-羥基戊基、6-羥基己基、6-(N-乙基-N-甲基氨基)-5-甲氧基己基、2-甲基-3-羥基丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、3-氨基丙基、4-氨基丁基、5-氨基戊基、6-氨基己基、1，1-二甲基-2-氨基乙基、2-甲基-3-氨基丙基、甲基氨基甲基、乙基氨基甲基、丙基氨基甲基、異丙基氨基甲基、丁基氨基甲基、叔丁基氨基甲基、戊基氨基甲基、己基氨基甲基、二甲基氨基甲基、二乙基氨基甲基、二丙基氨基甲基、二丁基氨基甲基、二戊基氨基甲基、二己基氨基甲基、N-甲基-N-乙基氨基甲基、N-甲基-N-丙基氨基甲基、N-甲基-N-丁基氨基甲基、N-甲基-N-己基氨基甲基、1-甲氨基乙基、2-乙氨基乙基、3-丙氨基丙基、4-丁氨基丁基、1，1-二甲基-2-戊氨基乙基、5-己氨基戊基、6-二甲氨基己基、4-二甲氨基丁基、2-二乙氨基乙基、1-(N-甲基-N-己基氨基)乙基、3-二己氨基丙基、6-二乙氨基己基、4-二丁氨基丁基、2-(N-甲基-N-戊基氨基)乙基、2-羥基-3-二乙氨基丙基、3-羥基-4-甲氨基丁基、5-羥基-6-二乙氨基己基、4-羥基-5-二甲氨基戊基、4-羥基-5-甲氨基戊基、4-羥基-5-二乙氨基戊基、5-羥基-6-乙氨基己基、5-羥基-6-異丙氨基己基、5-羥基-6-氨基己基等。
“可任意帶有低級烷基取代基的氨基羰氧基”包括可任意帶有1-2個具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷基取代基的氨基羰氧基，例如，氨基羰氧基、甲基氨基羰氧基、乙基氨基羰氧基、丙基氨基羰氧基、異丙基氨基羰氧基、丁基氨基羰氧基、叔丁基氨基羰氧基、戊基氨基羰氧基、己基氨基羰氧基、二甲基氨基羰氧基、二乙基氨基羰氧基、二丙基氨基羰氧基、二丁基氨基羰氧基、二戊基氨基羰氧基、二己基氨基羰氧基、N-甲基-N-乙基氨基羰氧基、N-乙基-N-丙基氨基羰氧基、N-甲基-N-丁基氨基羰氧基、N-甲基-N-己基氨基羰氧基等。
“可任意帶有鹵素取代基的低級鏈烷酰氧基”包括可任意帶有1-3個鹵素取代基的具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷酰氧基，例如，除了上述的低級鏈烷酰氧基外，還有2，2，2-三氟乙酰氧基、2，2，2-三氯乙酰氧基、2-氯乙酰氧基、2-溴乙酰氧基、2-氟乙酰氧基、2-碘乙酰氧基、2，2-二氟乙酰氧基、2，2-二溴乙酰氧基、3，3，3-三氟丙酰氧基、3，3，3-三氯丙酰氧基、3-氯丙酰氧基、2，3-二氯丙酰氧基、4，4，4-三氯丁酰氧基、4-氟丁酰氧基、5-氯戊酰氧基、3-氯-2-甲基丙酰氧基、6-溴己酰氧基、5，6-二溴己酰氧基等。
“可任意帶有選自低級烷基和低級鏈烷酰基的取代基的氨基-低級烷基”包括氨基取代的具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷基，該基團可任意帶有1-2個選自具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷基和具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈鏈烷酰基的取代基，例如，氨基甲基、2-氨基乙基、1-氨基乙基、3-氨基丙基、4-氨基丁基、5-氨基戊基、6-氨基己基、1，1-二甲基-2-氨基乙基、2-甲基-3-氨基丙基、乙酰氨基甲基、1-乙酰氨基乙基、2-丙酰氨基乙基、3-異丙酰氨基丙基、4-丁酰氨基丁基、5-戊酰氨基戊基、6-己酰氨基己基、甲酰氨基甲基、甲基氨基甲基、1-乙基氨基乙基、2-丙基氨基乙基、3-異丙基氨基丙基、4-丁基氨基丁基、5-戊基氨基戊基、6-己基氨基己基、二甲氨基甲基、(N-乙基-N-丙基氨基)甲基、2-(N-甲基-N-己基氨基)乙基等。
“可任意帶有低級烷基取代基的氨基-低級鏈烷酰氧基”包括氨基取代的具有2-6個碳原子的直鏈或支鏈鏈烷酰氧基，該基團可任意帶有1-2個具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷基取代基，例如，2-氨基乙酰氧基、3-氨基丙酰氧基、2-氨基丙酰氧基、4-氨基丁酰氧基、5-氨基戊酰氧基、6-氨基己酰氧基、2，2-二甲基-3-氨基丙酰氧基、2-甲基-3-氨基丙酰氧基、2-甲氨基乙酰氧基、2-乙氨基丙酰氧基、3-丙氨基丙酰氧基、3-異丙氨基丙酰氧基、4-丁氨基丁酰氧基、5-戊氨基戊酰氧基、6-己氨基己酰氧基、2-二甲氨基乙酰氧基、2-二乙氨基乙酰氧基、2-(N-乙基-N-丙基氨基)乙酰氧基、3-(N-甲基-N-己基氨基)丙酰氧基等。
“吡啶基-低級烷基”包括其中的烷基部分為具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷基的吡啶基烷基，例如，(4-吡啶基)甲基、1-(3-吡啶基)乙基、2-(2-吡啶基)乙基、3-(2-吡啶基)丙基、4-(3-吡啶基)丁基、5-(4-吡啶基)戊基、6-(2-吡啶基)己基、1，1-二甲基-2-(3-吡啶基)乙基、2-甲基-3-(4-吡啶基)丙基等。
“由R82和R83與它們所連的氮原子一起形成的被或不被氮、氧或硫原子間隔的五元或六元飽和雜環基”包括，例如，吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、嗎啉代、硫代嗎啉代等。
帶有選自氧代、低級烷基、低級鏈烷酰基和氨甲酰基的取代基的上述雜環基包括帶有1-3個選自氧代、具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷基、具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈鏈烷酰基、和氨甲酰基的取代基的上述雜環基，例如，4-甲基哌嗪基、3，4-二甲基哌嗪基、3-乙基吡咯烷基、2-丙基吡咯烷基、3，4，5-三甲基哌啶基、4-丁基哌啶基、3-戊基嗎啉代、4-己基哌嗪基、2-甲基硫代嗎啉代、4-乙酰基哌嗪基、2-丙酰基嗎啉代、3-丁酰基硫代嗎啉代、3-戊酰基吡咯烷基、4-己酰基哌啶基、3-甲基-4-乙酰基哌嗪基、2-氨甲酰基吡咯烷基、4-氨甲酰基哌嗪基、3-氨甲酰基硫代嗎啉代、2-氨甲酰基嗎啉代、3-氨甲酰基哌啶基、1-氧代-硫代嗎啉代、1，1-二氧代硫代嗎啉代等。
“低級烷磺酰基”包括具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷磺酰基，例如，甲磺酰基、乙磺酰基、丙磺酰基、異丙磺酰基、丁磺酰基、叔丁磺酰基、戊磺酰基、己磺酰基等。
“可任意帶有低級烷基取代基的氨基羰基”包括可任意帶有1-2個具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷基取代基的氨基羰基，例如，氨基羰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、丙基氨基羰基、異丙基氨基羰基、丁基氨基羰基、叔丁基氨基羰基、戊基氨基羰基、己基氨基羰基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、二丙基氨基羰基、二丁基氨基羰基、二戊基氨基羰基、二己基氨基羰基、N-甲基-N-乙基氨基羰基、N-乙基-N-丙基氨基羰基、N-甲基-N-丁基氨基羰基、N-甲基-N-己基氨基羰基等。
“氰基取代的低級烷基”包括被氰基取代的具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷基，例如，氰甲基、2-氰基乙基、1-氰基乙基、3-氰基丙基、4-氰基丁基、5-氰基戊基、6-氰基己基、1，1-二甲基-2-氰基乙基、2-甲基-3-氰基丙基等。
“低級烷氧羰基取代的低級烷基”包括其中的烷氧羰基部分具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈的烷氧羰基的烷氧羰基取代的具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷基，例如，甲氧羰基甲基、3-甲氧羰基丙基、乙氧羰基甲基、3-乙氧羰基丙基、4-乙氧羰基丁基、5-異丙氧羰基戊基、6-丙氧羰基己基、1，1-二甲基-2-丁氧羰基乙基、2-甲基-3-叔丁氧羰基丙基、2-戊氧羰基乙基、己氧羰基甲基等。
“羧基取代的低級烷基”包括其中的烷基部分為具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈的烷基的羧基取代的烷基，例如，羧甲基、2-羧基乙基、1-羧基乙基、3-羧基丙基、4-羧基丁基、5-羧基戊基、6-羧基己基、1，1-二甲基-2-羧基乙基、2-甲基-3-羧基丙基等。
“四氫吡喃氧基取代的低級烷基”包括四氫吡喃氧基取代的具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷基，例如，(2-四氫吡喃氧基)甲基、2-(3-四氫吡喃氧基)乙基、1-(4-四氫吡喃氧基)乙基、3-(2-四氫吡喃氧基)丙基、4-(3-四氫吡喃氧基)丁基、5-(4-四氫吡喃氧基)戊基、6-(2-四氫吡喃氧基)己基、1，1-二甲基-2-(3-四氫吡喃氧基)乙基、2-甲基-3-(4-四氫吡喃氧基)丙基等。
“可任意帶有苯基-低級烷基取代基的哌啶基”包括可任意帶有其中的烷基部分為具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷基的苯基烷基的取代基的哌啶基，例如，哌啶基、1-芐基-4-哌啶基、1-(2-苯基乙基)-3-哌啶基、1-(1-苯基乙基)-2-哌啶基、1-(3-苯基丙基)-4-哌啶基、1-(4-苯基丁基)-4-哌啶基、1-(5-苯基戊基)-4-哌啶基、1-(6-苯基己基)-4-哌啶基、1-(1，1-二甲基-2-苯基乙基)-3-哌啶基、1-(2-甲基-3-苯基丙基)-2-哌啶基等。
“咪唑基取代的低級鏈烷酰基”包括其中的鏈烷酰基部分為具有2-6個碳原子的直鏈或支鏈鏈烷酰基的咪唑基取代的鏈烷酰基，例如，(1-咪唑基)乙酰基、3-(2-咪唑基)丙酰基、2-(4-咪唑基)丙酰基、4-(1-咪唑基)丁酰基)2，2-二甲基-3-(2-咪唑基)丙酰基、5-(4-咪唑基)戊酰基、6-(1-咪唑基)己酰基等。
“可任意帶有選自低級烷基和低級烷氧羰基的取代基的氨基-低級鏈烷酰基”包括氨基取代的具有2-6個碳原子的直鏈或支鏈鏈烷酰基，該基團可任意帶有1-2個選自具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷基和具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷氧羰基的取代基，例如，2-氨基乙酰基、3-氨基丙酰基、2-氨基丙酰基、4-氨基丁酰基、5-氨基戊酰基、6-氨基己酰基、2，2-二甲基-3-氨基丙酰基、2-甲基-3-氨基丙酰基、2-甲基氨基乙酰基、2-乙基氨基丙酰基、3-丙基氨基丙酰基、3-異丙基氨基丙酰基、4-丁基氨基丁酰基、5-戊基氨基戊酰基、6-己基氨基己酰基、2-二甲氨基乙酰基、2-二乙氨基乙酰基、2-(N-乙基-N-丙基氨基)乙酰基、3-(N-甲基-N-己基氨基)丙酰基、2-甲氧羰基氨基乙酰基、2-乙氧羰基氨基乙酰基、3-丙氧羰基氨基丙酰基、4-丁氧羰基氨基丁酰基、2-叔丁氧羰基氨基乙酰基、5-戊氧羰基氨基戊酰基、6-己氧羰基氨基己酰基、2-(N-甲基-N-叔丁氧羰基氨基)乙酰基等。
“帶有低級烷基取代基的氨基羰基-低級烷基”包括被帶有1-2個具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈的烷基取代基的氨基羰基取代的具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷基，例如，甲基氨基羰基甲基、1-乙氨基羰基乙基、2-丙氨基羰基乙基、3-異丙氨基羰基丙基、4-丁氨基羰基丁基、5-戊氨基羰基戊基、6-己氨基羰基己基、二甲氨基羰基甲基、3-二乙氨基羰基丙基、二乙氨基羰基甲基、(N-乙基-N-丙基氨基)羰基甲基、2-(N-甲基-N-己基氨基)羰基乙基等。
“可任意帶有低級烷基取代基的氨基取代的低級烷氧基”包括氨基取代的具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷氧基，該基團可任意帶有1-2個具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷基取代基，例如，氨基甲氧基、2-氨基乙氧基、1-氨基乙氧基、3-氨基丙氧基、4-氨基丁氧基、5-氨基戊氧基、6-氨基己氧基、1，1-二甲基-2-氨基乙氧基、2-甲基-3-氨基丙氧基、甲氨基甲氧基、1-乙氨基乙氧基、2-丙氨基乙氧基、3-異丙氨基丙氧基、4-丁氨基丁氧基、5-戊氨基戊氧基、6-己氨基己氧基、二甲氨基甲氧基、(N-乙基-N-丙基氨基)甲氧基、2-(N-甲基-N-己基氨基)乙氧基等。
本發明的化合物可以通過各種方法，例如，通過下述各反應式所示的方法來制備。
〔反應式1〕
其中R1、R2、R3和W如上所定義。
反應式1的方法按常規的形成酰胺鍵的反應通過式(2)的苯并雜環化合物與式(3)的羧酸化合物反應來進行。該形成酰胺鍵的反應可以在常規的形成酰胺鍵反應的條件下進行，例如，(a)混合酸酐法，即，由羧酸化合物(3)與鹵代羧酸烷基酯反應形成混合酸酐，然后由所得產物與胺化合物(2)反應的方法，(b)活性酯法，即，將羧酸化合物(3)轉化成活性酯如對硝基苯基酯、N-羥基琥珀酰亞胺酯、1-羥基苯并三唑酯等，然后由所得產物與胺化合物(2)反應的方法，(c)碳化二亞胺法，即，在活化劑如二環己基碳化二亞胺、羰基二咪唑等存在下使羧酸化合物(3)與胺化合物(2)縮合的方法，(d)其它方法，即，通過用脫水劑如乙酐處理羧酸化合物(3)將之轉化成酸酐，然后使所得產物與胺化合物(2)反應的方法;在高溫高壓下使羧酸化合物(3)的酯與低級醇和胺化合物(2)反應的方法;使羧酸化合物(3)的酰鹵化合物與化合物(2)反應的方法等。
用于上述混合酸酐法(a)中的混合酸酐可通過已知的Schoetten-Baumann反應得到，并且反應產物不用從反應混合物中分離便可用于與胺化合物(2)進行反應，得到所需的式(1)化合物。Schoetten-Baumann反應通常在堿性化合物存在下進行。堿性化合物是用于Schoetten-Baumann反應中的任何常規的化合物，包括例如有機堿性化合物如三乙胺、三甲胺、吡啶、二甲基苯胺、N-甲基嗎啉、1，5-二氮雜雙環〔4.3.0〕壬烯-5(DBN)、1，8-二氮雜雙環〔5.4.0〕十一烯-7(DBU)、1，4-二氮雜雙環〔2.2.2〕辛烷(DABCO)等和無機堿性化合物如碳酸鉀、碳酸鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫鈉等。該反應通常在約-20°至約100℃、最好是約0℃至約50℃的溫度下進行約5分鐘至約10小時、最好是約5分鐘至約2小時。
如此得到的混合酸酐與胺化合物(2)之間的反應通常在約-20℃至約150℃、最好是約10℃至約50℃的溫度下進行約5分鐘至約10小時、最好是約5分鐘至約5小時。該混合酸酐法通常在適當的溶劑中進行。所述溶劑為通常在混合酸酐法中所用的任何常規的溶劑，包括例如鹵代烴類(如氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷等)、芳烴類(如苯、甲苯、二甲苯等)、醚類(如乙醚、異丙醚、四氫呋喃、二甲氧基乙烷等)、酯類(如乙酸甲酯、乙酸乙酯等)、非質子性極性溶劑(如N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亞砜、六甲基磷酸三酰胺等)、或這些溶劑的混合物。在所述的混合酸酐法中所用的鹵代羧酸烷基酯包括，例如，氯甲酸甲酯、溴甲酸甲酯、氯甲酸乙酸、溴甲酸乙酯、氯甲酸異丁酯等。在所述方法中，羧酸化合物(3)、鹵代羧酸烷基酯和胺(2)通常各以等摩爾量使用，但是最好鹵代羧酸烷基酯和羧酸化合物(3)各以約1至1.5摩爾對1摩爾胺(2)的量使用。
上述其它方法(d)中，在使酰鹵與胺化合物(2)反應的方法情況下，所述反應通常在適當溶劑中在堿性化合物存在下進行，所述堿性化合物為任何常規的化合物，除了用于上述Schoetten-Baumann反應中的堿性化合物外，還包括氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫化鈉、氫化鉀等。所述溶劑，除了用于上述混合酸酐法中的溶劑外，還包括醇類(如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、3-甲氧基-1-丁醇、乙基溶纖劑、甲基溶纖劑等)、乙腈、吡啶、丙酮、水等。胺化合物(2)和酰鹵的用量要求并不嚴格，但是酰鹵的用量通常至少與胺化合物(2)等摩爾，最好約1至5摩爾酰鹵對1摩爾胺化合物(2)。該反應通常在約-20℃至約180℃、最好是約0℃至約150℃的溫度下進行約5分鐘至約30小時。
在上述反應式1中的形成酰胺鍵的反應也可以在縮合劑即含磷化合物如三苯基膦、二苯基氧膦基氯、苯基-N-苯基磷酰胺氯化物、氯磷酸二乙酯、氰基磷酸二乙酯、二苯基磷酰疊氮、雙(2-氧代-3-噁唑啉基)次膦酰氯等存在下通過羧酸化合物(3)與胺(2)反應來進行。該反應通常在如在上述酰鹵與胺(2)的反應中所用的溶劑和堿性化合物的存在下在約-20℃至約150℃、最好是約0℃至約100℃的溫度下進行約5分鐘至約30小時。縮合劑和羧酸化合物(3)的用量至少與胺(2)等摩爾，最好約1至2摩爾對1摩爾胺(2)。
〔反應式2〕
其中R1、R2、R4和W如上所定義，R5a與上述定義的R5相同，但不包括在苯環上可任意帶有低級烷基取代基的苯胺基羰基、在苯環上可任意帶有選自鹵素原子和低級烷基的取代基的苯磺酰基以及喹啉磺酰基。
化合物(2b)與化合物(4)的反應方式與上述反應式(1)中化合物(2)和化合物(2)的反應方式相同。
〔反應式3〕
其中R1、R2、R11、R
和W如上所定義。
化合物(5)和化合物(6)的反應在與上述反應式1中化合物(2)和化合物(3)的反應所用的條件相同的條件下進行。
〔反應式4〕
其中R1、R2、R5和W如上所定義，R4a為低級烷基，R1
和R1
各為氫或低級烷基，X為鹵素。
化合物(7)和化合物(8)的反應通常在惰性溶劑中在有或沒有堿性化合物的存在下進行。所述的惰性溶劑包括，例如，芳烴類(如苯、甲苯、二甲苯等)、醚類(如四氫呋喃、二噁烷、二甘醇二甲醚等)、鹵代烴類(如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等)、低級醇類(如甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇、叔丁醇等)、乙酸、乙酸乙酯、丙酮、乙腈、吡啶、二甲亞砜、二甲基甲酰胺、六甲基磷酸三酰胺等、或這些溶劑的混合物。所述堿性化合物包括，例如，碳酸鹽類(例如碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等)、金屬氫氧化物類(如氫氧化鈉、氫氧化鉀等)、氫化鈉、鉀、鈉、氨基鈉、金屬醇化物類(如甲醇鈉、乙醇鈉等)以及有機堿性化合物(例如吡啶、N-乙基二異丙基胺、二甲氨基吡啶、三乙胺、1，5-二氮雜雙環〔4.3.0〕壬烯-5(DBN)、1，8-二氮雜雙環〔5.4.0〕十一烯-7(DBU)、1，4-二氮雜雙環〔2.2.2〕辛烷(DABCO)等)。化合物(7)和化合物(8)的量要求不嚴格，但化合物(8)的用量通常與化合物(7)至少為等摩爾，最好為1至10摩爾化合物(8)對1摩爾化合物(7)。該反應通常在約0℃至約200℃、最好是約0℃至約170℃的溫度下進行約30分鐘至約30小時。在該反應中，可以向反應體系中加入堿金屬鹵化物(如碘化鈉、碘化鉀等)。
化合物(7)和化合物(9)的反應在還原劑存在下在適當的溶劑中或不用溶劑來進行。所述溶劑包括，例如，水、醇類(如甲醇、乙醇、異丙醇等)、乙腈、甲酸、乙酸、醚類(如二噁烷、乙醚、二甘醇二甲醚、四氫呋喃等)、芳烴類(如苯、甲苯、二甲苯等)、或這些溶劑的混合物。所述的還原劑包括，例如，甲酸、脂肪酸堿金屬鹽(如甲酸鈉等)、氫化還原劑(如硼氫化鈉、氰基硼氫化鈉、氫化鋰鋁等)、催化還原劑(如鈀黑、鈀/炭、氧化鉑、鉑黑、阮內鎳等)。
當用甲酸作為還原劑時，所述反應通常在室溫至約200℃、最好是約50°至約150℃的溫度下進行約1至10小時。甲酸通常以大大過量于化合物(7)的量使用。
當用氫化還原劑時，所述反應通常在約-30℃至約100℃、最好是約0℃至約70℃的溫度下進行約30分鐘至約12小時。還原劑的用量通常為每摩爾化合物(7)用1至20摩爾、最好是1至6摩爾。當用氫化鋰鋁為還原劑時，最好使用選自醚類(如乙醚、二噁烷、四氫呋喃、二甘醇二甲醚等)和芳烴類(如苯、甲苯、二甲苯等)的溶劑。
當使用催化還原劑時，所述反應通常在大氣壓力至約20個大氣壓下、最好在大氣壓力至約10個大氣壓下，在氫氣氣氛下或在氫供體(如甲酸、甲酸銨、環己烷、水合肼等)存在下，在約-30℃至約100℃、最好是約0℃至約60℃的溫度下進行約1至12小時。催化還原劑的用量通常為化合物(7)用量的約0.1-40%(重量)、最好是約1-20%(重量)。化合物(9)的用量通常與化合物(7)至少等當量，最好大大過量。
〔反應式5A〕
其中R1、R2、R12、R17、R18、X和W如上所定義，R11a為低級烷基。
〔反應式5B〕
其中R1R2R11、X和W如上所定義，R12a為環烷基。
反應式5A中的化合物(10)和化合物(11)的反應以及反應式5B中的化合物(12)和化合物(13)的反應以與上述反應式4中化合物(7)和化合物(8)的反應方式相同的方式進行。
此外，反應式5A中的化合物(10)和化合物(9)的反應以與上述反應式4中化合物(7)和化合物(9)的反應方式相同的方式進行。
〔反應式6A〕
其中R1、R2、R4、R16、R6、R7、X、W和A如上所定義，l為0或1-3的整數，l′和l″各為1-3的整數，條件是l+l′和l+l″各為小于3的整數。
〔反應式6B〕
其中R1、R2、R4、R16、X、W、A、l、l′和l″如上所定義，R19為低級鏈烷酰氧基，R20為低級鏈烷酰氧基、羥基或鄰苯二甲酰亞氨基，R21與R19和R20相同，M為堿金屬(如鉀、鈉等)。
反應式6A中的化合物(1g)和化合物(14)的反應以及反應式6B中的化合物(1g)和化合物(15)或(16)的反應可以在與上述反應式4中化合物(7)和化合物(8)的反應相同的條件下進行。在該反應中，可以向反應體系中加入堿金屬鹵化物(如碘化鈉、碘化鉀等)。
〔反應式7〕
其中R1、R2、R4、R16、W、l、l′、l″和A如上所定義。
把化合物(1j)轉化為化合物(1k)的反應可以由化合物(1j)與肼在適當的溶劑中反應或通過水解化合物(1j)來進行。在與肼的反應中所用的溶劑包括水以及在上述反應式2中化合物(2b)和化合物(4)的反應中所用的同樣溶劑。該反應通常在室溫至約120℃、最好是約0℃至約100℃的溫度下進行約0.5至5小時。肼的用量通常為1摩爾化合物(1j)用至少1摩爾，最好是約1至5摩爾。
所述水解反應可以在適當的溶劑中或不用溶劑在酸或堿性化合物存在下進行。所述溶劑包括，例如，水、低級醇類(如甲醇、乙醇、異丙醇等)、酮類(如丙酮、甲乙酮等)、醚類(如二噁烷、四氫呋喃、乙二醇二甲醚等)、脂肪酸類(如乙酸、甲酸等)、或這些溶劑的混合物。所述的酸包括，例如，無機酸(如鹽酸、硫酸、氫溴酸等)和有機酸(如甲酸、乙酸、芳族磺酸等)。所述的堿性化合物包括，例如，金屬碳酸鹽(如碳酸鈉、碳酸鉀等)、金屬氫氧化物(如氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鈣等)等。該反應通常在室溫至約200℃、最好是室溫至約150℃的溫度下進行約10分鐘至25小時。
〔反應式8〕
其中R1、R2、R4、W、R16l、l′、l″、X和A如上所定義，R22為低級鏈烷酰基。
化合物(1l)和化合物(17)的反應在與上述反應式4中化合物(7)和化合物(8)的反應相同的條件下進行。在該反應中，可以向反應體系中加入堿金屬鹵化物(如碘化鈉、碘化鉀等)。
將化合物(1m)轉化成化合物(1l)的反應可以在與上述反應式7中化合物(1j)的水解反應相同的條件下進行。
〔反應式9〕
其中R1、R2、R4、W、R16、l、l′、l″和X如上所定義，R23為低級烷基、低級鏈烷酰氧基取代的低級烷基、鹵素取代的低級烷基、羧基取代的低級烷基、氨甲酰基取代的低級烷基、羥基取代的低級烷基、低級烷氧羰基取代的低級烷基、鄰苯二甲酰亞氨基取代的低級烷基、可任意帶有低級烷基取代基的氨基羰基-低級烷基、或式
基團(A、R6和R7如上所定義)。
化合物(1n)和化合物(18)的反應可以在與上述反應式4中化合物(7)和化合物(8)的反應相同的條件下進行。在該反應中，可以向反應體系中加入堿金屬鹵化物(如碘化鈉、碘化鉀等)。
〔反應式10〕
其中R1、R2、R4、W、R16、R17、R18、l、X和A如上所定義，R6′為氫、可任意帶有羥基取代基的低級烷基、低級鏈烷酰基或苯甲酰基，R7a為可任意帶有羥基取代基的低級烷基，R7b為低級鏈烷酰基或苯甲酰基。
化合物(1p)和化合物(19)或化合物(9)的反應可以在與上述反應式4中化合物(7)和化合物(8)或化合物(9)的反應相同的條件下進行。
化合物(1P)和化合物(20)的反應可以在與反應式1中化合物(2)和化合物(3)的反應相同的條件下進行。
此外，化合物(1r)也可以由化合物(1P)與式(R7b)2O化合物(R7b如上所定義)反應來制備。該反應可以在適當的溶劑中或不用溶劑在有或沒有、最好是有堿性化合物存在下進行。所述溶劑包括，例如，上述的芳烴類、低級醇類(如甲醇、乙醇、丙醇等)、二甲基、甲酰胺、二甲亞砜、以及鹵代烴類(如氯仿、二氯甲烷等)、丙酮、吡啶等。所述的堿性化合物包括，例如，三級胺(如三乙胺、吡啶等)、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫化鈉等。上述反應也可以在溶劑如乙酸或苯甲酸中在無機酸(如硫酸等)存在下進行。所述酸酐的用量通常與起始化合物等摩爾或過量，最好每摩爾起始化合物用1至10摩爾。該反應通常在約0℃至約200℃、最好是約0℃至約150℃的溫度下進行約0.5至15小時。
〔反應式11〕
其中R1、R2、R4、R9、R10、W和B如上所定義。
化合物(1S)和化合物(21)的反應可以在與上述反應式1中化合物(2)和化合物(3)的反應相同的條件下進行。
〔反應式12〕
其中R1、R2、R4、W、R9、R10、X和B如上所定義。
化合物(1u)和化合物(21)的反應可以在與上述反應式4中化合物(7)和化合物(8)的反應相同的條件下進行。在該反應中，可以向反應體系中加入堿金屬鹵化物(如碘化鈉、碘化鉀等)。
〔反應式13〕
其中R1、R2、R4、W和B如上所定義，R24為低級烷基。
化合物(2b)和化合物(22)的反應可以在適當的惰性溶劑中進行。所述的惰性溶劑包括，例如，芳烴類(如苯、甲苯、二甲苯等)、醚類(如四氫呋喃、二噁烷、二甘醇二甲醚等)、低級醇類(如甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇等)、鹵代烴類(如二氯甲烷、氯仿、四氫化碳等)、乙酸、乙酸乙酯、乙腈、二甲亞砜、二甲基甲酰胺、六甲基磷酸三酰胺等。化合物(2b)和化合物(22)的用量要求不嚴格，但就1摩爾化合物(2b)而言，化合物(22)的用量通常至少為1摩爾，最好為1至2摩爾。該反應通常在約0℃至約150℃、最好是約0℃至約100℃的溫度下進行約30分鐘至約10小時。
化合物(1W)的酯化反應通常通過起始化合物與醇(如甲醇、乙醇、異丙醇等)在無機酸(如鹽酸、硫酸等)和鹵化劑(如亞硫酰氯、磷酰氯、五氯化磷、三氯化磷等)存在下反應來進行，該反應在0℃至150℃、最好是50℃至100℃的溫度下進行約1至10小時。
化合物(1X)的水解反應可以在與反應式7中化合物(1j)的水解反應相同的條件下進行。
〔反應式14〕
其中R1、R2、R4、W、B、M和X如上所定義，R25為可任意帶有1-3個選自低級烷基、低級烷氧基和可任意帶有低級鏈烷酰基取代基的氨基的取代基的苯基、或萘基，R25′為可任意帶有1-3個選自低級烷基、低級烷氧基和可任意帶有低級鏈烷酰基取代基的氨基的取代基的苯氧基、萘氧基或鄰苯二甲酰亞氨基。
化合物(1u)和化合物(23)或(23a)的反應可以在與上述反應式4中化合物(7)和化合物(8)的反應相同的條件下進行。
其中R25′為鄰苯二甲酰亞氨基的化合物(1y)可以在與上述反應式7中將化合物(1j)轉化成化合物(1k)的反應相同的條件下轉化成其中R25′為氨基的化合物(1y)。
〔反應式15〕
其中R1、R2和R3如上所定義，R26為氧代，R27為羥基，W′與W相同，條件是基團-(CH2)p-或-CH＝CH-(CH2)q-上的取代基為0-2，R28和R29可相同或不同，各為氫、低級鏈烯基、環烷基、環氧乙烷基取代的低級烷基、帶有1-2個選自低級烷氧基、羥基和可任意帶有烷基取代基的氨基的取代基的低級烷基、苯基-低級烷基、吡啶基-低級烷基、氰基取代的低級烷基、低級烷氧羰基取代的低級烷基、氨甲酰基取代的低級烷基、羧基取代的低級烷基、四氫吡喃氧基取代的低級烷基、低級鏈烷酰氧基取代的低級烷基、可任意帶有苯基-低級烷基取代基的哌啶基、可任意帶有低級烷基取代基的氨基羰基-低級烷基、或低級烷基，或者R28和R29與它們所連的氮原子一起形成被或不被氮或氧原子間隔的五元或六元飽和雜環基，該雜環基可任意帶有選自低級烷基、苯基-低級烷基或低級鏈烷酰基的取代基。
化合物(1A)轉化為化合物(1B)的反應通過還原化合物(1A)進行。該還原反應最好用氫化還原劑(如氫化鋰鋁、硼氫化鈉、乙硼烷等)來進行。該還原劑的用量就1摩爾起始化合物而言至少用1摩爾，最好用1至15摩爾。該還原反應通常在適當的溶劑例如水、醇類(如甲醇、乙醇、異丙醇等)、醚類(如四氫呋喃、乙醚、二異丙醚、二甘醇二甲醚等)、或這些溶劑的混合物中在約-60℃至約150℃、最好是約-30℃至約100℃的溫度下進行約10分鐘至15小時。當用氫化鋰鋁或乙硼烷作還原劑時，最好使用無水溶劑如四氫呋喃、乙醚、異丙醚、二甘醇二甲醚等。
化合物(1A)轉化成化合物(1C)的反應通常在適當的溶劑中或不用溶劑在有或沒有脫水劑存在下進行。所述溶劑包括，例如，低級醇類(如甲醇、乙醇、異丙醇等)、芳烴類(如苯、甲苯、二甲苯等)、鹵代烴類(如二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等)、非質子性極性溶劑(如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等)、或這些溶劑的混合物。所述的脫水劑包括，例如，用于溶劑脫水的常規的干燥劑(如分子篩等)、無機酸(如鹽酸、硫酸、三氟化硼等)、有機酸(如對甲苯磺酸等)等。該反應通常在室溫至約250℃、最好是約50℃至約200℃的溫度下進行約1至48小時。化合物(24)的用量要求不嚴格，但其用量通常至少與化合物(1A)的用量相當，最好與化合物(1A)等摩爾至比化合物(1A)大大過量。所述脫水劑的用量在干燥劑的情況下最好大大過量，而在酸的情況下用催化量。
隨后的還原反應可以通過各種方法來進行，例如，在適當的溶劑中，在催化劑存在下對所述化合物進行催化氫化。所述溶劑包括，例如，水、乙酸、醇類(如甲醇、乙醇、異丙醇等)、烴類(如己烷、環己烷等)、醚類(如二甘醇二甲醚、二噁烷、四氫呋喃、乙醚等)、酯類(如乙酸乙酯、乙酸甲酯等)、非質子性極性溶劑(如二甲基甲酰胺等)、或這些溶劑的混合物。所述催化劑包括，例如，鈀、鈀黑、鈀/炭、鉑、氧化鉑、亞鉻酸銅、阮內鎳等。催化劑的用量就1份重量的起始化合物而言通常為0.02至1份重量。該反應通常在約-20℃至約100℃、最好是約0℃至約70℃的溫度下在1至10個大氣壓的氫氣壓下進行約0.5至20小時。
雖然所述還原反應可以在上述條件下進行，但是該反應最好用氫化還原劑來進行。所述的氫化還原劑包括，例如，氫化鋰鋁、硼氫化鈉、乙硼烷等，其用量就1摩爾化合物(1A)而言通常至少為1摩爾，最好為1至10摩爾。該反應通常在適當的溶劑例如水、低級醇類(如甲醇、乙醇、異丙醇等)、醚類(如四氫呋喃、乙醚、二甘醇二甲醚等)、二甲基甲酰胺、或這些溶劑的混合物中在約-60℃至約50℃、最好是約-30℃至室溫的溫度下進行約10分鐘至約5小時。當用氫化鋰鋁或乙硼烷作還原劑時，最好使用無水溶劑如乙醚、四氫呋喃、二甘醇二甲醚等。
其中R28和R29中至少一個為氫原子的化合物(1C)可以在與上述反應式4中化合物(7)和化合物(8)或(9)的反應相同的條件下通過該化合物(1C)與化合物(8)或化合物(9)反應轉化成其中R28和R29中至少一個為低級烷基的化合物(1C)。
〔反應式16見下頁〕其中R1、R2、R3、R14、R15、W′和M如上所定義，R31為苯基-低級烷基，R39為低級烷氧羰基。
化合物(1D)轉化成化合物(1E)的反應可以在與上述反應式15中將化合物(1A)轉化成化合物(1B)的反應相同的條件下進行。
化合物(1D)轉化成化合物(1F)的反應可以在與上述反應式7中化合物(1j)的水解反應相同的條件下進行。
化合物(1F)和化合物(25)的反應可以在與上述反應式1中化合物(2)和化合物(3)的反應相同的條件下進行。
化合物(1F)的鹵化反應可以在常規的羧酸的鹵化反應的條件下進行。這樣得到的化合物(1F)的酰鹵與化合物(26)的反應在適當的溶劑中在有或沒有堿性化合物的存在下進行。所述溶劑包括，例如，鹵代烴類(如二氯甲烷、氯仿等)、芳烴類(如苯、甲苯、二甲苯等)、醚類(如乙醚、四氫呋喃、二甲氧基乙烷等)、酯類(如乙酸甲酯、乙酸乙酯等)、非質子性極性溶劑(如N，N-二甲基甲酰胺、二甲亞
〔反應式16〕
砜、六甲基磷酸三酰胺等)、醇類(如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、3-甲氧基-1-丁醇、乙基溶纖劑、甲基溶纖劑等)、吡啶、丙酮、乙腈、水或這些溶劑的混合物。所述的堿性化合物包括，例如，有機堿如三乙胺、三甲胺、吡啶、二甲基苯胺、N-甲基嗎啉、DBN、DBU、DABCO等和無機堿如碳酸鉀、碳酸鈉、氫氧化鉀、氫氧化鈉、氫化鉀、氫化鈉、碳酸銀、醇化物(如甲醇鈉、乙醇鈉等)等。化合物26的用量就1摩爾化合物(1F)的酰鹵而言通常至少為1摩爾，最好為1至1.5摩爾。該反應通常在-30℃至約180℃、最好是約0℃至約150℃的溫度下進行約5分鐘至30小時。
化合物(1H)和化合物(27)的反應在適當的溶劑中或不用溶劑在約0℃至約200℃、最好是室溫至約150℃的溫度下進行。所述溶劑包括在上述化合物(1F)的酰鹵和化合物(26)的反應中所用的同樣溶劑。化合物(27)的用量就化合物(1H)而言最好大大過量。該反應通常在約1至5小時內完成。
化合物(1I)轉化成化合物(1J)的反應可以通過還原所述化合物來進行。該還原反應通常通過在適當的溶劑中在催化劑的存在下對所述化合物催化氫化來進行。所述溶劑包括，例如，水、乙酸、醇類(如甲醇、乙醇、異丙醇等)、烴類(如己烷、環己烷等)、醚類(如二噁烷、四氫呋喃、乙醚、二甘醇二甲醚等)、酯類(如乙酸乙酯、乙酸甲酯等)、非質子性極性溶劑(如N，N-二甲基甲酰胺等)、乙酸、或這些溶劑的混合物。所述的催化劑包括，例如，鈀、鈀黑、鈀/炭、鉑、氧化鉑、亞鉻酸銅、阮內鎳等。該催化劑的用量就1份重量的起始化合物而言通常用0.02至1份重量。該反應通常在約-20℃至約100℃、最好是約0℃至約80℃的溫度下在1-10個大氣壓的氫氣壓下進行約0.5至20小時。
〔反應式17〕
其中R1、R2、R3、W′、l、R17、R18和X如上所定義，R14a為氫原子、低級烷基、低級鏈烷酰基、低級鏈烯基、環烷基、環氧乙烷基取代的低級烷基、帶有1-2個選自低級烷氧基、羥基和可任意帶有低級烷基取代基的氨基的取代基的低級烷基、苯基-低級烷基、吡啶基-低級烷基、低級烷磺酰基、苯甲酰基、低級烷氧羰基、苯胺基羰基、可任意帶有低級烷基取代基的氨基羰基、氰基取代的低級烷基、低級烷氧羰基取代的低級烷基、氨甲酰基取代的低級烷基、羧基取代的低級烷基、四氫吡喃氧基取代的低級烷基、低級鏈烷酰氧基取代的低級烷基、可任意帶有苯基-低級烷基取代基的哌啶基、鹵素取代的低級鏈烷酰基、咪唑基取代的低級鏈烷酰基。可任意帶有選自低級烷基和低級烷氧羰基的取代基的氨基-低級鏈烷酰基、可任意帶有低級烷基取代基的氨基羰基-低級烷基、或苯基-低級烷氧羰基，R15a為低級烷基、環烷基、環氧乙烷基取代的低級烷基、帶有1-2個選自低級烷氧基、羥基和可任意帶有低級烷基取代基的氨基的取代基的低級烷基、苯基-低級烷基、吡啶基-低級烷基、低級烷磺酰基、氰基取代的低級烷基、低級烷氧羰基取代的低級烷基、氨甲酰基取代的低級烷基、羧基取代的低級烷基、四氫吡喃氧基取代的低級烷基、低級鏈烷酰氧基取代的低級烷基、可任意帶有苯基-低級烷基取代基的哌啶基、可任意帶有低級烷基取代基的氨基羰基-低級烷基、或低級鏈烯基，R15b為低級鏈烷酰基、苯基-低級烷氧羰基、苯甲酰基、低級烷氧羰基、鹵素取代的低級鏈烷酰基、咪唑基取代的低級鏈烷酰基、或可任意帶有選自低級烷基和低級烷氧羰基的取代基的氨基-低級鏈烷酰基。
化合物(1K)和化合物(28)或化合物(9)的反應可以在與上述反應式4中化合物(7)和化合物(8)或化合物(9)的反應相同的條件下進行。
化合物(1K)和化合物(29)的反應可以在與上述反應式1中化合物(2)和化合物(3)的反應相同的條件下進行。化合物(1M)也可以由化合物(1K)和式(R15b)2O化合物(其中R15b如上所定義)反應得到。該反應可以在與上述的化合物(1p)和式(R
)2O化合物的反應相同的條件下進行。
其中R15b為甲酰基的化合物(1M)也可由化合物(1K)和式HCOOR82的甲酸酯(R82為低級烷基)反應制備。該反應通常在如用于上述反應式4中化合物(7)和化合物(8)的反應中的溶劑中或不用溶劑，在約0℃至約200℃、最好是約0℃至約170℃的溫度下進行約30分鐘至約30小時。甲酸酯的用量最好大大過量于化合物(1K)。
〔反應式18〕
其中R1、R2、R4、R16、W、l、l′和l″如上所定義，R32為低級烷氧羰基取代的低級烷氧基，R38為氨甲酰基取代的低級烷氧基，R34為羧基取代的低級烷氧基，R44為可任意帶有低級烷基取代基的氨基，R45為可任意帶有低級烷基取代基的氨基羰基-低級烷氧基。
化合物(1N)轉化為化合物(10)的反應可以通過在高壓釜中在適當的溶劑中由所述化合物與氨水反應來進行。所述溶劑包括如在上述反應式1中酰鹵和胺(2)的反應中所用的同樣溶劑。氨水的用量大大過量于化合物(1N)。該反應可以通過向反應體系中加入鹵化銨(如氯化銨等)而有利地進行。該反應通常在室溫至約200℃、最好是室溫至約150℃的溫度下進行約1至10小時。
將化合物(1N)轉化成化合物(1P)的反應可以在與上述反應式7中化合物(1j)的水解反應相同的條件下進行。
化合物(1P)和化合物(30)的反應可以在與上述反應式1中化合物(2)和化合物(3)的反應相同的條件下進行。
〔反應式19〕
其中R1、R2、R4、R16、W、l、l′和l″如上所定義。
上述反應式中的還原反應通常在下述條件下進行，例如，(ⅰ)在適當的溶劑中用還原催化劑來進行或(ⅱ)在適當的惰性溶劑中用還原劑如金屬或金屬鹽與酸的混合物、或金屬或金屬鹽與堿金屬氫氧化物、硫化物或銨鹽的混合物來進行。
在使用還原催化劑的情況下，所述溶劑包括，例如，水、乙酸、醇醇類(如甲醇、乙醇、異丙醇等)、烴類(如己烷、環己烷等)、醚類類(如二噁烷、四氫呋喃、乙醚、二甘醇二甲醚等)、酯類(如乙酸乙酯、乙酸甲酯等)、非質子性極性溶劑(如N，N-二甲基甲酰氨等)、或這些溶劑的混合物。所述催化劑包括，例如，鈀、鈀黑、鈀/炭、鉑、氧化鉑、亞鉻酸銅、阮內鎳等。該催化劑的用量就1份重量的起始化合物而言通常為0.02至1份重量。所述反應通常在約-20℃至約150℃、最好是約0℃至約100℃的溫度下，在1至10個大氣壓的氫氣壓下進行約0.5至10小時。在該反應中，可任意地向反應體系中加入酸如鹽酸。
在上述方法(ⅱ)的情況下，所述還原劑包括鐵、鋅、錫或氯化亞錫和無機酸(如鹽酸、硫酸等)的混合物，或鐵、硫酸亞鐵、鋅或錫和堿金屬氫氧化物(如氫氧化鈉等)、硫化物(如硫化銨等)、氨水、或銨鹽(如氯化銨等)的混合物。所述惰性溶劑包括，例如，水、乙酸、甲醇、乙醇、二噁烷等。該還原反應的條件取決于還原劑的種類，但例如在使用包含氯化亞錫和鹽酸的還原劑的情況下，該反應最好在約0℃至室溫下進行約0.5至10小時。所述還原劑的用量就1摩爾起始化合物而言通常為至少1摩爾，最好為1至5摩爾。
〔反應式20〕
其中R1、R2、R4、R16、R17、R18、l、l′、l″和W如上所定義，R36為低級烷基、R37為低級鏈烷酰基、R35為氫原子、低級烷基或低級鏈烷酰基。
化合物(1S)和化合物(31)或化合物(9)的反應可以在與上述反應式4中化合物(7)和化合物(8)或化合物(9)的反應相同的條件下進行。
化合物(1S)和化合物(32)的反應可以在與上述反應式1中化合物(2)和化合物(3)的反應相同的條件下進行。此外，化合物(1U)也可以由化合物(1S)與式(R37)2O化合物(R37如上所定義)反應得到。該反應在如在上述化合物(1p)和式(R7b)2O化合物的反應中所述的相同條件下進行。
其中R8為苯基-低級烷氧羰基的化合物(1)可以按如在上述反應式16中將化合物(1I)轉化成化合物(1J)的反應中所述的相同方式轉化成其中R8為氫原子的化合物(1)。
起始化合物(2)的其它衍生物可以通過例如下述反應式中所述的方法來制備。
〔反應式21〕
其中R1、R2和W如上所定義。
化合物(2)和化合物(33)的反應可以在與上述反應式1中化合物(2)和化合物(3)的反應相同的條件下進行。
將化合物(34)轉化為化合物(2a)的反應可以在與上述反應式19中的還原反應相同的條件下進行。
起始化合物(5)也可以通過例如下述反應式的方法來制備。
〔反應式22〕
其中R1、R2和W如上所定義，R38為低級烷基。
化合物(2)和化合物(35)的反應可以在與上述反應式1中化合物(2)和化合物(3)的反應相同的條件下進行。
將化合物(36)轉化成化合物(5)的反應可以在與上述反應式7中的水解反應相同的條件下進行。
〔反應式23〕
其中R1、R2、R4、R16、l、l′、l″、X和W如上所定義，R39為低級鏈烷酰基。
化合物(1W)和化合物(37)的反應可以在與上述反應式9中化合物(1m)和化合物(18)的反應相同的條件下進行。
化合物(1X)的水解反應可以在與上述反應式7中化合物(1j)的水解反應相同的條件下進行。
〔反應式24〕
其中R1、R2、R4、R16、l、l′、l″和W如上所定義，R40為低級鏈烷酰基、R41為羥基取代的低級烷基。
將化合物(1Y)轉化成化合物(1Z)的反應可以在與上述反應式15中將化合物(1A)轉化成化合物(1B)的反應相同的條件下進行。
〔反應式25〕
其中R1、R2、R4、R16、l、l′、l″和W如上所定義，R42為低級烷氧羰基，R48為羧基。
將化合物(1aa)轉化成化合物(1bb)的反應可以在與上述反應式7中化合物(1j)的水解反應相同的條件下進行。
化合物(1bb)的酯化反應可以在與上述反應式13中化合物(1W)的酯化反應相同的條件下進行。
〔反應式26〕
其中R1、R2、R4和W如上所定義，R46為可任意帶有低級烷基取代基的苯基。
化合物(2b)和化合物(38)的反應通常在適當的溶劑中或不用溶劑在有或沒有、最好是沒有堿性化合物存在下進行。所述的溶劑和堿性化合物與在上述反應式1中酰鹵和胺(2)的反應中所用的相同。
化合物(38)的用量就1摩爾化合物(2b)而言通常為約1至5摩爾，最好為約1至3摩爾。所述反應通常在約0℃至約200℃、最好是室溫至約150℃的溫度下進行約5分鐘至約30小時。在該反應中，可以向反應體系中加入硼化合物(如三氟化硼乙醚合物等)。
〔反應式27〕
其中R1、R2、R4、W和X如上所定義，R47為可在苯環上任意帶有選自鹵素原子和低級烷基的取代基的苯磺酰基、或喹啉磺酰基。
化合物(2b)和化合物(39)的反應可以在與上述反應式4中化合物(7)和化合物(8)的反應相同的條件下進行。
〔反應式28〕
其中R1、R2、R4、W、R17、R18和X如上所定義，R48為苯基-低級烷氧羰基、低級鏈烷酰基、可任意帶有低級烷基取代基的氨基-低級鏈烷酰基，R49為低級烷基或氨甲酰基-低級烷基。
化合物(1ee)和化合物(40)的反應可以在與上述反應式1中化合物(2)和化合物(3)的反應相同的條件下進行。
化合物(1ee)和化合物(41)或化合物(9)的反應可以在與上述反應式4中化合物(7)和化合物(8)或化合物(9)的反應相同的條件下進行，條件是在由化合物(1ee)和化合物(9)的反應生成的反應產物(1ff)中，基團R49為低級烷基。
〔反應式29〕
其中R1、R2、R5和W如上所定義，R50為在苯環上可任意帶有鹵素取代基的苯甲酰基。
化合物(7)和化合物(42)的反應可以在與上述反應式1中化合物(2)和化合物(3)的反應相同的條件下進行。
〔反應式30〕
其中R1、W′、R26、R2和R3如上所定義，R103為羥基或磺酰氧基(sulfoxy)，R51為羥基亞氨基或磺酰氧基亞氨基。
化合物(1A)和化合物(43)的反應通常在適當的惰性溶劑中在有或沒有堿性化合物存在下進行。所述堿性化合物包括，例如，無機堿性化合物如氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀等以及有機堿性化合物如哌啶、吡啶、三乙胺、1，5-二氮雜雙環〔4.3.0〕壬烯-5(DBN)、1，8-二氮雜雙環〔5.4.0〕十一烯-7(DBU)、1，4-二氮雜雙環〔2.2.2〕辛烷(DABCO)等。所述的惰性溶劑包括，例如，低級醇類(如甲醇、乙醇、異丙醇等)、醚類(如二噁烷、四氫呋喃、乙醚、乙二醇單甲醚等)、芳烴類(如苯、甲苯、二甲苯等)、鹵代烴類(如二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等)、吡啶、二甲基甲酰胺、二甲亞砜、六甲基磷酸三酰胺等、或這些溶劑的混合物。化合物(43)的用量通常至少與化合物(1A)的量相當，最好是每摩爾化合物(1A)用1至5摩爾化合物(43)。該反應通常在室溫至約200℃、最好是約50℃至150℃的溫度下進行約1至10小時。
〔反應式31〕
其中R1、W′、R2V、R2、M和R3如上所定義，R52為鹵素。
化合物(1B)的鹵化反應通常在適當的溶劑中或不用溶劑通過化合物(1B)與鹵化劑反應來進行。
鹵化劑包括無機酸(如鹽酸、氫溴酸等)、N，N-二乙基-1，2，2-三氯乙烯酰胺、五氯化磷、五溴化磷、磷酰氯、亞硫酰氯、甲磺酰氯、或苯基-低級烷基鹵(如對甲苯磺酰氯等)和堿性化合物的結合物。堿性化合物包括用于上述反應式30中化合物(1A)和化合物(43)的反應中的相同的化合物。所述溶劑包括，例如，醚類(如二噁烷、四氫呋喃等)、鹵代烴類(如氯仿、二氯甲烷、四氯化碳等)等。鹵化劑的用量隨鹵化劑的種類而變，在苯基-低級烷基鹵(如對甲苯磺酰氯等)和堿性化合物結合的情況下，其用量就1摩爾化合物(1B)而言至少為1摩爾、最好為1至2摩爾;而在其它鹵化劑的情況下，其用量至少與化合物(1B)的用量等摩爾量，通常大大過量。所述反應通常在室溫至約150℃、最好是室溫至約80℃的溫度下進行約1至80小時。
化合物(1jj)和化合物(44)的反應可以在與上述反應式4中化合物(7)和化合物(8)的反應相同的條件下進行。
化合物(1kk)的還原反應可以在與上述反應式15中用還原催化劑把化合物(1A)轉化成化合物(1C)的還原反應相同的條件下進行。
〔反應式32A〕
其中R1、W′、R2、R3、R27、X和A如上所定義，R53為可任意帶有鹵素取代基的低級鏈烷酰氧基，R54為低級烷氧基、可任意帶有低級烷基取代基的氨基-低級鏈烷酰氧基、或式
基團(A、R82和R83如上所定義)，R55為低級烷氧羰基取代的低級烷氧基，R56為羧基取代的低級烷氧基，R57為可任意帶有低級烷基取代基的氨基羰基-低級烷氧基，R54a為低級烷基、可任意帶有低級烷基取代基的氨基-低級鏈烷酰基、或式
基團(A、R82和R83如上所定義)，R55a為低級烷氧羰基取代的低級烷基，R58和R59可相同或不同，各為氫原子或低級烷基，R22a為可任意帶有鹵素取代基的低級鏈烷酰基。
〔反應式32B〕
其中R1、W′、R2、R3、R27、X和A如上所定義，R61和R62可相同或不同，各為氫、低級烷基或低級鏈烷酰基。
反應式32A中的化合物(1B)與化合物(45)或化合物(46)的反應可以在與上述反應式9中化合物(1n)和化合物(18)的反應相同的條件下進行。
化合物(1B)和化合物(47)的反應以及化合物(1B)和化合物(48)的反應可以在與上述反應式9中化合物(1n)和化合物(18)的反應相同的條件下進行。
將化合物(1oo)轉化成化合物(1pp)的反應可以在與上述反應式7中化合物(1j)的水解反應相同的條件下進行。
化合物(1oo)和化合物(49)的反應以及化合物(1pp)和化合物(49)的反應可以在與上述反應式1中化合物(2)和化合物(3)的反應相同的條件下進行。
反應式32B中化合物(1B)和化合物(49)的反應可以在與上述反應式9中化合物(1n)和化合物(18)的反應相同的條件下進行。
〔反應式33〕
其中R1、W′、R2、R3、R27、R61、R62、M和X如上所定義，R60為鹵素取代的低級烷基，R64為鄰苯二甲酰亞氨基取代的低級烷基，R63為可任意帶有選自低級烷基和低級鏈烷酰基的取代基的氨基-低級烷氧基、或鄰苯二甲酰亞氨基取代的低級烷氧基，R65為氨基取代的低級烷基。
化合物(1B)和化合物(50)的反應以及化合物(1B)和化合物(52)的反應可以在與上述反應式9中化合物(1n)和化合物(18)的反應相同的條件下進行。
化合物(1rr)和化合物(51)或化合物(23a)的反應可以在與上述反應式6中化合物(1g)和化合物(14)的反應相同的條件下進行。
將化合物(1tt)轉化成化合物(1uu)的反應可以在與上述反應式7中將化合物(1j)轉化成化合物(1k)的反應相同的條件下進行。
〔反應式34〕
其中R1、R2、R3、R61、W′、A、R17、R18和X如上所定義，R62a為低級烷基，R62b為低級鏈烷酰基。
化合物(1vv)和化合物(53)或(9)的反應可以在與上述反應式4中化合物(7)和化合物(8)或化合物(9)的反應相同的條件下進行。
化合物(1vv)和化合物(54)的反應可以在與上述反應式1中化合物(2)和化合物(3)的反應相同的條件下進行。
化合物(1vv)相化合物(55)的反應可以在與上述反應式10中化合物(1p)與式(R7b)2O化合物的反應相同的條件下進行。
〔反應式35〕
其中R1、R2、R3、和W′如上所定義，R58′和R59′可相同或不同，各為氫原子、低級烷基或低級鏈烷酰基。
化合物(1yy)轉化成化合物(1zz)的反應通常通過還原化合物(1yy)來進行。
該還原反應最好用氫化還原劑來進行。所述的氫化還原劑包括，例如，氫化鋰鋁、硼氫化鈉、乙硼烷等。該還原劑的用量就1摩爾起始化合物而言通常至少為1摩爾，最好1至15摩爾。該還原反應通常在適當的溶劑例如水、低級醇類(如甲醇、乙醇、異丙醇等)、醚類(如四氫呋喃、乙醚、異丙醚、二甘醇二甲醚等)、或這些溶劑的混合物中，在約-60℃至約150℃、最好是約-30℃至100℃的溫度下進行約10分鐘至約5小時。當用氫化鋰鋁或乙硼烷作為還原劑時，最好使用無水溶劑如乙醚、四氫呋喃、二甘醇二甲醚等。
〔反應式36〕
其中R1、W′、R2、R3、R62a、R62b、X、R17、R18和A如上所定義，R58a為氫原子、低級烷基或低級鏈烷酰基。
化合物(1AA)和化合物(53)或化合物(9)的反應可以在與上述反應式4中化合物(7)和化合物(8)或化合物(9)的反應相同的條件下進行。
化合物(1AA)和化合物(54)的反應可以在與上述反應式1中化合物(2)和化合物(3)的反應相同的條件下進行。
化合物(1AA)和化合物(55)的反應可以在與上述反應式10中化合物(1P)與式(R7b)2O化合物的反應相同的條件下進行。
其中R62b為甲酰基的化合物(1BB)也可以在與上述化合物(1k)和式HCOOR82的化合物反應相同的條件下由化合物(1AA)與式HCOOR82的甲酸酯反應來制備。
其中W為硫原子或亞硫酰基、或R82和R83與它們所連的氮原子一起形成硫代嗎啉代或1-氧代-硫代嗎啉代的式(1)化合物可以通過氧化分別轉化成相應的其中W為亞硫酰基或磺酰基、或R82和R83與它們所連的氮原子一起形成1-氧代-硫代嗎啉代或1，1-二氧代-硫代嗎啉代的式(1)化合物。
所述氧化反應可以在適當的溶劑中在氧化劑存在下進行。所述溶劑包括，例如，水、有機酸類(如甲酸、乙酸、三氟乙酸等)、醇類(如甲醇、乙醇等)、鹵代烴類(如氯仿、二氯甲烷等)、或這些溶劑的混合物。所述氧化劑包括，例如，過酸類(如過甲酸、過乙酸、三氟過乙酸、過苯甲酸、間氯過苯甲酸、鄰羧基過苯甲酸等)、過氧化氫、偏高碘酸鈉、重鉻酸、重鉻酸鹽類(如重鉻酸鈉、重鉻酸鉀等)、高錳酸、高錳酸鹽類(如高錳酸鉀、高錳酸鈉等)、鉛鹽類(如四乙酸鉛等)等。該氧化劑的用量就1摩爾起始化合物而言通常至少1摩爾，最好1至2摩爾。此外，在將硫原子氧化轉化成磺酰基的情況下，該氧化劑的用量就1摩爾起始化合物而言通常至少2摩爾，最好2至4摩爾。上述反應通常在約-10℃至約40℃、最好是約-10℃至室溫的溫度下進行約1至100小時。
其中R16或R2為低級烷氧基的化合物(1)可以通過在酸(如氫溴酸、鹽酸等)和溶劑(如水、甲醇、乙醇、異丙醇等)的混合物中于30至150℃、最好是50至120℃的溫度下加熱該化合物而轉化成相應的其中R16或R2為羥基的化合物(1)。
此外，其中R16或R2為羥基的化合物(1)也可以由上述的其中R16或R2為低級烷氧基的化合物(1)的水解來制備。該水解反應可以在適當的溶劑中在酸存在下進行。所述溶劑包括，例如，水、低級醇類(如甲醇、乙醇、異丙醇等)、醚類(如二噁烷、四氫呋喃等)、鹵代烴類(如二氯甲烷、氯仿、四氫化碳等)、極性溶劑(如乙腈等)、或這些溶劑的混合物。所述的酸包括，例如，無機酸(如鹽酸、氫溴酸等)、路易斯酸(如三氟化硼、氯化鋁、三溴化硼等)、碘化物(如碘化鈉、碘化鉀等)、或上述路易斯酸和碘化物的混合物。該反應通常在室溫至約150℃、最好是室溫至約100℃的溫度下進行約0.5至30小時。
〔反應式37〕
其中R1R2R3R62b和W′如上所定義，R51a為羥基亞氨基，R66為低級鏈烷酰氧基亞氨基。
化合物(1ⅱ′)和化合物(54)的反應可以在與上述反應式1中化合物(2)和化合物(3)的反應相同的條件下進行。
化合物(1ⅱ′)和化合物(55)的反應可以在與上述反應式10中化合物(1P)與式(R7b)2O化合物的反應相同的條件下進行。
〔反應式38A〕
其中R1、R2、R3、W′、R26、R14、R15、R62b、X和M如上所定義，R67為亞甲基，R68為式
基團，R69為式
基團(R14和R15如上所定義)、或式
基團(R7D為可任意帶有選自低級烷基和低級鏈烷酰基的取代基的氨基)，R70為低級烷磺酰基，W″與上述W相同，條件是基團-(CH2)p-和-CH＝CH-(CH2)q-中的取代基數目為0或1。
化合物(1A)轉化成化合物(1EE)的反應在適當的溶劑中在維悌希試劑和堿性化合物存在下進行。所述維悌希試劑包括，例如，式(A)的磷化合物[(R71)3P+-CH2-R72]X-(A)式中R71為苯基，H72為氫或低級烷基，X為鹵素原子。所述的堿性化合物包括無機堿類(如金屬鈉、金屬鉀、氫化鈉、氨基鈉、氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉等)、金屬醇化物(如甲醇鈉、乙醇鈉、叔丁醇鉀等)、烷基或芳基鋰或氨基鋰(如甲基鋰、正丁基鋰、苯基鋰、二異丙基氨基鋰等)和有機堿類(如吡啶、哌啶、喹啉、三乙胺、N，N-二甲基苯胺等)。所述溶劑包括不影響反應的任何溶劑，例如，醚類(如乙醚、二噁烷、四氫呋喃、單甘醇二甲醚、二甘醇二甲醚等)、芳烴類(如苯、甲苯、二甲苯等)、脂肪烴類(如正己烷、庚烷、環己烷等)、胺類(如吡啶、N，N-二甲基苯胺等)、非質子性極性溶劑(如N，N-二甲基甲酰胺、二甲亞砜、六甲基磷酸三酰胺等)、醇類(如甲醇、乙醇、異丙醇等)等。該反應通常在約-80℃至約150℃、最好是約-80℃至約120℃的溫度下進行約0.5至15小時。
將化合物(1EE)轉化成化合物(1LL)的反應可以在與上述反應式15中將化合物(1A)轉化成化合物(1C)的催化氫化反應相同的條件下進行。
將化合物(1EE)轉化成化合物(1FF)的反應在與上述的將其中W為硫原子或亞硫酰基的化合物(1)分別轉化成相應的其中W為亞硫酰基或磺酰基的化合物(1)的反應相同的條件下進行。
化合物(1FF)和化合物(25)的反應可以在與上述反應式4中化合物(7)和化合物(8)的反應相同的條件下進行。
將化合物(1EE)轉化成化合物(1E)的反應可以通過依次使化合物(1EE)進行硼氫化反應和氧化反應來進行。
所述硼氫化反應在溶劑如醚類(如乙醚、四氫呋喃、二噁烷等)中，在硼氫化試劑存在下，在約0℃至約50℃、最好是約0℃至室溫的溫度下進行約1至10小時。所述硼氫化試劑包括氫化硼化合物，例如，BH3·四氫呋喃、BH2·S(CH2)2、BH2Cl、
隨后的氧化反應在水中在氧化劑存在下進行。所述氧化劑包括，例如，堿金屬過氧化氫(如過氧化氫-氫氧化鈉等)，也可以用空氣氧化。該反應通常在室溫至約150℃、最好是約室溫至約100℃的溫度下進行0.5至7小時。
硼氫化試劑和氧化劑的用量就1摩爾化合物(1EE)而言各為至少1摩爾，最好1至2摩爾。
化合物(1E)和化合物(54)的反應可以在與上述反應式1中化合物(2)和化合物(3)的反應相同的條件下進行。
化合物(1E)和化合物(55)的反應可以在與上述反應式10中化合物(1p)與式(R7b)2O化合物的反應相同的條件下進行。
化合物(1E)和化合物(56)的反應可以在與上述反應式4中化合物(7)與化合物(8)的反應相同的條件下進行。
化合物(1HH)和化合物(44)的反應可以在與上述反應式4中化合物(7)與化合物(8)的反應相同的條件下進行。
化合物(1JJ)的還原反應可以在與上述反應式15中將化合物(1A)轉化成化合物(1C)的催化氫化反應相同的條件下進行。
將化合物(1EE)轉化成化合物(1MM)的反應可以通過在適當的溶劑中在共氧化劑存在下進行。
在與氧化劑反應時所用的溶劑包括，例如，吡啶、醚類(如二噁烷、四氫呋喃、乙醚等)、芳烴類(如苯、甲苯、二甲苯等)、鹵代烴類(如二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等)、酯類(如乙酸乙酯等)、水、醇類(如甲醇、乙醇、異丙醇、叔丁醇等)、或這些溶劑的混合物。共氧化劑包括，例如，有機胺N-氧化物類(如吡啶N-氧化物、N-乙基二異丙基胺N-氧化物、N-甲基嗎啉N-氧化物、三甲胺N-氧化物、三乙胺N-氧化物等)。所述氧化劑包括，例如，四氧化鋨等。該氧化劑的用量就1摩爾起始化合物而言通常為至少1摩爾，最好1至5摩爾。所述反應通常在-20℃至150℃、最好是室溫至100℃的溫度下進行約1或10小時。
〔反應式39〕
其中R1、R2、R3、R27、W′、M和X如上所定義，R73為可任意帶有低級烷基取代基的氨基羰基，R74為可任意帶有低級烷基取代基的氨基羰氧基，R74′為低級烷基。
化合物(1A)和化合物(57)的反應可以在與上述反應式4中化合物(7)和化合物(8)的反應相同的條件下進行。
化合物(1A)和化合物(59)的反應在適當的溶劑中在酸存在下進行。所述溶劑包括如在上述反應式4中化合物(7)和化合物(8)的反應中所用的同樣溶劑。所述酸包括，例如，無機酸類(如鹽酸、硫酸等)、磺酸類(如甲磺酸、對甲苯磺酸等)、鏈烷酸類(如三氟乙酸等)等。化合物(59)的用量就1摩爾化合物(1A)而言至少為1摩爾，最好為1至5摩爾。該反應通常在室溫至約150℃、最好是室溫至約100℃的溫度下進行約1至7小時。
化合物(1A)和化合物(58)的反應可以在與上述反應式26中化合物(2b)和化合物(38)的反應相同的條件下進行。
〔反應式40〕
其中R1、R2、R3、X和q如上所定義，R75、R76和R77各為低級烷基，式-(CH2)q-中的碳原子可以被氧原子、硫原子、亞硫酰基、磺酰基或式
基團(R13如上所定義)替代，并且基團-(CH2)q-可任意帶有1-3個選自下列基團的取代基可任意帶有羥基取代基的低級烷基、低級烷氧羰基、羧基、羥基、氧代、可任意帶有鹵素取代基的低級鏈烷酰氧基、可任意帶有選自低級烷基和低級鏈烷酰基的取代基的氨基-低級烷基、低級鏈烷酰氧基取代的低級烷基、低級烷磺酰氧基-低級烷基、疊氮基-低級烷基、式
基團、可任意帶有低級烷基取代基的氨基羰基氧基、低級烷氧基、低級烷氧羰基取代的低級烷氧基、羧基取代的低級烷氧基、可任意帶有低級烷基取代基的氨基羰基-低級烷氧基、可任意帶有選自低級烷基和低級鏈烷酰基的取代基的氨基-低級烷氧基、鄰苯二甲酰亞氨基取代的低級烷氧基、羥基亞氨基、低級鏈烷酰氧基亞氨基、低級亞烷基、鹵素原子、疊氮基、磺酰氧亞氨基、式
基團(R81為氫原子或低級烷基)、肼基、吡咯基、可任意帶有低級烷基取代基的氨基-低級鏈烷酰氧基、式
基團(A如上所定義，R82和R83相同或不同，各為氫原子、低級烷基、氨甲酰基取代的低級烷基、羥基取代的低級烷基、或吡啶基-低級烷基，或者R82和R83可以與它們所連的氮原子一起形成被或不被氮、氧或硫原子間隔的五元或六元飽和雜環基，其中的雜環基可以任意帶有選自氧代、低級烷基、低級鏈烷酰基和氨甲酰基的取代基)、以及式
基團(n如上所定義，R14和R15可相同或不同，各為氫原子、低級烷基、低級鏈烯基、低級鏈烷酰基、環烷基、環氧乙烷基取代的低級烷基、帶有1-2個選自低級烷氧基、羥基和可任意帶有低級烷基取代基的氨基的取代基的低級烷基、苯基-低級烷基、吡啶基-低級烷基、低級烷磺酰基、苯甲酰基、低級烷氧羰基、苯胺基羰基、可任意帶有低級烷基取代基的氨基羰基、氰基取代的低級烷基、低級烷氧羰基取代的低級烷基、氨甲酰基取代的低級烷基、羧基取代的低級烷基、四氫吡喃氧基取代的低級烷基、低級鏈烷酰氧基取代的低級烷基、在哌啶環上可任意帶有苯基-低級烷基取代基的哌啶基、鹵素取代的低級鏈烷酰基、咪唑基取代的低級鏈烷酰基、可任意帶有選自低級烷基和低級烷氧羰基的取代基的氨基-低級鏈烷酰基、可任意帶有低級烷基取代基的氨基羰基-低級烷基、或苯基-低級烷氧羰基，或者R14和R15可以與它們所連的氮原子一起形成被或不被氮或氧原子間隔的五元或六元飽和雜環基，該雜環基可任意帶有選自低級烷基、苯基-低級烷基和低級鏈烷酰基的取代基。
化合物(1oo)和化合物(60)的反應在高壓釜中在適當的溶劑中進行。所述溶劑包括如在上述反應式4中化合物(7)和化合物(8)的反應中所用的任何溶劑。該反應通常在室溫至約200℃、最好是室溫至約150℃的溫度下進行約1至7小時。
隨后的脫除氨基的反應在適當的溶劑中在堿性化合物存在下進行。所述溶劑包括如在上述化合物(1oo)和化合物(60)的反應中所用的同樣溶劑。所述堿性化合物包括如在上述反應式38中將化合物(1A)轉化成化合物(1EE)的反應中所用的任何堿性化合物。該反應通常在室溫至約150℃、最好是室溫至約100℃的溫度下進行約1至10小時。
〔反應式41〕
其中R1、R2、R3、R14、M和W′如上所定義，R78為環氧乙烷基取代的低級烷基，R79為低級烷氧基或可任意帶有低級烷基取代基的氨基，R80為帶有2個選自羥基、低級烷氧基和可任意帶有低級烷基取代基的氨基的取代基的低級烷基。
化合物(1QQ)和化合物(61)的反應可以在與上述反應式4中化合物(7)和化合物(8)的反應相同的條件下進行。
化合物(1QQ)和化合物(62)的反應通過首先在三氟乙酸中在約0℃至約100℃、最好是約0℃至約50℃的溫度下反應約1至7小時，然后水解其反應產物來進行。
所述水解反應在適當的溶劑中或不用溶劑在酸或堿性化合物的存在下進行。所述溶劑包括，例如，水、低級醇類(如甲醇、乙醇、異丙醇等)、酮類(如丙酮、甲乙酮等)、醚類(如二噁烷、四氫呋喃、乙二醇二甲醚等)、脂肪酸類(如乙酸、甲酸等)、或這些溶劑的混合物。所述的酸包括，例如，無機酸類(如鹽酸、硫酸、氫溴酸等)、有機酸類(如甲酸、乙酸、芳族磺酸等)等。所述堿性化合物包括，例如，金屬碳酸鹽(如碳酸鈉、碳酸鉀等)、金屬氫氧化物(如氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鈣等)。該反應通常在室溫至約200℃、最好是在室溫至約150℃的溫度下進行約0.5至25小時。
〔反應式42〕
其中R1、R2、R3和W′如上所定義，R81為羥基亞氨基或低級鏈烷酰基氧基亞氨基。
將化合物(1SS)轉化成化合物(1ll)的反應通過在適當的溶劑中在催化劑存在下催化氫化化合物(1SS)來進行。所述溶劑包括，例如，水、乙酸、醇類(如甲醇、乙醇、異丙醇等)、烴類(如己烷、環己烷等)、醚類(如二甘醇二甲醚、二噁烷、四氫呋喃、乙醚等)、酯類(如乙酸乙酯、乙酸甲酯等)、非質子性極性溶劑(如二甲基甲酰胺等)、或這些溶劑的混合物。所述催化劑包括，例如，鈀、鈀黑、鈀/炭、鉑、氧化鉑、亞鉻酸銅、阮內鎳等。該催化劑的用量就1份重量的化合物(1SS)而言通常為0.02至1份重量。所述反應通常在約-20℃至約100℃、最好是約0℃至約70℃的溫度下，在1至10個大氣壓的氫氣壓下進行約0.5至20小時。
或者，所述還原反應也可以用氫化還原劑來進行。所述氫化還原劑包括，例如，氫化鋰鋁、硼氫化鈉、乙硼烷等。該還原劑的用量就1摩爾化合物(1SS)而言通常為至少1摩爾，最好為1至10摩爾。所述反應通常在適當的溶劑例如水、低級醇類(如甲醇、乙醇、異丙醇等)、醚類(如四氫呋喃、乙醚、二甘醇二甲醚等)、乙酸等中，在約0℃至約200℃、最好是約0℃至170℃的溫度下進行約10分鐘至約10小時。當用氫化鋰鋁或乙硼烷為還原劑時，最好使用無水溶劑如乙醚、四氫呋喃、二甘醇二甲醚等。
〔反應式43〕
其中R1、R2、R3、W′、l、R14a如上所定義，R83為苯基或低級烷基。
化合物(1K)和化合物(63)的反應在與上述反應式26中化合物(2b)和化合物(38)的反應相同的條件下進行。
〔反應式44〕
其中R1、R2、R3、W′、l、R14a如上所定義。
化合物(1K)和乙醇腈(64)的反應在適當的溶劑中進行。所述溶劑包括如在上述反應式4中化合物(7)和化合物(8)的反應中所用的相同溶劑。該反應通常在約0℃至150℃、最好為約0℃至約100℃的溫度下進行約1至10小時。乙醇腈(64)的用量就1摩爾化合物(1K)而言為至少1摩爾，最好為1至2摩爾。
〔反應式45〕
其中R1、R2、R3、W′、l、R14a如上所定義，R84為低級烷氧羰基取代的低級烷基，R85為可任意帶有低級烷基取代基的氨基，R86為可任意帶有低級烷基取代基的氨基羰基-低級烷基，R87為羧基取代的低級烷基。
化合物(1VV)和化合物(65)的反應在與上述反應式1中化合物(2)和化合物(3)的反應相同的條件下進行。
化合物(1VV)的水解反應可以在與上述反應式41中化合物(1QQ)和化合物(62)的水解反應相同的條件下進行。
〔反應式46〕
其中R1、R2、R3、W′、l、X和R14a如上所定義，R88為四氫吡喃氧基取代的低級烷基，R89為低級鏈烷酰氧基取代的低級烷基，R90為羥基取代的低級烷基，R91為低級鏈烷酰基。
化合物(1YY)和化合物(66)的反應可以在溶劑如乙酸中，在約0℃至約200℃、最好是約0℃至約150℃的溫度下進行約0.5至15小時。
化合物(1YY)的水解反應可以在與上述反應式41中化合物(1QQ)和化合物(62)的水解反應相同的條件下進行，其中可以用吡啶鎓鹽(如對甲苯磺酸吡啶鎓等)作為酸。
〔反應式47〕
其中R1、R2、R3、W′和R26如上所定義。
將化合物(1A)轉化成化合物(1bbb)的反應可以在與上述反應式15中將化合物(1A)轉化成化合物(1C)的反應相同的條件下進行。
〔反應式48〕
其中R1、R2、R3和W′如上所定義，R92和R93各為低級烷氧基。
化合物(1ll)和化合物(68)的反應在適當的溶劑中在酸存在下進行。所述溶劑包括，例如，水、醇類(如甲醇、乙醇、異丙醇等)、酮類(如丙酮、甲乙酮等)、醚類(如二噁烷、四氫呋喃、乙二醇二甲醚等)、脂肪酸(如乙酸、甲酸等)、或這些溶劑的混合物。所述酸包括，例如，無機酸類(如鹽酸、硫酸、氫溴酸等)、有機酸類(如甲酸、乙酸、芳族磺酸等)。所述反應通常在室溫至約200℃、最好在室溫至約150℃的溫度下進行約0.5至5小時。化合物(68)的用量就1摩爾化合物(1ll)而言通常為至少1摩爾，最好為1至2摩爾。
〔反應式49〕
其中R1、R2、R3、W′和R14a如上所定義，R94為鹵素取代的低級鏈烷酰基，R95為咪唑基取代的低級鏈烷酰基或可任意帶有選自低級烷基和低級烷氧羰基的取代基的氨基-低級鏈烷酰基，R96為咪唑基、或可任意帶有選自低級烷基和低級烷氧羰基的取代基的氨基。
化合物(1ddd)和化合物(69)的反應在與上述反應式4中化合物(7)和化合物(8)的反應相同的條件下進行。
〔反應式50〕
其中R1、R2、R3和W′如上所定義，R97為帶有鹵素取代基的低級鏈烷酰氧基，R98為可任意帶有低級烷基取代基的氨基，R99為可任意帶有低級烷基取代基的氨基-低級鏈烷酰氧基。
化合物(1fff)和化合物(70)的反應在與上述反應式4中化合物(7)和化合物(8)的反應相同的條件下進行。
〔反應式51〕
其中R1、R2、R3、W′、R82和R83如上所定義，R100為羧基取代的低級烷氧基，R101為式
基團(A，R82和R83如上所定義)。
化合物(1hhh)和化合物(71)的反應在與上述反應式1中化合物(2)和化合物(3)的反應相同的條件下進行。
〔反應式52〕
其中R1、R2、R3、W″、X和R82如上所定義，R102為氫原子或低級烷基，條件是在化合物(1jjj)中，式-NH-R102和-OH基團相互取代基相鄰的位置上。
化合物(1jjj)和化合物(72)的反應在與上述反應式4中化合物(7)和化合物(8)的反應相同的條件下進行。
〔反應式53〕
其中R1、R2、R3、W′、R26和X如上所定義，R104為低級烷基。
化合物(1A)和化合物(73)的反應可以在適當的溶劑中進行。所述溶劑包括，例如，醚類(如乙醚、二噁烷、四氫呋喃等)、芳烴類(如苯、甲苯、二甲苯等)、飽和烴類(如戊烷、己烷、庚烷、環己烷等)、或這些溶劑的混合物。所述反應通常在約-70℃至約50℃、最好為約-30℃至室溫的溫度下進行約1至6小時。化合物(73)的用量就1摩爾化合物(1A)而言為至少1摩爾，最好為1至5摩爾。
〔反應式54〕
其中R1、R2、R3、W′、R58′、R59′和A如上所定義，R106為低級烷磺酰氧基。
化合物(1mmm)和化合物(74)的反應可以在與上述反應式4中化合物(7)和化合物(8)的反應相同的條件下進行。
在本發明的活性化合物(1)中，具有酸性基團的化合物可容易地通過用可藥用的堿性化合物處理轉化成鹽。所述堿性化合物包括，例如，金屬氫氧化物如氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鋰、氫氧化鈣等，堿金屬碳酸鹽或碳酸氫鹽如碳酸鈉、碳酸氫鈉等，堿金屬醇化物如甲醇鈉、乙醇鉀等。此外，在本發明的活性化合物中，具有堿性基團的化合物可容易地通過用可藥用的酸處理轉化成酸加成鹽。所述酸包括，例如，無機酸類如硫酸、硝酸、鹽酸、氫溴酸等，和有機酸類如乙酸、對甲苯磺酸、乙磺酸、草酸、馬來酸、富馬酸、檸檬酸、琥珀酸、苯甲酸等。這些鹽與游離形式的化合物(1)一樣可用作活性成分。
此外，本發明的化合物(1)包括立體異構體和旋光異構體，這些異構體在本發明中也可用作活性成分。
如此得到的本發明化合物可容易地通過常規的分離方法進行分離和純化。所述的分離方法有，例如，蒸餾方法、重結晶方法、柱層析、離子交換層析、凝膠色譜、親和層析、制備薄層層析、用溶劑提取等。
本發明的化合物和其鹽可用作加壓素拮抗劑，并以常規藥物制劑形式使用。該制劑用常規的稀釋劑或載體如填充劑、增稠劑、粘結劑、潤濕劑、崩解劑、表面活性劑、潤滑劑等來制備。藥物制劑可以根據所要求的用途而選用各種形式，典型的形式有片劑、丸劑、粉劑、溶液劑、懸浮液、乳濁液、顆粒、膠囊、栓劑、注射液(溶液、懸浮液等)等。為了制備片劑，可以使用的載體有如賦形劑(如乳糖、白糖、氯化鈉、葡萄糖、脲、淀粉、碳酸鈣、高嶺土、結晶纖維素、硅酸等)、粘結劑(如水、乙醇、丙醇、單糖漿、葡萄糖溶液、淀粉溶液、明膠溶液、羧甲基纖維素、蟲膠、甲基纖維素、磷酸鉀、聚乙烯吡咯烷酮等)、崩解劑(如干淀粉、精氨酸鈉、瓊脂粉、昆布粉(laminaranpowder)、碳酸氫鈉、碳酸鈣、聚氧乙烯脫水山梨糖醇脂肪酸酯、月桂基硫酸鈉、硬脂酸單甘油酯、淀粉、乳糖等)、崩解抑制劑(如白糖、硬脂精，可可脂、氫化油等)、吸收促進劑(如季銨堿、月桂基硫酸鈉等)、潤滑劑(如甘油、淀粉等)、吸附劑(如淀粉、乳糖、高嶺土、皂粘土、膠態硅酸鹽等)、潤滑劑(如純滑石、硬脂酸鹽、硼酸粉、聚乙二醇等)等。此外，片劑也可以是做成常規的包衣片如糖衣片、明膠包衣片、腸溶片、薄膜包衣片、或雙層或多層片。制備丸劑時，載體包括賦形劑(如葡萄糖、乳糖、淀粉、可可脂、氫化植物油、高嶺土、滑石等)、粘結劑(如阿拉伯膠粉末、西黃著膠粉末、明膠、乙醇等)、崩解劑(如昆布、瓊脂等)等。在制備栓劑時，載體包括，例如，聚乙二醇、可可脂、高級醇、高級醇酯、明膠、半合成甘油脂等。膠囊可以通過用常規方式將本發明化合物與上述載體的混合物裝入硬明膠膠囊或軟膠囊中來制備。在制備注射液時，將溶液、乳濁液或懸浮液滅菌并且最好做成與血液等滲。在制備這些溶液、乳濁液或懸浮液時，可以使用常規的稀釋劑如水、乙醇、丙二醇、乙氧基化的異硬脂醇、多氧化的異硬脂醇、聚氧乙烯脫水山梨糖醇脂肪酸酯等。在這種情況下，藥物制劑中也可以摻入足夠量的氯化鈉、葡萄糖、或甘油，使其等滲，并且也可以摻入常規的增溶劑、緩沖劑、麻醉劑。此外，需要時，藥物制劑可以任意地摻入著色劑、防腐劑、香料、調味劑、增甜劑和其它藥物。
摻入抗加壓素制劑中的本發明的活性化合物(活性成分)的量沒有具體說明，但可以在很寬的范圍內選擇，并且通常，其范圍較好為1-70%(重量)、為5-50%(重量)更好。
本發明的抗加壓素制劑可通過各種方法給藥，合適的給藥方法取決于制劑的各種形式、病人的年齡、性別和其它情況、疾病的嚴重程度等。例如，片劑、丸劑、溶液劑、懸浮液、乳濁液、顆粒和膠囊可通過口服給藥。注射液可單獨地或與常規的輔助液(如葡萄糖、氨基酸溶液)一起通過靜脈給藥，需要時，還可任意地將注射液單獨地通過肌內、皮內、皮下或腹膜內途徑給藥。栓劑通過直腸內給藥。
本發明的抗加壓素劑的用量可根據用法、病人的年齡、性別和其它情況、疾病的嚴重程度等選擇，但通常就每千克病人的體重而言，本發明活性化合物的日劑量約為0.6-50mg。每劑量單位最好含有10-1000mg活性化合物。
本發明用下述的抗加壓素劑的制備、制備用于合成活性化合物的起始化合物的方法參考實例、制備活性化合物的方法實例、以及本發明活性化合物的活性實驗來說明。
制備1用下列各組分制備薄膜包衣片組分用量4-甲氨基-1-〔4-(3，5-二氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉150gAvioel(由AsashiChemioalIndustryco.，Ltd.(日本)生產的微晶纖維素的商品名)40g玉米淀粉30g硬脂酸鎂2g羥丙基甲基纖維素10g聚乙二醇-60003g蓖麻油40g乙醇40g將本發明的活性組分、Avioel、玉米淀粉和硬酯酸鎂混合并捏和，然后用常規的搗具(R10mm)將混合物制成供糖果包衣用的片。將所得片用由羥丙基甲基纖維素，聚乙二醇-6000、蓖麻油和乙醇組成的薄膜包衣劑包衣，得到薄膜包衣片。
制備2用下述組分制備片劑。
組分用量1-〔4-(N-丁基苯胺基乙酰氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
150g檸檬酸1.0g乳糖33.5g磷酸二鈣70.0gPullonicF-6830.0g月桂基硫酸鈉15.0g聚乙烯吡咯烷酮15.0g聚乙二醇(Carbowax1500)4.5g聚乙二醇(Carbowax6000)45.0g玉米淀粉30.0g無水硬脂酸鈉3.0g無水硬脂酸鎂3.0g乙醇適量將本發明的活性化合物、檸檬酸、乳糖、磷酸二鈣、PullonicF-68和月桂基硫酸鈉混合。將該混合物過60號篩，并用含有聚乙烯吡咯烷酮、Carbowax1500和6000的醇溶液制粒。需要時，向其中加入醇，把粉狀混合物做成糊狀物。向混合物中加入玉米淀粉并將混合物不斷地混合形成均勻的顆粒。將所得顆粒通過10號篩，置于托盤中，然后在一個烘箱中于100℃干燥12至14小時。將干燥過的顆粒過16號篩，向其中加入無水月桂基硫酸鈉和無水硬脂酸鎂，然后將混合物壓片制成所需要的形狀。
為了防止潤濕，將如此制得的片核用滑石粉隱埋撲粉。給片核加內包衣。為了使片劑能夠口服，將片核隱埋撲粉數次。為了得到圓形和具有光滑表面的片劑，可用潤滑劑給片核進一步加內包衣和包衣。將該片進一步用著色包衣物質包衣以得到所需的彩色片劑。干燥后，將包衣片拋光得到均勻光澤的所需片劑。
制備3用下述各組分制備注射劑。
組分用量4-甲基-1-〔4-(2，3-二甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-1，4-苯并二氮雜
5g聚乙二醇(分子量4000)0.3g氯化鈉0.9g聚氧乙烯脫水山梨糖醇單油酸酯0.4g焦亞硫酸鈉0.1g對羥基苯甲酸甲酯0.18g對羥基苯甲酸丙酯0.02g注射用蒸餾水10.0ml將上述對羥基苯甲酸酯、焦亞硫酸氫鈉和氯化鈉在攪拌下溶于80℃的上述一半體積的蒸餾水中。將所得溶液冷卻至40℃，然后將本發明的活性化合物以及聚乙二醇和聚氧乙烯脫水山梨糖醇單油酸酯溶于上述溶液中。向該溶液中加入注射用蒸餾水調整至所需體積，用合適的濾紙將所得溶液過濾滅菌，得到注射制劑。
參考實例1向1，2，3，4-四氫喹啉(28.7g)在丙酮(400ml)和水(200ml)中的溶液中加入碳酸鉀(38.8g)，在冰冷卻下向其中加入對硝基苯甲酰氯(40g)，并將該混合物在室溫下攪拌過夜。向反應混合物中加入適當量的水。過濾收集沉淀出的結晶并干燥，得到1-(4-硝基苯甲酰基)-1，2，3，4-四氫喹啉(40.8g)，為白色粉末，m.p.86-88℃。
參考實例2向10%的Pd-C(5g)在乙醇(500ml)中的溶液中加入1-(4-硝基苯甲酰基)-1，2，3，4-四氫喹啉(53.4g)，并將該混合物在常溫和大氣壓力下的氫壓下催化還原。還原后，過濾除去10%Pd-C，減壓濃縮濾液，得到1-(4-氨基苯甲酰基)-1，2，3，4-四氫喹啉(46.7g)，為黃色粉末，m.p.185-188℃。
參考實例3用合適的起始物，按照與參考實例1相同的方法可得到下述化合物。
1-(3-硝基苯甲酰基)-1，2，3，4-四氫喹啉，白色粉末，m.p.134-136℃1-(2-硝基苯甲酰基)-1，2，3，4-四氫喹啉，黃色粉末，m.p.152-154℃3-甲基-1-(4-硝基苯甲酰基)-1，2，3，4-四氫喹啉，黃色粉末，m.p.109-110℃4-甲基-1-(4-硝基苯甲酰基)-1，2，3，4-四氫喹啉，黃色粉末，m.p.134-136℃
2-甲基-1-(4-硝基苯甲酰基)-1，2，3，4-四氫喹啉，黃色粉末，m.p.143-145℃1-(4-硝基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，黃色粉末，m.p.143-145℃1-(3-甲基-4-硝基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，白色粉末，m.p.100-102℃1-(3-甲氧基-4-硝基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，黃色粉末，m.p.146-148℃1-(4-硝基苯甲酰基)-1，2，3，4，5，6-六氫苯并吖辛因，白色粉末，m.p.83-85℃1-(4-硝基苯甲酰基)-3，4-二氫-2H-1，4-苯并噁嗪，黃色粉末，m.p.167-169℃1-(4-硝基苯甲酰基)-1，2，3，5-四氫-4，1-苯并噁氮雜
，黃色粉末，m.p.196-198℃1-(4-硝基苯甲酰基)-4-甲基-1，2，3，4-四氫喹喔啉，棕色粉末1H-NMR(CDCl3)δ3.03(3H，s)，3.54(2H，t，J＝5.7Hz)，4.06(2H，t，J＝5.7Hz)，6.2-6.5(2H，m)，6.70(1H，d，J＝8.2Hz)，6.9-7.1(1H，m)，7.54(2H，d，J＝8.8Hz)，8.13(2H，d，J＝8.8Hz)1-(4-硝基苯甲酰基)-5-甲基-2，3，4，5-四氫-1H-1，5-苯并二氮雜
，黃色油狀物
1H-NMR(CDCl3)δ1.7-2.0(1H，m)，2.0-2.3(1H，m)，2.8-3.0(1H，m)，2.98(3H，s)，3.0-3.2(1H，m)，3.4-3.6(1H，m)，4.6-4.8(1H，m)，6.5-6.7(2H，m)，6.94(1H，d，J＝8.1Hz)，7.1-7.2(1H，m)，7.33(2H，d，J＝8.9Hz)，7.97(2H，d，J＝8.9Hz)1-(4-硝基苯甲酰基)-4-甲基-2，3，4，5-四氫-1H-1，4-苯并二氮雜
，棕色油狀物1H-NMR(CDCl3)δ2.44(3H，s)，3.0-3.3(3H，m)，3.77(1H，d，J＝13.7Hz)，4.06(1H，d，J＝13.6Hz)，4.9-5.1(1H，m)，6.59(1H，d，J＝7.7Hz)，6.97(1H，t，J＝7.6Hz)，7.15(1H，t，J＝7.4Hz)，7.2-7.5(3H，m)，8.03(2H，d，J＝8.8Hz)1-(3-甲氧基-4-硝基苯甲酰基)-4-甲基-2，3，4，5-四氫-1H-1，4-苯并二氮雜
，黃色粉末，m.p.146-148℃1-(4-硝基苯甲酰基)-4-正丙基-2，3，4，5-四氫-1H-1，4-苯并二氮雜
，黃色粉末，m.p.131-133℃1-(4-硝基苯甲酰基)-5-氯-1，2，3，4-四氫喹啉，白色粉末，m.p.134-136℃1-(4-硝基苯甲酰基)-6-甲氧基-1，2，3，4-四氫喹啉，黃色粉末，m.p.149-151℃1-(4-硝基苯甲酰基)-6-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉，黃色粉末，m.p.109-110℃
1-(4-硝基苯甲酰基)-7-甲氧基-1，2，3，4-四氫喹啉，黃色粉末，m.p.139-141℃1-(4-硝基苯甲酰基)-3-(4-甲基-1-哌嗪基)-1，2，3，4-四氫喹啉，黃色無定形1H-NMR(CDCl3)δ2.29(3H，s)，2.35-3.20(11H，m)，3.86-4.15(2H，m)，6.48-6.63(1H，m)，6.89(1H，t，J＝7.4Hz)，7.05(1H，t，J＝7.4Hz)，7.22(1H，d，J＝7.4Hz)，7.52(2H，d，J＝8.8Hz)，8.11(2H，d，J＝8.8Hz)1-(4-硝基苯甲酰基)-3-(1-吡咯烷基)-1，2，3，4-四氫喹啉，黃色無定形1H-NMR(CDCl3)δ1.70-1.95(4H，m)，2.52-3.30(7H，m)，3.80-4.22(2H，m)，6.52(1H，brs)，6.88(1H，t，J＝7.6Hz)，6.96-7.11(1H，m)，7.20(2H，d，J＝7.6Hz)，7.54(2H，d，J＝8.8Hz)，8.12(2H，d，J＝8.8Hz)1-(4-硝基苯甲酰基)-4-氧代-1，2，3，4-四氫喹啉，黃色粉末，m.p.189-190℃1-(4-硝基苯甲酰基)-3-羥甲基-1，2，3，4-四氫喹啉，黃色粉末，m.p.97-100℃1-(4-硝基苯甲酰基)-3-乙氧羰基-1，2，3，4-四氫喹啉，淺黃色粉末，m.p.162-163℃1-(4-硝基苯甲酰基)-4-二甲氨基-1，2，3，4-四氫喹啉，淺棕色油狀物
1H-NMR(CDCl3)δ1.80-2.02(1H，m)，2.20-2.50(7H，m)，3.47(1H，t，J＝4.9Hz)，3.70-3.88(1H，m)，4.06-4.25(1H，m)，6.46(1H，d，J＝7.5Hz)，6.89(1H，t，J＝7.5Hz)，7.05(1H，t，J＝7.5Hz)，7.34(1H，d，J＝7.5Hz)，7.50(2H，d，J＝7.0Hz)，8.10(2H，d，J＝7.0Hz)參考實例4用適當的起始物，按照與參考實例2相同的方法可得到下列化合物。
1-(3-氨基苯甲酰基)-1，2，3，4-四氫喹啉，白色粉末，m.p.128-130℃1-(2-氨基苯甲酰基)-1，2，3，4-四氫喹啉，黃色粉末1H-NMR(CDCl3)δ2.01(2H，quint，J＝6.6Hz)，2.81(2H，t，J＝6.6Hz)，3.86(2H，t，J＝6.4Hz)，4.6-4.8(2H，m)，6.43(1H，t，J＝7Hz)，6.66(1H，d，J＝8Hz)，6.79(1H，dd，J＝1.4Hz，J＝7.6Hz)，6.8-7.2(5H，m)3-甲基-1-(4-氨基苯甲酰基)-1，2，3，4-四氫喹啉，黃色粉末，m.p.197-200℃4-甲基-1-(4-氨基苯甲酰基)-1，2，3，4-四氫喹啉，黃色粉末，m.p.197-199℃2-甲基-1-(4-氨基苯甲酰基)-1，2，3，4-四氫喹啉，黃色粉末，m.p.204-206℃1-(4-氨基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，黃色粉末，m.p.172-174℃1-(3-甲基-4-氨基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，白色粉末，m.p.156-158℃1-(3-甲氧基-4-氨基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，白色粉末，m.p.165-167℃1-(4-氨基苯甲酰基)-1，2，3，4，5，6-六氫苯并吖辛因，白色粉末，m.p.177-179℃1-(4-氨基苯甲酰基)-3，4-二氫-2H-1，4-苯并噁嗪，白色粉末，m.p.192-194℃1-(4-氨基苯甲酰基)-1，2，3，5-四氫-4，1-苯并噁氮雜
，黃色粉末，m.p.196-198℃1-(4-氨基苯甲酰基)-4-甲基-1，2，3，4-四氫喹喔啉，黃色粉末，m.p.210-212℃1-(4-氨基苯甲酰基)-5-甲基-2，3，4，5-四氫-1H-1，5-苯并二氮雜
，白色粉末，m.p.159-161℃1-(4-氨基苯甲酰基)-4-甲基-2，3，4，5-四氫-1H-1，4-苯并二氮雜
，棕色粉末，m.p.169-171℃1-(3-甲氧基-4-氨基苯甲酰基)-4-甲基-2，3，4，5-四氫-1H-1，4-苯并二氮雜
，黃色油狀物1H-NMR(CDCl3)δ2.41(3H，s)，2.9-3.2(3H，m)，3.61(3H，s)，3.6-4.2(4H，m)，4.8-5.2(1H，m)，6.38(1H，d，J＝8.1Hz)，6.6-6.8(3H，m)，6.9-7.2(2H，m)，7.2-7.4(1H，m)1-(4-氨基苯甲酰基)-4-正丙基-2，3，4，5-四氫-1H-1，4-苯并二氮雜
，棕色粉末，m.p.151-153℃1-(4-氨基苯甲酰基)-5-氯-1，2，3，4-四氫喹啉，白色粉末，m.p.174-175℃1-(4-氨基苯甲酰基)-6-甲氧基-1，2，3，4-四氫喹啉，淺黃色粉末，m.p.159-160℃1-(4-氨基苯甲酰基)-6-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉，白色粉末，m.p.145-146℃1-(4-氨基苯甲酰基)-7-甲氧基-1，2，3，4-四氫喹啉，淺黃色粉末，m.p.150-152℃1-(4-氨基苯甲酰基)-3-(4-甲基-1-哌嗪基)-1，2，3，4-四氫喹啉，淺米黃色粉末，m.p.157-159℃1-(4-氨基苯甲酰基)-3-(1-吡咯烷基)-1，2，3，4-四氫喹啉，淺黃色粉末，m.p.173-174.5℃1-(4-氨基苯甲酰基)-2，3-二氫-4(1H)-喹啉酮，淺黃色粉末，m.p.178-180℃1-(4-氨基苯甲酰基)-3-羥甲基-1，2，3，4-四氫喹啉，白色粉末，m.p.179-181℃1-(4-氨基苯甲酰基)-3-乙氧羰基-1，2，3，4-四氫喹啉，淺黃色無定形1H-NMR(CDCl3)δ1.21(3H，t，J＝7.1Hz)，3.00-3.24(3H，m)，3.70-4.30(6H，m)，6.48(2H，d，J＝8.5Hz)，6.69(1H，d，J＝7.9Hz)，6.77-7.30(5H，m)1-(4-氨基苯甲酰基)-4-二甲氨基-1，2，3，4-四氫喹啉，棕色油狀物1H-NMR(CDCl3)δ1.83-2.05(1H，m)，2.13-2.30(1H，m)，2.34(6H，m)，3.55-3.83(2H，m)，3.89(1H，brs)，3.97-4.18(1H，m)，6.47(2H，d，J＝7.0Hz)，6.68(1H，d，J＝7.9Hz)，6.85-7.05(2H，m)，7.20(2H，d，J＝7.0Hz)，7.37(1H，d，J＝7.4Hz)參考實例5向對苯二酸單甲酯(15g)中加入亞硫酰氯(100ml)，并將混合物回流2小時。減壓下蒸除亞硫酰氯得到對苯二酸單酰氯單甲酯。另外，在冰冷卻下向1，2，3，4-四氫喹啉(14.4g)在二氯甲烷(200ml)中的溶液中加入三乙胺(16.9g)，然后向其中慢慢加入上述得到的對苯二酸單酰氯單甲酯。將混合物在室溫下攪拌1小時。反應完畢，向反應混合物中加入水。將混合物用二氯甲烷提取并用硫酸鎂干燥。減壓蒸除溶劑，所得殘留物通過硅膠柱層析純化，用二氯甲烷洗脫，得到1-(4-甲氧羰基苯甲酰基)-1，2，3，4-四氫喹啉(22.7g)，為白色粉末，m.p.72-74℃。
參考實例6向1-(4-甲氧羰基苯甲酰基)-1，2，3，4-四氫喹啉(22.7g)在甲醇(30.0ml)中的溶液中加入5%氫氧化鈉水溶液(150ml)，并將該混合物回流2小時。減壓下蒸除甲醇，將所得殘留物用稀鹽酸酸化，用乙醚提取，并用硫酸鎂干燥。減壓下蒸除溶劑，過濾收集產生的結晶物，得到1-(4-羧基苯甲酰基)-1，2，3，4-四氫喹啉(13.2g)，為白色粉末，m.p.181-183℃。
參考實例7用適當的起始物，按照與參考實例1相同的方法得到下述化合物。
5-二甲氨基-1-(4-硝基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，淺黃色粉末，m.p.139-142℃5-二甲氨基-1-(3-甲氧基-4-硝基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，白色粉末，m.p.139-141℃4-(N-甲基-N-乙基氨基)-1-(4-硝基苯甲酰基)-1，2，3，4-四氫喹啉，淺黃色油狀物1H-NMR(CDCl3)δ1.11(3H，t，J＝7.1Hz)，1.90-2.25(2H，m)，2.30(3H，s)，2.57(2H，q，J＝7.1Hz)，3.55-3.85(2H，m)，4.00-4.21(1H，m)，6.35-6.60(1H，m)，6.80-6.98(1H，t，J＝7.9Hz)，7.00-7.15(1H，m)，7.33-7.60(3H，m)，8.10(2H，d，J＝8.8Hz)4-二甲氨基-1-(3-甲氧基-4-硝基苯甲酰基)-1，2，3，4-四氫喹啉，棕色油狀物1H-NMR(CDCl3)δ1.80-2.05(1H，m)，2.33(6H，s)，2.30-2.50(1H，m)，3.40-3.52(1H，m)，3.78(3H，s)，3.70-3.88(1H，m)，4.04-4.24(1H，m)，6.52(1H，d，J＝8.2Hz)，6.85-7.13(4H，m)，7.28-7.38(1H，m)，7.71(1H，d，J＝8.2Hz)1-(4-硝基苯甲酰基)-4-乙基-2，3，4，5-四氫-1H-1，4-苯并二氮雜
，黃色油狀物1H-NMR(CDCl3)δ1.16(3H，t，J＝7.1Hz)，2.5-2.7(2H，m)，3.0-3.3(3H，m)，3.98(2H，q，J＝14Hz)，4.8-5.0(1H，m)，6.59(1H，d，J＝7.7Hz)，6.96(1H，t，J＝7.7Hz)，7.14(1H，t，J＝7.4Hz)，7.2-7.4(3H，m)，8.02(2H，d，J＝8.8Hz)1-(4-硝基苯甲酰基)-4-異丙基-2，3，4，5-四氫-1H-1，4-苯并二氮雜
，黃色粉末，m.p.222-223℃1-(4-硝基苯甲酰基)-4-環己基-2，3，4，5-四氫-1H-1，4-苯并二氮雜
，棕色油狀物1H-NMR(CDCl3)δ1.0-1.5(5H，m)，1.5-2.1(5H，m)，2.4-2.7(1H，m)，2.9-3.3(3H，m)，3.94(2H，s)，4.9-5.1(1H，m)，6.57(1H，d，J＝7.7Hz)，6.8-7.0(1H，m)，7.0-7.2(1H，m)，7.2-7.4(3H，m)，8.01(2H，d，J＝8.8Hz)1-(4-硝基苯甲酰基)-5-甲基-1，2，3，4，5，6-六氫-1，5-苯并二氮辛因，黃色油狀物1H-NMR(CDCl3)δ1.5-2.1(2H，m)，2.40(3H，s)，2.3-2.6(1H，m)，2.8-3.2(2H，m)，3.50(1H，d，J＝13.4Hz)，3.84(1H，d，J＝13.4Hz)，4.8-5.0(1H，m)，7.0-7.3(4H，m)，7.41(2H，d，J＝8.9Hz)，8.00(2H，d，J＝8.9Hz)1-(4-硝基苯甲酰基)-1，2，3，4-四氫-5，1-苯并噁氮雜
，白色粉末，m.p.144.5-145.5℃1-(2-硝基苯甲酰基)-4-甲基-2，3，4，5-四氫-1H-1，4-苯并二氮雜
，黃色粉末，m.p.177-180℃1-(3-硝基苯甲酰基)-4-甲基-2，3，4，5-四氫-1H-1，4-苯并二氮雜
，黃色粉末，m.p.145-146℃6-氟-1-(4-硝基苯甲酰基)-1，2，3，4-四氫喹啉，黃色針狀物，m.p.145-146℃參考實例8用適當的起始物，按照與參考實例2所述相同的方法得到下述化合物。
5-二甲氨基-1-(4-氨基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，白色粉末，m.p.120-122℃5-二甲氨基-1-(3-甲氧基-4-氨基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，白色粉末，m.p.121-123℃4-(N-甲基-N-乙基氨基)-1-(4-氨基苯甲酰基)-1，2，3，4-四氫喹啉，橙色無定形1H-NMR(CDCl3)δ1.11(3H，t，J＝7.1Hz)，1.90-2.20(2H，m)，2.28(3H，s)，2.26(2H，q，J＝7.1Hz)，3.60-4.25(5H，m)，6.48(2H，d，J＝8.5Hz)，6.69(1H，d，J＝7.9Hz)，6.80-7.05(2H，m)，7.24(2H，d，J＝8.5Hz)，7.46(1H，d，J＝6.2Hz)4-二甲氨基-1-(3-甲氧基-4-氨基苯甲酰基)-1，2，3，4-四氫喹啉，淺黃色無定形1H-NMR(CDCl3)δ1.83-2.04(1H，m)，2.15-2.32(1H，m)，2.33(6H，s)，3.50-3.82(2H，m)，3.64(3H，s)，3.95-4.18(3H，m)，6.50(1H，d，J＝7.9Hz)，6.65(1H，dd，J＝7.9Hz，1.1Hz)，6.78-7.03(4H，m)，7.34(1H，dd，J＝7.5Hz，1.5Hz)1-(4-氨基苯甲酰基)-4-乙基-2，3，4，5-四氫-1H-1，4-苯并二氮雜
，白色粉末，m.p.186-188℃1-(4-氨基苯甲酰基)-4-異丙基-2，3，4，5-四氫-1H-1，4-苯并二氮雜
，白色粉末，m.p.191-192℃1-(4-氨基苯甲酰基)-4-環己基-2，3，4，5-四氫-1H-1，4-苯并二氮雜
，白色粉末，m.p.149.5-150.5℃1-(4-氨基苯甲酰基)-5-甲基-1，2，3，4，5-四氫-1，5-苯并二氮辛因，黃色粉末，m.p.143-145℃1-(4-氨基苯甲酰基-1，2，3，4-四氫-5，1-苯并噁氮雜
，黃色粉末，m.p.163.5-164.5℃1-(2-氨基苯甲酰基)-4-甲基-2，3，4，5-四氫-1H-1，4-苯并二氮雜
，黃色粉末，m.p.144-146℃1-(3-氨基苯甲酰基)-4-甲基-2，3，4，5-四氫-1H-1，4-苯并二氮雜
，白色粉末，m.p.153-155℃6-氟-1-(4-氨基苯甲酰基)-1，2，3，4-四氫喹啉，白色粉末，m.p.160.5-161.5℃
參考實例9用適當的起始物;按照與參考實例1所述相同的方法得到下述化合物。
1-(2-氯-4-硝基苯甲酰基)-4-甲基-2，3，4，5-四氫-1H-1，4-苯并二氮雜
1H-NMR(CDCl3)δ2.40(3H，s)，2.96-3.33(3H，m)，3.60-3.79(1H，m)，3.96-4.23(1H，m)，4.70-4.91(1H，m)，6.80-7.43(5H，m)，7.80-7.99(1H，m)，8.08-8.21(1H，m)1-(3-甲基)-4-硝基苯甲酰基)-4-甲基-2，3，4，5-四氫-1H-1，4-苯并二氮雜
1H-NMR(CDCl3)δ2.43(3H，s)，2.48(3H，s)，2.92-3.28(3H，m)，3.91(2H，AB-q，J＝13.9Hz，45.5Hz)，4.77-5.01(1H，m)，6.54-6.70(1H，m)，6.88-7.37(5H，m)，7.62-7.78(1H，m)5-二甲氨基-1-(2-氯-4-硝基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
1H-NMR(CDCl3)δ1.23-2.57(10H，m)，2.68-5.15(3H，m)，6.79-7.45(4H，m)，7.49-8.39(3H，m)5-氧代-1-(4-硝基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，白色粉末(乙酸乙酯/正己烷)，m.p.147-148℃5-羥基-1-(4-硝基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，白色粉末(乙酸乙酯/正己烷)，m.p.148-150℃5-甲氧基-1-(4-硝基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，無色無定形1H-NMR(CDCl3)δ1.47-2.48(4H，m)，2.70-3.10(1H，m)，3.26-3.64(3H，m)，4.29-5.12(2H，m)，6.60(1H，d，J＝7.7Hz)，6.88-7.67(5H，m)，7.92-8.12(2H，m)5-乙氧羰基甲氧基-1-(4-硝基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，白色粉末，m.p.107-108℃(用乙酸乙酯/正己烷重結晶)5-(4-溴丁氧基)-1-(4-硝基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，無色油狀物1H-NMR(CDCl3)δ1.49-2.55(8H，m)，2.72-3.07(1H，m)，3.24-3.77(4H，m)，4.40-5.15(2H，m)，6.53-6.66(1H，m)，6.91-7.06(1H，m)，7.07-7.80(4H，m)，7.94-8.13(2H，m)5-(4-二甲氨基丁氧基)-1-(4-硝基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，無色油狀物1H-NMR(CDCl3)δ1.51-1.88(6H，m)，2.23-2.61(4H，m)，2.27(3H，s)，2.35(3H，s)，2.74-3.14(1H，m)，3.55-3.77(2H，m)，4.48-5.11(2H，m)，6.54-6.66(1H，m)，6.91-7.04(1H，m)，7.06-7.80(4H，m)，7.93-8.11(2H，m)
5-〔4-(鄰苯二甲酰亞氨-1-基)丙氧基〕-1-(4-硝基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，無色無定形1H-NMR(CDCl3)δ1.48-2.56(6H，m)，2.71-3.05(1H，m)，3.40-4.05(4H，m)，4.47-5.11(2H，m)，6.50-6.64(1H，m)，6.84-7.03(1H，m)，7.03-7.20(1H，m)，7.20-7.57(2H，m)，7.57-7.93(5H，m)，7.97-8.20(2H，m)5-氯-1-(4-硝基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，淺棕色粉末1H-NMR(CDCl3)δ1.75-3.3(4H，m)，4.6-6.25(3H，m)，6.45-6.7(1H，m)，6.8-7.5(4H，m)，7.55-7.7(1H，m)，7.9-8.1(2H，m)5-氧代-1-(2-氯-4-硝基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，淺黃色無定形1H-NMR(CDCl3)δ1.95-2.45(2H，m)，2.94(1H，t，J＝6Hz)，3.05-5.3(2H，m)，6.96-7.1(1H，m)，7.12-7.5(3H，m)，7.75-7.85(1H，m)，7.95-8.1(1H，m)，8.14(1H，s)4-二甲氨基甲基-1-(4-硝基苯甲酰基)-1，2，3，4-四氫喹啉，白色粉末，m.p.117-119℃3-二甲氨基-1-(4-硝基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，黃色油狀物
1H-NMR(CDCl3)δ1.5-1.7(1H，m)，2.1-2.4(1H，m)，2.42(6H，s)，2.6-2.7(1H，m)，2.8-3.0(3H，m)，5.1-5.3(1H，m)，6.62(1H，d，J＝7.8Hz)，6.95(1H，t，J＝7.7Hz)，7.14(1H，t，J＝7.5Hz)，7.2-7.4(3H，m)，8.00(2H，d，J＝8.9Hz)3-二甲氨基-1-(3-甲氧基-4-硝基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，黃色油狀物1H-NMR(CDCl3)δ1.5-1.7(1H，m)，2.0-2.3(1H，m)，2.41(6H，s)，2.5-2.8(1H，m)，2.8-3.0(3H，m)，3.75(3H，s)，5.1-5.3(1H，m)，6.6-6.8(2H，m)，6.9-7.3(4H，m)，7.59(1H，d，J＝8.3Hz)4-(4-硝基苯甲酰基)-3，4-二氫-2H-1，4-苯并噻嗪，黃色粉末，m.p.180-182℃5-(4-硝基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1，5-苯并噻氮雜
(benzothiazepine)，黃色粉末，m.p.162-163℃參考實例10用適當的起始物，按照與參考實例2所述的相同方法得到下述化合物。
1-(2-氯-4-氨基苯甲酰基)-4-甲基-2，3，4，5-四氫-1H-1，4-苯并二氮雜
，白色粉末(用甲醇/乙醚重結晶，m.p.194.5-195.5℃1-(3-甲基-4-氨基苯甲酰基)-4-甲基-2，3，4，5-四氫-1H-1，4-苯并二氮雜
1H-NMR(CDCl3)δ2.01(3H，s)，2.41(3H，s)，2.82-3.21(3H，m)，3.50-4.21(4H，m)，4.78-5.14(1H，m)，6.24-6.40(1H，m)，6.59-6.82(2H，m)，6.90-7.18(3H，m)，7.19-7.34(1H，m)5-二甲氨基-1-(2-氯-4-氨基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，白色粉末(用二氯甲烷/乙醚重結晶)，m.p.162-164℃5-二甲氨基-1-(2-甲氧基-4-氨基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，(用甲醇/乙醚重結晶)1H-NMR(CDCl3)δ1.23-2.80(11H，m)，2.90-3.38(1H，m)，3.50-5.19(6H，m)，5.87-6.41(2H，m)，6.65-7.56(5H，m)5-甲氧基-1-(4-氨基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，白色粉末(用乙酸乙酯/正己烷重結晶)，m.p.154-155℃5-乙氧羰基甲氧基-1-(4-氨基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，白色粉末(用乙酸乙酯/正己烷重結晶)，m.p.231-232℃5-(4-二甲氨基丁氧基)-1-(4-氨基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，無色油狀物
1H-NMR(CDCl3)δ1.47-1.83(6H，m)，1.83-2.54(4H，m)，2.29(6H，s)，2.61-3.00(1H，m)，3.36-3.76(2H，m)，4.35-5.20(2H，m)，6.27-6.48(2H，m)，6.57-6.76(1H，m)，6.90-7.61(5H，m)5-〔4-(鄰苯二甲酰亞氨-1-基)丙氧基〕-1-(4-氨基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，無色無定形1H-NMR(CDCl3)δ1.30-2.47(6H，m)，2.57-3.01(1H，m)，3.30-4.06(4H，m)，4.34-5.20(2H，m)，6.30-6.53(2H，m)，6.57-6.78(1H，m)，6.87-7.57(5H，m)，7.62-7.76(2H，m)，7.76-7.97(2H，m)5-氯-1-(4-氨基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，淺黃色無定形1H-NMR(CDCl3)δ1.35-4.3(7H，m)，4.55-6.7(2H，m)，6.3-6.55(2H，m)，6.6-6.8(1H，m)，6.85-7.45(5H，m)5-氧代-1-(4-氨基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，淺黃色無定形1H-NMR(CDCl3)δ1.95-2.35(2H，m)，2.89(2H，t，J＝6.3Hz)，3.0-5.3(4H，m)，6.35-6.47(2H，m)，6.72-6.83(1H，m)，7.0-7.15(2H，m)，7.18-7.32(2H，m)，7.81-7.93(1H，m)5-氧代-1-(2-氯-4-氨基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，白色粉末1H-NMR(CDCl3)δ1.85-2.3(2H，m)，2.87(2H，t，J＝6.2Hz)，3.1-4.75(4H，m)，6.15-7.5(6H，m)，7.65-7.9(1H，m)4-二甲氨基甲基-1-(4-氨基苯甲酰基)-1，2，3，4-四氫喹啉，白色粉末，m.p.123-125℃3-二甲氨基-1-(4-氨基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，白色粉末，m.p.175-177℃3-二甲氨基-1-(3-甲氧基-4-氨基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，黃色油狀物1H-NMR(CDCl3)δ1.5-1.7(1H，m)，2.1-2.3(1H，m)，2.3-2.6(1H，m)，2.40(6H，s)，2.7-3.0(3H，m)，3.60(3H，s)，3.8-4.0(2H，br)，5.2-5.4(1H，m)，6.37(1H，d，J＝8.2Hz)，6.5-6.8(3H，m)，6.9-7.4(3H，m)4-(4-氨基苯甲酰基)-3，4-二氫-2H-1，4-苯并噻嗪，黃色粉末，m.p.207-210℃5-(4-氨基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1，5-苯并噻氮雜
，黃色粉末，m.p.193-195℃參考實例11用適當的起始物，按照與參考實例1所述相同的方法得到下述化合物。
5-氨甲酰氧基-1-(4-硝基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，白色粉末，m.p.243-244℃(用乙酸乙酯/異丙醚重結晶)5-甲基氨基羰氧基-1-(4-硝基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，白色粉末，m.p.207-208℃(用乙酸乙酯/正己烷重結晶)5-二甲氨基羰氧基-1-(4-硝基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，白色粉末，m.p.155-156℃(用乙酸乙酯/異丙醚/正己烷重結晶)5-亞甲基-1-(4-硝基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，無色棱晶，m.p.133.5-134℃(用乙酸乙酯/異丙醚重結晶)5-氧代-6-甲基-1-(2-氯-4-硝基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，無色棱晶，m.p.90-92℃(用乙醇重結晶)1-(4-硝基苯甲酰基)-1，2，3，5-四氫-4，1-苯并噻氮雜
，黃色粉末，m.p.185-187℃(用二氯甲烷/乙醚重結晶)5-二甲氨基-1-(2-二甲氨基-4-硝基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，黃色粉末，m.p.123-125℃(用乙醚/二氯甲烷重結晶)5-氧代-1-(4-硝基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-1，4-苯并二氮雜
，白色粉末，m.p.201.5-202.5℃(用乙醚/二氯甲烷重結晶)5-氧代-4-甲基-1-(4-硝基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-1，4-苯并二氮雜
，白色粉末，m.p.136-138℃(用乙醚/二氯甲烷重結晶)5-二甲氨基-1-(3-甲基-4-硝基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，黃色油狀物1H-NMR(CDCl3)δ1.16-3.18(11H，m)，2.18(3H，s)，3.40-5.15(2H，m)，6.50-7.68(6H，m)，7.70-7.84(1H，m)5-二甲氨基-1-(2-甲基-4-硝基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，無色無定形1H-NMR(CDCl3)δ1.19-2.86(11H，m)，2.20(3H，s)，2.94-3.24(1H，m)，3.36-5.18(1H，m)，6.49-8.20(7H，m)5-二甲氨基-1-(2-氟-4-硝基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，黃色油狀物1H-NMR(CDCl3)δ1.21-2.66(10H，m)，2.66-5.11(3H，m)，6.63-8.25(7H，m)5-二甲氨基-1-(3-氟-4-硝基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，白色粉末，m.p.152-152.5℃(用氯仿/乙醚重結晶)參考實例12用適當的起始物，按照與參考實例2所述相同的方法得到下述化合物。
5-氨甲酰氧基-1-(4-氨基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，白色粉末，m.p.215-216℃(用乙酸乙酯/正己烷重結晶)5-甲基氨基羰氧基-1-(4-氨基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，白色粉末，m.p.192-195℃(用乙酸乙酯/正己烷重結晶)5-二甲氨基羰氧基-1-(4-氨基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，白色粉末，m.p.228-230℃(用乙酸乙酯/異丙醚重結晶)5-甲基-1-(4-氨基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，白色粉末，m.p.155-156℃(用乙酸乙酯/正己烷重結晶)5-氧代-6-甲基-1-(2-氯-4-氨基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，白色粉末，m.p.193-195℃(用乙醇重結晶)1-(4-氨基苯甲酰基)-1，2，3，5-四氫-4，1-苯并噻氮雜
，白色粉末，m.p.179-180℃(用二氯甲烷/乙醚重結晶)5-二甲氨基-1-(2-二甲氨基-4-氨基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，白色粉末，m.p.163-165℃(用乙醚/二氯甲烷重結晶)5-氧代-1-(4-氨基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，黃色粉末，m.p.195-197℃(用乙醚/二氯甲烷重結晶)5-氧代-4-甲基-1-(4-氨基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-1，4-苯并氮雜
，黃色粉末，m.p.190-192℃(用乙醚/二氯甲烷重結晶)5-二甲氨基-1-(2-乙氧基-4-氨基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，白色粉末，m.p.111-114℃(用乙醚重結晶)5-二甲氨基-1-(3-甲基-4-氨基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，黃色油狀物1H-NMR(CDCl3)δ0.66-2.56(14H，m)，2.93-5.22(4H，m)，6.23-7.80(7H，m)5-二甲氨基-1-(2-甲基-4-氨基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，白色粉末，m.p.154-156℃(用甲醇/乙醚重結晶)5-二甲氨基-1-(2-氟-4-氨基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，白色粉末，m.p.161-163℃(用二氯甲烷/乙醚重結晶)5-二甲氨基-1-(3-氟-4-氨基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，白色粉末，m.p.156-157℃(用甲醇/乙醚重結晶)5-氧代-1-(2-甲氧基-4-氨基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，無色棱晶，m.p.160-160.5℃(用甲醇/乙醚重結晶)實例1在冰冷卻下，向1，2，3，4-四氫喹啉(28.7g)在丙酮(400ml)和水(200ml)中的溶液中加入碳酸鉀(38.8g)，然后向其中加入4-苯甲酰基氨基苯甲酰氯(56g)。將該混合物在室溫下攪拌過夜。向反應混合物中加入水，用二氯甲烷提取該混合物。將提取液用硫酸鎂干燥，減壓下蒸除溶劑。將所得殘留物通過硅膠柱層析純化并用甲醇重結晶，得到1-〔4-(苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉(57g)，為白色粉末，m.p.202.5-203.5℃。
用適當的起始物，按照與實例1所述相同的方法得到下述表1中所示的化合物。
實例377在冰冷卻下，向1-〔4-(4-甲酰基苯甲酰氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉(0.3g)在甲醇(10ml)中的溶液中逐漸地加入硼氫化鈉(59mg)，并將該混合物在室溫下攪拌2小時。向混合物中加入水，并于減壓下蒸除溶劑。所得殘留物用二氯甲烷提取，用水洗滌，然后用硫酸鎂干燥。減壓下蒸除溶劑，所得殘留物通過硅膠柱層析(洗脫劑為二氯甲烷∶甲醇＝50∶1)純化，并用甲醇重結晶，得到1-〔4-(4-羥甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉(165mg)，為白色粉末，m.p.224.5-225.5℃。
用適當的起始物，按照與實例377所述相同的方法得到上述實例37的化合物。
實例378向1-〔4-(4-甲氧羰基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉(0.5g)在甲醇(20ml)中的溶液中加入5%氫氧化鈉水溶液(10ml)，并將該混合物在室溫下攪拌過夜。減壓下蒸除甲醇，將所得殘留物用稀鹽酸水溶液酸化。過濾收集沉淀出的結晶物，得到1-〔4-(4-羧基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉(0.4g)，為白色粉末，m.p.＞300℃。
1H-NMR(DMSO-d6)δ2.05(2H，quint，J＝6.4Hz)，2.91(2H，t，J＝6.4Hz)，3.86(2H，t，J＝6.4Hz)，6.85(1H，d，J＝7.6Hz)，6.9-7.2(2H，m)，7.30(1H，d，J＝7.2Hz)，7.44(2H，d，J＝8.5Hz)，7.85(2H，d，J＝8.5Hz)，8.1-8.2(4H，m)，10.65(1H，s)，13.2-13.4(1H，br)用適當的起始物，按照與實例378所述相同的方法得到上述實例39、241、252、253和362的化合物。
實例379向1-〔4-(3-乙酰氧基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉(1.5g)在甲醇(20ml)中的溶液中加入5%氫氧化鈉水溶液(10ml)，將該混合物在室溫下攪拌過夜。減壓下蒸除甲醇，所得殘留物用稀鹽酸水溶液酸化。過濾收集沉淀出的結晶物，用甲醇重結晶，得到1-〔4-(3-羥基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉(1.22g)，為白色粉末，m.p.217-218℃。
用適當的起始物，按照與實例379所述相同的方法，得到上述實例10、343、356、364和365的化合物。
實例380向1-〔4-(3-羥基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉(0.4g)在丙酮(5ml)中的溶液中加入碳酸鉀(0.22g)和碘乙烷(0.34g)，將該混合物回流5小時。然后，減壓下蒸除丙酮，并向殘留物中加入水。過濾收集沉淀出的結晶物，用甲醇重結晶，得到1-〔4-(3-乙氧基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉(0.36g)，為白色粉末，m.p.170.5-171.5℃。
用適當的起始物，按照與實例380所述相同的方法，得到上述實例11、12、13、14、33、35、48、50-55、90-92、97-100、109-111、120-122、136-138、165-167、175-177、192-194、211、212、214、321、322、330-333、335、336、339-342、344-355、357-366和370-374的化合物。
實例381向10%Pd-C(0.1g)中加入乙醇(50ml)，然后向其中加入1-〔4-(3-硝基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉(0.73g)。將該混合物在常溫和大氣壓的氫壓下催化還原。還原完畢，過濾除去10%Pd-C，減壓濃縮濾液。殘留物用二氯甲烷提取，提取液用硫酸鎂干燥。減壓下蒸除溶劑，用甲醇重結晶，得到1-〔4-(3-氨基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉(0.54g)，為白色粉末，m.p.205.5-206.5℃。
用適當的起始物，按照與實例381所述相同的方法，得到上述實例24、334和338的化合物。
實例382在冰冷卻下，向1-(4-氨基苯甲酰基)-1，2，3，4-四氫喹啉(0.5g)在二氯甲烷(20ml)中的溶液中加入三乙胺(0.3g)，然后向其中加入苯甲酰氯(0.28g)。將該混合物在室溫下攪拌1小時。向反應混合物中加入水，用二氯甲烷提取。提取液用硫酸鎂干燥，并于減壓下蒸除溶劑。所得殘留物用硅膠柱層析(洗脫劑為二氯甲烷∶甲醇＝50∶1)純化，用甲醇重結晶，得到1-〔4-(苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉(245mg)，為白色粉末，m.p.202.5-203.5℃。
用適當的起始物，按照與實例382所述相同的方法，得到上述實例2-119、131-373、375和376的化合物。
實例383向1-(4-羧基苯甲酰基)-1，2，3，4-四氫喹啉(0.5g)中加入亞硫酰氯(10ml)，并將該混合物回流1小時。減壓下蒸除亞硫酰氯，得到4-〔1-(1，2，3，4-四氫喹啉基)羰基〕苯甲酰氯。另外，向間氨基苯甲醚(0.27g)在二氯甲烷(20ml)中的溶液中加入三乙胺(0.34g)，然后在冰冷卻下向其中逐漸地加入上述得到的4-〔1-(1，2，3，4-四氫喹啉基)羰基〕苯甲酰氯，并將混合物在室溫下攪拌1小時。向反應混合物中加入水，用二氯甲烷提取該混合物。提取液用硫酸鎂干燥。減壓下蒸除溶劑，所得殘留物通過硅膠柱層析(洗脫劑為二氯甲烷∶甲醇＝50∶1)純化，用甲醇重結晶，得到1-〔4-(3-甲氧基苯胺基羰基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉(203mg)，為無色針狀物，m.p.154-155℃。
用適當的起始物，按照與實例383所述相同的方法，得到上述實例120、122-130和374的化合物。
實例384向4-氧代-1-〔4-(3，5-二氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉(0.7g)中加入四氫呋喃(10ml)和甲醇(10ml)。向該混合物中分批加入硼氫化鈉(0.1g)，并將混合物在室溫下攪拌1小時。向反應混合物中加入水，用二氯甲烷提取該混合物。濃縮溶劑，所得殘留物通過硅膠柱層析(洗脫劑為二氯甲烷→二氯甲烷∶甲醇＝20∶1)純化;用乙醇重結晶，得到4-羥基-1-〔4-(3，5-二氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉(0.4g)，為白色粉末，m.p.215-217℃。
實例385向3-乙氧羰基-1-〔4-(3，5-二氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉(0.6g)中加入氫氧化鈉(0.1g)在水(1ml)中的水溶液和乙醇(5ml)。將該混合物在室溫下攪拌15分鐘，用稀鹽酸酸化，用二氯甲烷提取。蒸除溶劑，所得殘留物通過硅膠柱層析(洗脫劑為二氯甲烷→二氯甲烷∶甲醇＝50∶1)純化，用乙醇重結晶，得到3-羧基-1-〔4-(3，5-二氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉(0.4g)，為白色粉末，m.p.221-223℃。
實例386向3-羧基-1-〔4-(3，5-二氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉(3.7g)中加入四氫呋喃(50ml)和亞硫酰氯(5ml)。將該混合物在60℃反應1小時。濃縮反應混合物，向殘留物中加入丙酮(20ml)。在冰冷卻下，向該混合物中滴加疊氮化鈉(1.0g)在水(5ml)中的溶液。將反應混合物在同樣的溫度下攪拌30分鐘，用二氯甲烷提取，用硫酸鎂干燥。濃縮溶劑，向所得殘留物中加入無水甲苯(30ml)和芐醇(1.7g)。將該混合物回流1小時。濃縮反應混合物，所得殘留物通過硅膠柱層析(洗脫劑為二氯甲烷→二氯甲烷∶甲醇＝50∶1)純化，得到3-芐氧羰基氨基-1-〔4-(3，5-二氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉(3.7g)，為無色無定形。
1H-NMR(CDCl3)δ2.80(1H，dd，J＝16.1Hz，5.3Hz)，3.16(1H，dd，J＝15.8Hz，5.3Hz)，3.75-4.50(3H，m)，4.87-5.10(3H，m)，6.80-7.60(14H，m)，7.74(2H，d，J＝1.9Hz)，8.47(1H，brs)實例387向3-芐氧羰基氨基-1-〔4-(3，5-二氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉(3.3g)中加入乙酸(40ml)和10%Pd-C(0.4g)將反應混合物在常溫和大氣壓的氫壓力下催化還原。1小時后，過濾除去催化劑并濃縮濾液。所得殘留物通過硅膠柱層析(洗脫劑為二氯甲烷∶甲醇＝20∶1)純化，用乙醇重結晶，得到3-氨基-1-〔4-(3，5-二氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉(1.6g)，為白色粉末，m.p.207-210℃。
實例388向3-氨基-1-〔4-(3，5-二氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉(0.5g)中加入甲醇(10ml)、37%的甲醛水溶液(0.8ml)和氰基硼氫化鈉(0.16g)。在冰冷卻下向該混合物加入乙酸(0.5ml)并將該混合物在室溫下攪拌1小時。向反應混合物中加入水，用碳酸鉀堿化，并用二氯甲烷提取。濃縮溶劑，所得殘留物通過硅膠柱層析(洗脫劑為二氯甲烷→二氯甲烷∶甲醇＝20∶1)純化，得到3-二甲氨基-1-〔4-(3，5-二氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉(0.3g)，為無色無定形。
1H-NMR(CDCl3)δ2.35(6H，s)，2.72-3.10(3H，m)，3.65-3.78(1H，m)，4.06-4.18(1H，m)，6.60-7.62(9H，m)，7.74(2H，d，J＝1.8Hz)，8.52(1H，brs)用適當的起始物，按照與實例388所述相同的方法得到上述實例246、247、375和376的化合物。
實例389向3-氨基-1-〔4-(3，5-二氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉(0.44g)中加入二氯甲烷(5ml)和乙酐(0.12g)，并將混合物攪拌1小時。濃縮反應混合物，所得殘留物通過硅膠柱層析(洗脫劑為二氯甲烷→二氯甲烷∶甲醇＝50∶1)純化，得到3-乙酰氨基-1-〔4-(3，5-二氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉(0.3g)，為無色無定形。
1H-NMR(CDCl3)δ1.87(3H，s)，2.68(1H，dd，J＝5.6Hz，16Hz)，3.14(1H，dd，J＝5.6Hz，16Hz)，3.70-3.95(2H，m)，4.32-4.50(1H，m)，6.29(1H，d，J＝7.6Hz)，6.90-7.80(11H，m)，9.16(1H，brs)用適當的起始物，按照與實例389所述相同的方法得到上述實例242的化合物。
實例390向4-氧代-1-〔4-(3，5-二氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉(0.5g)中加入40%的甲胺在甲醇(5ml)中的溶液、分子篩4A(1g)和二甲基甲酰胺(6ml)，并將該混合物回流4小時。冷卻后，過濾反應混合物，向濾液中加入硼氫化鈉(80mg)，并將該混合物在室溫下攪拌1小時。濃縮反應混合物并向所得殘留物中加入水，用乙酸乙酯提取。濃縮溶劑，所得殘留物通過硅膠柱層析(洗脫劑為二氯甲烷∶甲醇＝20∶1)純化，得到4-甲氨基-1-〔4-(3，5-二氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉(0.2g)，為無色無定形。
1H-NMR(CDCl3)δ1.62(1H，brs)，1.90-2.25(2H，m)，2.55(3H，s)，3.78(1H，t，J＝5.1Hz)，3.95(2H，t，J＝6.7Hz)，6.99(1H，d，J＝7.9Hz)，6.90-7.13(2H，m)用適當的起始物，按照與實例390所述相同的方法得到上述實例238、239、244、247、375和376的化合物。
實例391向3-羧基-1-〔4-(3，5-二氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉(0.7g)中加入二甲基甲酰胺(7ml)、氰基磷酸二乙酯(0.3ml)和二甲胺鹽酸鹽(0.15g)。進一步向其中加入三乙胺(0.8ml)并將該混合物在室溫下攪拌1小時。向反應混合物中加入水，用乙酸乙酯提取。濃縮溶劑，向所得殘留物中加入乙醚。過濾收集沉淀出的結晶物，得到3-二甲氨基-1-〔4-(3，5-二氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉(0.5g)，為淺黃色粉末，m.p.186-187℃。
實例392向1-(4-氨基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(3.0g)在二氯甲烷(50ml)中的溶液中加入琥珀酸酐(1.4g)并將混合物在室溫下攪拌4.5小時。減壓下蒸發反應混合物，從中除去溶劑，所得結晶物用乙酸乙酯重結晶，得到1-〔4-(3-羧基-丙酰氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(3.61g)，為無色針狀物，m.p.192℃。
用適當的起始物，按照與實例392所述相同的方法得到上述實例253的化合物。
實例393在冰冷卻下，將1-〔4-(3-羧基丙酰氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.5g)溶于二甲基甲酰胺(1ml)中，并向其中滴加氰基磷酸二乙酯(0.25g)。將混合物在室溫下攪拌30分鐘，然后再次用冰冷卻。向其中滴加二乙胺(0.11g)在二甲基甲酰胺(1ml)中的溶液和三乙胺(0.34g)。將該混合物在室溫下攪拌16小時。減壓蒸除溶劑，并向殘留物中加入水。用二氯甲烷提取該混合物。有機層依次用稀鹽酸、水、飽和碳酸氫鈉溶液、水和飽和鹽水溶液洗滌，用硫酸鎂干燥。減壓蒸除溶劑，所得殘留物通過硅膠柱層析(洗脫劑為乙酸乙酯)純化，用正己烷/乙酸乙酯重結晶，得到1-〔4-(3-二乙氨基羰基丙酰氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.42g)，為無色鱗片，m.p.165-167℃。
用適當的起始物，按照與實例393所述相同的方法，得到上述實例255-263的化合物。
實例394向1-〔4-(2-氯乙酰氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(2.06g)在二甲基甲酰胺(5ml)中的溶液中加入碘化鈉(0.90g)、碳酸鉀(1.1g)和環己胺(0.89g)，并將該混合物在室溫下攪拌2小時。減壓蒸除二甲基甲酰胺，并向所得殘留物中加入水。用二氯甲烷提取該混合物。有機層依次用水和飽和鹽水溶液洗滌，并用硫酸鎂干燥。減壓下蒸除溶劑，所得殘留物通過硅膠柱層析(洗脫劑為乙酸乙酯)純化，用正己烷/乙酸乙酯重結晶，得到1-〔4-(2-環己氨基乙酰氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(2.03g)，為白色粉末，m.p.139-142℃。
用適當的起始物，按照與實例394所述相同的方法得到上述實例271-309和317的化合物。
實例395將鄰甲酚(0.36g)溶于含有氫氧化鈉粉末(0.18g)的二甲亞砜(4ml)中，并向其中加入1-〔4-(2-氯乙酰氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(1.03g)。將該混合物在90℃攪拌7.5小時。將反應混合物倒入冰水(300ml)中，過濾收集沉淀出的結晶物，用水洗滌，通過硅膠柱層析(洗脫劑為正己烷∶乙酸乙酯＝2∶1)純化，用乙酸乙酯重結晶，得到1-｛4-〔2-(2-甲基苯氧基)乙酰氨基〕苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(546mg)，為無色鱗片，m.p.172.5-175℃。
用適當的起始物，按照與實例395所述相同的方法，得到上述實例310和312-316的化合物。
實例396將1-｛4-〔2-(6-溴己氧基)苯甲酰基氨基〕苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(2.00g)、乙酸鈉(0.36g)、碘化鈉(0.55g)和乙酸(20ml)的混合物回流1天。蒸除溶劑，殘留物用乙酸乙酯提取。有機層依次用2N氫氧化鈉水溶液和飽和鹽水溶液洗滌，用硫酸鎂干燥。濃縮溶劑，所得殘留物通過硅膠柱層析(洗脫劑為氯仿∶甲醇＝500∶1)純化，用乙醇重結晶，得到1-｛4-〔2-(6-乙酰氧基己氧基)苯甲酰基氨基〕苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(1.07g)，為白色粉末，m.p.145-146℃。
用適當的起始物，按照與實例396所述相同的方法得到上述實例360的化合物。
實例397將1-｛4-〔2-(6-溴己氧基)苯甲酰基氨基〕苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.70g)、二乙胺(0.16ml)、三乙胺(0.21ml)和乙腈(20ml)的混合物回流過夜。蒸除溶劑，所得殘留物溶于氯仿中，依次用水和飽和鹽水洗滌，用硫酸鎂干燥。蒸除溶劑，所得殘留物通過硅膠柱層析(洗脫劑為氯仿∶甲醇＝200∶1→50∶1)純化，并在甲醇中轉化成其鹽酸鹽。產物用甲醇/乙醚重結晶，得到1-｛4-〔2-(6-二乙氨基己氧基)苯甲酰基氨基〕苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
鹽酸鹽(0.42g)，為白色粉末，m.p.91-95℃。
用適當的起始物，按照與實例397所述相同的方法得到上述實例330、332、333、335、336、339、341、342、344-349、352-355、357和366的化合物。
實例398將1-｛4-〔2-(6-溴己氧基)苯甲酰基氨基〕苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(4.00g)、鄰苯二甲酰亞氨基鉀(2.02g)和二甲基甲酰胺(100ml)的混合物在100℃攪拌5小時。將反應混合物過濾并蒸除濾液。用乙酸乙酯提取所得殘留物，依次用水和飽和鹽水洗滌有機層，用硫酸鎂干燥。蒸除溶劑，所得殘留物通過硅膠柱層析(洗脫劑為二氯甲烷)純化，用甲醇/乙醚重結晶，得到1-｛4-〔2-(6-鄰苯二甲酰亞氨基己氧基)苯甲酰基氨基〕苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(4.06g)，為白色粉末，m.p.145-146.5℃。
用適當的起始物，按照與實例398所述相同的方法，得到上述實例331、340、364和365的化合物。
實例399將1-｛4-〔2-(6-鄰苯二甲酰亞氨基己氧基)苯甲酰基氨基〕苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(3.75g)、水合肼(0.44ml)和乙醇(30ml)的混合物回流3.5小時。過濾收集沉淀出的結晶物，干燥，并通過硅膠柱層析(洗脫劑為氯仿∶甲醇∶氨水＝100∶10∶1)純化，用甲醇/乙醚重結晶，得到1-｛4-〔2-(6-氨基己氧基)苯甲酰基氨基〕苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(2.52g)，為白色粉末，m.p.135.5-137.5℃。
用適當的起始物，按照與實例399所述相同的方法得到上述實例284、344和345的化合物。
實例400將1-｛4-〔2-(6-氨基己氧基)苯甲酰基氨基〕苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.70g)、乙酐(20ml)和2滴濃硫酸的混合物在室溫下攪拌3小時。在冰冷卻下向反應混合物中加入2N氫氧化鈉水溶液，并用氯仿提取該混合物。有機層依次用水和飽和鹽水溶液洗滌，并用硫酸鎂干燥。蒸除溶劑，所得殘留物通過硅膠柱層析(洗脫劑為氯仿∶甲醇＝200∶1)純化，用甲醇/乙醚重結晶，得到1-｛4-〔2-(6-乙酰基氨基己氧基)苯甲酰基氨基〕苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.60g)，為無色針狀物，m.p.171-172℃。
實例401將1-｛4-〔2-(6-氨基己氧基)苯甲酰基氨基〕苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.70g)、苯甲酰氯(0.20ml)、三乙胺和二氯甲烷(20ml)的混合物在室溫下攪拌1小時。將反應混合物依次用水和飽和鹽水溶液洗滌，并用硫酸鎂干燥。濃縮溶劑，所得殘留物用乙醇重結晶，得到1-｛4-〔2-(6-苯甲酰基氨基己氧基)苯甲酰基氨基〕苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.71g)，白色粉末，m.p.178-178.5℃。
用適當的起始物，按照與實例400和401所述相同的方法得到上述實例348和357的化合物。
實例402將1-〔4-(2-乙氧羰基甲氧基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(1.00g)、氨水(100ml)、氯化銨(0.3g)和甲醇(150ml)的混合物在密封管中于100℃加熱4小時。蒸除溶劑，所得殘留物用氯仿提取，依次用水和飽和鹽水溶液洗滌，并用硫酸鎂干燥。濃縮溶劑，所得殘留物通過硅膠柱層析(洗脫劑為氯仿∶甲醇＝50∶1)純化，用甲醇/乙醚重結晶，得到1-〔4-(2-氨甲酰基甲氧基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.43g)，為白色粉末，m.p.198-199℃。
實例403將1-〔4-(2-氯-4-氨基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.55g)、乙酐(15ml)、乙酸(5ml)和1滴硫酸的混合物在室溫下攪拌1小時。向反應混合物中加入2N氫氧化鈉水溶液，并將混合物用氯仿提取。提取液用飽和鹽水洗滌，用硫酸鎂干燥。濃縮溶劑，所得殘留物用甲醇/乙醚重結晶，得到1-〔4-(2-氯-4-乙酰氨基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.28g)，為白色粉末，m.p.214-243℃。
用適當的起始物，按照與實例403所述相同的方法得到上述實例44的化合物。
實例404將1-〔4-(1-芐氧羰基-4-哌啶基羰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(8.00g)、10%Pd-C(0.8g)和乙醇(250ml)的混合物在4個大氣壓的氫氣壓下于50℃催化氫化6小時。過濾除去催化劑，減壓蒸發濾液。所得殘留物用乙酸乙酯提取，依次用水和飽和鹽水溶液洗滌，用硫酸鎂干燥。蒸除溶劑，所得殘留物通過硅膠柱層析(洗脫劑為氯仿∶甲醇∶氨水＝50∶10∶1)純化，得到1-｛4-〔4-(4-哌啶基)苯甲酰基氨基〕苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(4.80g)，將其一部分(0.5g)在甲醇中轉化成鹽酸鹽。用甲醇/乙醚重結晶該鹽酸鹽，得到1-｛4-〔4-(4-哌啶基)苯甲酰基氨基〕苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
鹽酸鹽(0.42g)，為白色粉末，m.p.177-181.5℃。
實例405用適當的起始物，按照與上述實例1、382和388所述相同的方法，得到下述化合物1-〔4-(4-二甲氨基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉，無色無定形。
1H-NMR(DMSO-d6)δ1.90-2.00(2H，m)，2.82(2H，t，J＝6.5Hz)，2.98(6H，s)，3.77(2H，t，J＝6.5Hz)，6.70-7.30(6H，m)，7.32(2H，d，J＝8.6Hz)，7.73(2H，d，J＝8.6Hz)，8.00-8.20(1H，m)，8.39(1H，d，J＝2.2Hz)，10.37(1H，s)用適當的起始物，按照與實例1所述相同的方法，得到下述表2的化合物。
實例513在冰冷卻下，向1-(4-氨基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(1.06g)在二氯甲烷(80ml)中的溶液中加入異氰酸鄰甲基苯酯(0.66g)。將該混合物在室溫下攪拌4小時。反應完畢，減壓濃縮溶劑，并將所得殘留物通過硅膠柱層析(洗脫劑為正己烷∶乙酸乙酯＝1∶1)純化，用乙酸乙酯重結晶，得到1-〔4-(2-甲基苯胺基羰基氨基｝苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.97g)，為白色粉末，m.p.182-182.5℃。
用適當的起始物，按照與實例513所述相同的方法得到上述實例491-492的化合物。
實例514將1-(4-氨基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.50g)、苯磺酰氯(0.29ml)、三乙胺(0.32ml)和二氯甲烷(30ml)的混合物在室溫下攪拌過夜。將反應混合物依次用水和飽和鹽水溶液洗滌，用硫酸鎂干燥。蒸除溶劑，所得殘留物通過硅膠柱層析(洗脫劑為氯仿)純化，并用甲醇/乙醚重結晶，得到1-(4-苯磺酰基氨基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.27g)，為無色棱晶，m.p.178-182.5℃。
用適當的起始物，按照與實例514所述相同的方法得到上述實例469-471、498、502和503的化合物。
實例515向1-〔4-(4-哌啶基羰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.70g)在二甲基甲酰胺(20ml)中的溶液中加入60%的氫化鈉礦物油分散體(82mg)，將該混合物在室溫下攪拌30分鐘。向其中加入碘甲烷(0.14ml)，再將該混合物在室溫下攪拌過夜。蒸除溶劑，所得殘留物用氯仿提取，并依次用水和飽和鹽水溶液洗滌，然后用硫酸鎂干燥。蒸除溶劑，所得殘留物通過硅膠柱層析(洗脫劑為氯仿∶甲醇＝10∶1)純化，并用甲醇/正己烷重結晶，得到1-｛4-〔N-(1-甲基-4-哌啶基羰基)-N-甲基氨基〕苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.03g)，為淺黃色粉末，m.p.194.5-197℃。
用適當的起始物，按照與實例515所述相同的方法得到上述實例497和501的化合物。
實例516將6-氟-1-(4-氨基苯甲酰基)-1，2，3，4-四氫喹啉(0.15g)溶于二氯甲烷(10ml)中，并向其中加入三乙胺(0.31ml)。在冰冷卻下向該混合物中滴加3，5-二氯苯甲酰氯(0.14g)在二氯甲烷(2.0ml)中的溶液，并在冰冷卻下將該混合物攪拌30分鐘，然后在室溫下攪拌1小時。向該混合物中加入三乙胺(0.31ml)和3，5-二氯苯甲酰氯(0.14ml)。將該混合物在室溫下攪拌4小時。將反應混合物用水洗滌，并用硫酸鎂干燥。蒸除溶劑，所得殘留物通過硅膠柱層析(洗脫劑為乙酸乙酯∶正己烷＝1∶5→1∶4)純化，并用乙酸乙酯/正己烷重結晶，得到6-氟-1-〔4-(3，5-二氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉(0.12g)和6-氟-1-｛4-〔雙-(3，5-二氯苯甲酰基)氨基〕苯甲酰基｝-1，2，3，4-四氫喹啉。
前者白色粉末，m.p.205.5-206.5℃后者白色粉末，m.p.210.5-212℃實例517用適當的起始物，按照與實例378所述相同的方法得到上述實例450和504的化合物。
實例518用適當的起始物，按照與實例380所述相同的方法得到上述實例450-467、495、496、499、500、511和512的化合物。
實例519用適當的起始物，按照與實例394所述相同的方法得到上述實例449、474-489、493和494的化合物。
實例520用適當的起始物，按照與實例397所述相同的方法得到上述實例453、455、457、459、460、463-467、495、496和499的化合物。
實例521用適當的起始物，按照與實例396所述相同的方法得到上述實例461的化合物。
實例522用適當的起始物，按照與實例398所述相同的方法得到上述實例456的化合物。
實例523用適當的起始物，按照與實例399所述相同的方法得到上述實例459的化合物。
實例524用適當的起始物，按照與實例400和401所述相同的方法得到上述實例495和496的化合物。
實例525用適當的起始物，按照與實例402所述相同的方法得到上述實例458的化合物。
用適當的起始物，按照與實例1和382所述相同的方法得到下述表3的化合物。
實例634向5-氧代-1-〔4-(3，5-二氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(4g)和吡啶(50ml)的混合物中加入鹽酸羥胺(1.84g)，并將該混合物回流2.5小時。濃縮反應液，向所得殘留物中加入水。過濾收集沉淀出的結晶物，用二噁烷/水重結晶，得到5-羥基亞氨基-1-〔4-(3，5-二氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(2g)，為白色粉末，m.p.272-273℃。
實例635在室溫下，將5-氯-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.8g)溶于二甲基甲酰胺中并向其中加入疊氮化鈉(0.18g)。在室溫下將該混合物攪拌過夜，然后在50℃下加熱反應5小時。向反應混合物中加入水，過濾收集沉淀出的結晶物，得到5-疊氮基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.68g)，為淺棕色粉末。
1H-NMR(CDCl3)δ1.65-3.1(8H，m)，4.7-6.6(3H，m)，6.6-6.8(1H，m)，6.85-7.65(12H，m)實例636將5-疊氮基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.63g)溶于乙醇中，并向其中加入10%Pd-C(0.1g)。將混合物在室溫和1個大氣壓的氫壓下催化氫化。過濾除去Pd-C，蒸發濾液。所得殘留物通過硅膠柱層析(洗脫劑為二氯甲烷∶甲醇＝50∶1)純化，并用乙醚重結晶，得到5-氨基-1-〔4-2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.34g)，為白色粉末，m.p.198.5-199.5℃。
實例637向5-羥基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.58g)中加入乙酐(8.0ml)和吡啶(2.0ml)。將混合物在室溫下攪拌1小時。向反應混合物中加入水，過濾收集沉淀出的結晶物，用乙酸乙酯/正己烷重結晶，得到5-乙酰氧基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.56g)，為白色粉末，m.p.193-194℃。
實例638將5-乙氧基羰基甲氧基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(1.00g)溶于甲醇(35ml)中，并向其中加入氨水(20ml)和氯化銨(0.50g)。將該混合物在密封管中于100℃加熱3.5小時。冷卻后減壓濃縮反應液并用鹽酸酸化，用二氯甲烷提取。提取液用硫酸鎂干燥，蒸除溶劑。所得殘留物通過硅膠柱層析(洗脫劑為二氯甲烷∶甲醇＝15∶1)純化，得到5-氨甲酰基甲氧基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.68g)，為無色無定形。
1H-NMR(CDCl3)δ1.56-2.67(4H，m)，2.46(3H，s)，2.67-3.03(1H，m)，3.82-4.32(2H，m)，4.45-5.15(2H，m)，5.43-5.83(1H，m)，6.20-6.45(1H，m)，6.50-6.86(2H，m)，6.86-7.70(10H，m)，7.76-8.10(1H，m)用適當的起始物，按照與實例638所述相同的方法得到上述實例593和594的化合物。
實例639將5-乙氧羰基甲氧基-1-〔4-(2，4-二氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.94g)溶于乙醇(100ml)中，并向其中加入5N氫氧化鈉水溶液(0.50ml)。將該混合物在室溫下攪拌2小時。減壓濃縮反應液并向殘留物中加入稀鹽酸，然后用二氯甲烷提取。提取液用硫酸鎂干燥，蒸除溶劑。所得殘留物用正己烷洗滌，過濾收集，得到5-羧基甲氧基-1-〔4-(2，4-二氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.79g)，為無色無定形。
1H-NMR(CDCl3)δ1.52-1.89(2H，m)，1.89-2.56(2H，m)，2.65-3.02(1H，m)，3.90-4.40(2H，m)，4.40-5.07(2H，m)，6.58-6.78(1H，m)，6.90-7.70(10H，m)，8.57-8.81(1H，brs)用適當的起始物，按照與實例639所述相同的方法得到上述實例595和596的化合物。
實例640將5-羧基甲氧基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.55g)溶于二甲基甲酰胺(20ml)中并向其中加入二甲胺鹽酸鹽(0.20g)和氯磷酸二乙酯(0.33g)。在冰冷卻下向該混合物中加入三乙胺(1.0ml)，并將混合物在冰冷卻下攪拌30分鐘，然后在室溫下攪拌2小時。向反應液中加入水，過濾收集沉淀出的結晶物，用乙酸乙酯/正己烷重結晶，得到5-二甲氨基羰基甲氧基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.50g)，為無色棱晶，m.p.203-204℃。
用適當的起始物，按照與實例640所述相同的方法得到上述實例599和600的化合物。
實例641將5-〔3-(鄰苯二甲酰亞氨-1-基)丙氧基〕-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(1.26g)溶于乙醇(100ml)中并向其中加入水合肼(1.0ml)。將該混合物攪拌下回流1小時。減壓蒸發反應液，向殘留物中加入二氯甲烷。過濾除去不溶物。濾液通過硅膠柱層析(洗脫劑為二氯甲烷∶甲醇∶氨水＝70∶10∶1)純化，得到5-(3-氨基丙氧基)-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.70g)，為無色無定形。
1H-NMR(CDCl3)δ1.42-2.32(6H，m)，2.44(3H，s)，2.57-2.97(1H，m)，3.12-3.83(4H，m)，4.39-5.13(2H，m)，6.50-6.71(1H，m)，6.90-7.73(12H，m)實例642在-45℃下，將5-二甲氨基-1-〔3-甲氧基-4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.50g)在二氯甲烷(30ml)中的溶液滴加到1M三溴化硼在二氯甲烷(5.46ml)中的溶液中。滴加完畢，將混合物攪拌1天，同時使反應混合物溫度逐漸地升至室溫。向反應液中加入水，并將混合物用碳酸氫鈉中和，用二氯甲烷提取。提取液用飽和鹽水洗滌并用硫酸鎂干燥。蒸除溶劑，所得殘留物通過硅膠柱層析(洗脫劑為氯仿∶甲醇＝500∶1)純化，并用甲醇/乙醚重結晶，得到5-二甲氨基-1-〔3-羥基-4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.33g)，為白色粉末，m.p.201.5-202.5℃。
用適當的起始物，按照與實例642所述相同的方法得到上述實例10、32、343、356、535、555和556的化合物。
實例643在冰冷卻下向4-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-3，4-二氫-2H-1，4-苯并氮雜
(0.5g)在二氯甲烷(10ml)中的溶液中加入間氯過苯甲酸(0.58g)，并將混合物在室溫下攪拌6小時。將上述反應液倒入碳酸鈉(0.6g)在水(10ml)中的水溶液中，并用二氯甲烷提取該混合物。提取液用水洗滌并用硫酸鎂干燥。減壓蒸除溶劑，所得殘留物通過硅膠柱層析(洗脫劑為二氯甲烷∶甲醇＝100∶1)純化，并用乙醚/二氯甲烷重結晶，得到4-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-3，4-二氫-2H-1，4-苯并噻嗪-1，1-二氧化物(0.49g)，為白色粉末，m.p.219-220℃。
用適當的起始物，按照與實例643所述相同的方法得到上述實例630的化合物。
實例644向4-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-3，4-二氫-2H-1，4-苯并噻嗪(0.5g)在甲醇(15ml)中的懸浮液中加入偏高碘酸鈉(0.28g)在水(2.5ml)中的水溶液并將該混合物在室溫下攪拌72小時。向反應液中加入水，用二氯甲烷提取。提取液用硫酸鎂干燥，減壓蒸除溶劑。所得殘留物通過硅膠柱層析(洗脫劑為二氯甲烷∶甲醇＝100∶1)純化，用二氯甲烷/乙醚重結晶，得到4-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-3，4-二氫-2H-1，4-苯并噻嗪-1-氧化物(0.34g)，為白色粉末;m.p.240-241℃。
用適當的起始物，按照與實例644所述相同的方法得到上述實例631的化合物。
實例645在0℃下，將5-羥基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(3.57g)溶于二氯甲烷(30ml)和吡啶(1.1ml)中并向其中一小部分一小部分地滴加甲磺酰氯(0.9ml)。然后將混合物在室溫下攪拌3天。蒸除溶劑，并將所得殘留物倒到冰水中。過濾收集沉淀出的結晶物，用水洗滌并干燥，得到5-氯-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(3.10g)，為淺黃色粉末。
1H-NMR(CDCl3)δ1.7-2.9(8H，m)，4.5-6.5(3H，m)，6.55-6.75(1H，m)，6.85-7.6(12H，m)實例646在冰冷卻下，將5-羥基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(2.69g)溶于二甲基甲酰胺(30ml)中，并向其中加入60%的氫化鈉礦物油分散體(0.44g)和溴乙酸乙酯(1.00ml)。將該混合物在室溫下攪拌4小時。在冰冷卻下，將反應液倒入氯化銨水溶液中，用乙酸乙酯提取。提取液用硫酸鎂干燥，蒸除溶劑。所得殘留物通過硅膠柱層析(洗脫劑為乙酸乙酯∶正己烷＝1∶2)純化，并用乙酸乙酯/正己烷重結晶，得到5-乙氧羰基甲氧基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(2.10g)，為白色粉末，m.p.178-181℃。
用適當的起始物，按照與實例646所述相同的方法得到上述實例585-588和590-606的化合物。
實例647用適當的起始物，按照與實例384所述相同的方法得到上述實例546和578-581的化合物。
實例648用適當的起始物，按照與實例388所述相同的方法得到上述實例537-545、547、549-556、561-564、566、568-571、577、601-603和607-625的化合物。
實例649用適當的起始物，按照與實例389所述相同的方法得到上述實例549、568-571、575和606的化合物。
實例650用適當的起始物，按照與實例390所述相同的方法得到上述實例537-545、547、549-556、561-566、568-571、575、577、607、608和613-625的化合物。
實例651用適當的起始物，按照與實例397所述相同的方法得到上述實例601-603、605和606的化合物。
實例652用適當的起始物，按照與實例398所述相同的方法得到上述實例604的化合物。
實例653用適當的起始物，按照與實例1、382、388和390所述相同的方法得到下述化合物。
5-甲氨基-1-〔2-氯-4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，白色粉末，m.p.184.5-185.5℃(用乙醇重結晶)。
用適當的起始物，按照與實例1和382所述相同的方法得到下述表4中的化合物。
實例757將5-二甲氨基-1-〔4-(2-氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(10g)、碘甲烷(1.7ml)和氯仿(10ml)的混合物在高壓釜中攪拌下于100℃加熱3小時。反應完畢，減壓蒸除溶劑，并將所得殘留物溶于甲醇中，將該混合物用IRA-400(商標;Organo Co.Ltd.，OH-型)處理。蒸掉甲醇并將所得殘留物懸浮于叔丁醇(90ml)中，向其中加入叔丁醇鉀(2.3g)。將該混合物回流5小時。減壓蒸除溶劑，并將所得殘留物溶于二氯甲烷中。混合物用水和飽和鹽水溶液依次洗滌，用硫酸鎂干燥。蒸除溶劑，向殘留物中加入二氯甲烷/乙醚。用乙醇重結晶沉淀出的結晶粗品，得到1-〔4-(2-氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3-二氫-1H-苯并氮雜
(5.15g)，為無色針狀物，m.p.205-207℃。
實例758將1-〔4-(2-氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3-二氫-1H-苯并氮雜
(4.7g)溶于二氯甲烷(50ml)中，并向其中加入80%的間氯過苯甲酸(3g)。將該混合物在室溫下攪拌過夜。將二氯甲烷層用飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和鹽水溶液依次洗滌，減壓下蒸除溶劑。所得殘留物通過硅膠柱層析(洗脫劑為二氯甲烷∶甲醇＝50∶1)純化，得到4，5-環氧-1-〔4-(2-氯苯甲酸基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(4.26g)，為白色粉末。
1H-NMR(CDCl3)δ1.94-3.21(3H，m)，3.30-4.82(3H，m)，6.57(1H，d，J＝7.5Hz)，6.86-8.10(11H，m)，8.72(1H，brs)實例759將4，5-環氧-1-〔4-(2-氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.5g)、二甲胺鹽酸鹽(2.6g)、三乙胺(4.5g)和甲醇(15ml)的混合物回流19小時。反應完畢后，蒸除溶劑，并將所得殘留物溶于二氯甲烷中。將該混合物用水和飽和鹽水溶液依次洗滌。蒸除溶劑，所得殘留物通過硅膠柱層析(洗脫劑為二氯甲烷∶甲醇＝50∶1)純化，用乙醇/乙醚重結晶，得到反式5-二甲氨基-4-羥基-1-〔4-(2-氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.38g)，為無色針狀物，m.p.180-182℃。
用適當的起始物，按照與實例759所述相同的方法得到上述實例733和734的化合物。
實例760在冰冷卻下，將溴化甲基三苯基鏻(4.30g)懸浮于四氫呋喃(100ml)中，并向其中加入叔丁醇鉀(1.58g)。將該混合物在-5℃下攪拌1小時，并向其中加入5-氧代-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(1.60g)，再將該混合物在室溫下攪拌1小時。將反應液倒入冰-水(200ml)中，用乙酸乙酯提取。提取液用飽和鹽水溶液洗滌并用硫酸鎂干燥。蒸除溶劑，所得殘留物通過硅膠柱層析(洗脫劑為乙酸乙酯∶正己烷＝1∶2)純化，用乙酸乙酯/正己烷重結晶得到5-亞甲基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(1.34g)，為白色粉末，m.p.216-217℃。
用適當的起始物，按照與實例760所述相同的方法得到上述實例743的化合物。
實例761將5-亞甲基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(2.84g)懸浮于四氫呋喃(50ml)中、并向其中加入1M甲硼烷-四氫呋喃配合物在四氫呋喃(43ml)中的溶液。將該混合物在室溫下攪拌6小時。反應完畢，用冰冷卻反應液，并向其中加入水(70ml)。停止放出氫氣后，向反應液中加入25%的氫氧化鈉水溶液(7.0ml)，然后加入31%的過氧化氫水溶液(4.7ml)，并將該混合物在攪拌下于50℃加熱1小時。冷卻后，向反應液中加入飽和鹽水溶液，收集四氫呋喃層，用飽和鹽水溶液洗滌，用硫酸鎂干燥。蒸除溶劑，所得殘留物用乙酸乙酯/正己烷重結晶，得到5-羥甲基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(1.96g)，為白色粉末，m.p.202-206℃。
用適當的起始物，按照與實例761所述相同的方法得到上述實例745的化合物。
實例762將5-亞甲基-1-〔2-氯-4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.81g)溶于二氯甲烷(30ml)中，并向其中加入間氯過苯甲酸(0.57g)。將該混合物在室溫下攪拌15分鐘。反應完畢，將反應液依次用亞硫酸氫鈉水溶液、碳酸氫鈉水溶液和飽和鹽水溶液洗滌，用硫酸鎂干燥。蒸除溶劑，所得殘留物通過硅膠柱層析(洗脫劑為乙酸乙酯∶正己烷＝2∶3)純化，得到5，5-環氧-1-〔2-氯-4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.70g)，為無色無定形。
1H-NMR(CDCl3)δ1.44-1.95(2H，m)，1.95-2.28(2H，m)，2.40-2.67(3H，m)，2.73-3.38(3H，m)，3.40-3.97(1H，m)，4.50-5.20(1H，m)，6.67-8.11(11H，m)用適當的起始物，按照與實例762所述相同的方法，得到上述實例746的化合物。
實例763向5-亞甲基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.60g)中依次加入叔丁醇(6.0ml)、水(1.2ml)、吡啶(0.3ml)、四氧化鋨(1.2mg)和三甲胺N-氧化物二水合物(0.22g)，并將該混合物攪拌下回流2.5小時。冷卻后，向反應液加入20%亞硫酸氫鈉水溶液(10ml)，并將該混合物在室溫下攪拌1.5小時。用乙酸乙酯/四氫呋喃的1∶1混合物提取所述混合物。提取液用稀鹽酸和飽和鹽水溶液依次洗滌，并用硫酸鎂干燥。蒸除溶劑，所得殘留物用乙酸乙酯/正己烷重結晶，得到5-羥甲基-5-羥基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲氧基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.55g)，為白色粉末，m.p.136-140℃。
用適當的起始物，按照與實例763所述相同的方法得到上述實例749的化合物。
實例764向5-羥甲基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.40g)中加入乙酐(4.0ml)和吡啶(0.5ml)，并將該混合物在室溫下攪拌5小時。反應完畢，將反應液倒入冰-水中，用乙酸乙酯提取。提取液用稀鹽酸和飽和鹽水溶液依次洗滌，用硫酸鎂干燥，蒸除溶劑，所得殘留物用乙酸乙酯/正己烷重結晶，得到5-乙酰氧基甲基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.43g)，為無色針狀物，m.p.155-156℃。
實例765將5-羥甲基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.70g)溶于二氯甲烷/乙腈的1∶1混合物(30ml)中，并向其中加入甲磺酰氯(0.8ml)和吡啶(1.0ml)，然后將混合物攪拌下回流2小時。冷卻后，減壓蒸發反應液，并向所得殘留物中加入水，然后用乙酸乙酯提取。提取液用稀鹽酸和飽和鹽水溶液依次洗滌，用硫酸鎂干燥。蒸除溶劑，所得殘留物用乙酸乙酯/正己烷重結晶，得到5-甲磺酰氧基甲基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.72g)，為白色粉末，m.p.189-190℃。
實例766將5-甲磺酰基氧基甲基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.49g)溶于乙腈/二甲基甲酰胺的4∶1混合物(25ml)中，向其中加入疊氮化鈉(0.11g)。將該混合物攪拌下回流3.5小時。冷卻后，將反應液倒入冰-水(40ml)中，用乙酸乙酯提取，用飽和鹽水溶液洗滌，用硫酸鎂干燥。蒸除溶劑，所得殘留物通過硅膠柱層析(洗脫劑為乙酸乙酯∶正己烷＝1∶2)純化，用乙酸乙酯/正己烷重結晶，得到5-疊氮基甲基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.29g)，為白色粉末，m.p.188-189℃。
實例767將5-疊氮基甲基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.27g)懸浮于乙醇(50ml)中，將該混合物在室溫和3kg/cm2壓力下用10%Pd-C(27mg)催化氫化6小時。用硅藻土過濾除去催化劑，蒸除濾液，所得殘留物用乙醇重結晶，得到5-氨甲基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.12g)，為無色針狀物，m.p.233-235℃。
實例768向5，5-環氧-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.30g)中加入30%甲胺在甲醇(30ml)中的溶液，并將混合物回流14小時。反應完畢，減壓蒸發反應液，所得殘留物通過硅膠柱層析(洗脫劑為乙酸乙酯∶正己烷＝1∶1→二氯甲烷∶甲醇∶氨水＝60∶10∶1)純化，得到5-羥甲基-5-甲氨基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(A;35.3mg)和5-甲氨甲基-5-羥基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(B;109mg)。
(A)無色無定形
1H-NMR(CDCl3)δ1.50-2.10(3H，m)，2.10-2.28(1H，m)，2.36(3H，s)，2.48(3H，s)，2.68-2.97(1H，m)，3.26-3.47(1H，m)，4.16(1H，d，J＝13.8Hz)，4.25(1H，d，J＝13.8Hz)，5.95(1H，brs)，6.60-6.76(1H，m)，6.97-7.52(8H，m)，7.52-7.73(2H，m)，7.73-7.97(2H，m)(B)白色粉末(用乙酸乙酯/正己烷重結晶)m.p.176-179℃實例769將5-甲氨基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(1g)溶于二甲基甲酰胺(10ml)中，向其中加入碳酸鉀(0.5g)和碘乙烷(0.45g)。將該混合物在室溫下攪拌過夜。反應完畢，將反應液倒入冰-水中，過濾收集沉淀出的結晶物，通過硅膠柱層析(洗脫劑為二氯甲烷∶甲醇＝90∶1)純化，用異丙醇/石油醚重結晶，得到5-(N-甲基-N-乙基氨基)-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(50mg)，為白色粉末，m.p.192-193℃。
用適當的起始物，按照與實例769所述相同的方法得到上述實例244，246-248，330，339，342，346，350，366，375，376，406-418，453，455，457，460，464，467，506，507，537-545，547，549-556，561-566，568-571，577，601-603，607-625，654-672，675，677-681，691-695，697，698，701-705，707，708，712，713，715，716，719，720和722-725的化合物。
實例770向5-甲氨基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(3g)在甲醇(30ml)中的懸浮液中加入碳酸鉀(1.5g)和表氯醇(5.7ml)，并將該混合物回流3小時，蒸除溶劑，向所得殘留物中加入水，用二氯甲烷提取三次。提取液用飽和鹽水溶液洗滌，用硫酸鎂干燥。所得殘留物通過硅膠柱層析(洗脫劑為二氯甲烷∶甲醇＝30∶1)純化，得到5-(N-甲基-N-環氧乙烷甲基氨基)-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(C;1.92g)和5-〔N-甲基-N-(2-羥基-3-甲氧基丙基)氨基〕-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(D;0.38g)。
(C)無色針狀物(用乙酸乙酯重結晶)m.p.239-240℃(D)無色無定形1H-NMR(CDCl3)δ1.35-4.55(22H，m)，6.3-7.8(13H，m)實例771將5-(N-甲基-N-環氧乙烷甲基氨基)-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.5g)溶于甲醇(10ml)中;并向其中加入二乙胺(0.13ml)。將該混合物回流3小時。反應完畢，蒸除溶劑，所得殘留物通過硅膠柱層析(洗脫劑為二氯甲烷∶甲醇＝30∶1→二氯甲烷∶甲醇∶氨水＝9∶1∶0.1)純化，得到5-〔N-甲基-N-(2-羥基-3-二乙氨基丙基)氨基〕-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.38g)，為無色無定形。
1H-NMR(CDCl3)δ1.10(6H，t，J＝7Hz)，1.35-5.1(23H，m)，6.55-7.8(13H，m)實例772將5-羥基亞氨基-1-〔4-(2-氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(1.06g)在乙酐(10ml)和吡啶(10ml)中的溶液在室溫下攪拌過夜。反應完畢，濃縮反應液。向殘留物中加入水，用二氯甲烷提取該混合物。提取液用飽和鹽水溶液洗滌，并用硫酸鎂干燥。蒸除溶劑，所得殘留物通過硅膠柱層析(洗脫劑為二氯甲烷∶甲醇＝80∶1)純化，用乙醇/石油醚重結晶，得到5-乙酰氧基亞氨基-1-〔4-(2-氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.75g)，為無色棱晶，m.p.142-144℃。
實例773用適當的起始物，按照與實例380所述相同的方法得到上述實例671和672的化合物。
實例774用適當的起始物，按照與實例384所述相同的方法得到上述實例674、699、700、706、718和730的化合物。
實例775用適當的起始物，按照與實例390所述相同的方法得到上述實例654-672、675、677-687、691-695、697、698、701-705、707、708、712、713、715、716和719-725的化合物。
實例776用適當的起始物，按照與實例388所述相同的方法得到上述實例654-672、675、677-679、691-693、698、701-705、707、708、712、713、715、716和719-725的化合物。
實例777用適當的起始物，按照與實例394所述相同的方法得到上述實例705、706和708的化合物。
實例778用適當的起始物，按照與實例397所述相同的方法得到上述實例671的化合物。
實例779用適當的起始物，按照與實例402所述相同的方法得到上述實例672的化合物。
實例780用適當的起始物，按照與實例634所述相同的方法得到上述實例726的化合物。
實例781用適當的起始物，按照與實例638和640所述相同的方法得到上述實例740的化合物。
實例782用適當的起始物，按照與實例643所述相同的方法得到上述實例689的化合物。
實例783用適當的起始物，按照與實例644所述相同的方法得到上述實例690的化合物。
實例784用適當的起始物，按照與實例1、382、388和390所述相同的方法得到下述化合物5-二甲氨基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
鹽酸鹽，無色針狀物(用乙醇/水重結晶)，m.p.233-237℃。
參考實例13用適當的起始原料，按照與參考實例1所述相同的方法，得到下列化合物。
5-(2-氯乙酰氧基)-1-(4-硝基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，白色粉末，m.p.156-159℃(用乙酸乙酯/正己烷重結晶)5-(2-二甲氨基乙酰氧基)-1-(4-硝基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，白色粉末，m.p.108-109℃(用乙酸乙酯/正己烷重結晶)5-氧代-7-氯-1-(4-硝基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，白色粉末，m.p.157.5-159.5℃(用乙醚/二氯甲烷重結晶)5-氧代-8-氯-1-(4-硝基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，白色粉末，m.p.151.5-153.5℃(用乙醚/二氯甲烷重結晶)參考實例14用適當的起始原料，按照與參考實例2所述相同的方法，得到下列化合物。
5-(2-二甲氨基乙酰氧基)-1-(4-氨基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，無色無定形。
1H-NMR(CDCl3)δ1.63-1.98(2H，m)，1.98-2.25(1H，m)，2.27(3H，s)，2.43(3H，s)，2.65-3.23(2H，m)，3.38(2H，s)，3.67(2H，brs)，4.77-5.28(1H，m)，6.04-6.31(1H，m)，6.31-6.56(2H，m)，6.58-6.86(1H，m)，6.86-7.46(5H，m)5-氧代-7-氯-1-(4-氨基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，白色粉末，m.p.193-193.5℃(用乙醚/二氯甲烷重結晶)5-氧代-8-氯-1-(4-氨基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，白色粉末，m.p.171-174℃(用乙醚/二氯甲烷重結晶)參考實例15用適當的起始原料，按照與參考實例1所述相同的方法，得到下列化合物。
5-二甲氨基羰基甲氧基-1-(4-硝基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，白色粉末，m.p.129-131℃(用乙酸乙酯/正己烷重結晶)6-氧代-1-(4-硝基苯甲酰基)-2，3，4，5，6-六氫苯并吖辛因，黃色針狀物1H-NMR(CDCl3)δ1.65-2.3(4H，m)，2.5-5.2(4H，m)，6.7-6.9(1H，m)，7.27-7.5(4H，m)，7.90-8.15(3H，m)
6-氯-5-氧代-1-(4-硝基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，白色粉末，m.p.198-202℃(用二氯甲烷/乙醚重結晶)參考實例16用適當的起始原料，按照與參考實例2所述相同的方法，得到下列化合物。
5-二甲氨基羰基甲氧基-1-(4-氨基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，無色無定形1H-NMR(CDCl3)δ1.52-2.10(3H，m)，2.10-3.20(2H，m)，2.97(3H，s)，3.05(3H，s)，4.03-4.48(2H，m)，4.50-5.35(2H，m)，6.26-6.57(2H，m)，6.57-6.88(1H，m)，6.88-7.76(5H，m)6-氧代-1-(4-氨基苯甲酰基)-1，2，3，4，5，6-六氫苯并吖辛因，淺黃色無定形1H-NMR(CDCl3)δ1.7-2.2(4H，m)，2.5-5.2(6H，m)，6.42(2H，d，J＝8.7Hz)，6.75-6.9(1H，m)，7.05-7.4(4H，m)，7.95-8.1(1H，m)6-氯-5-氧代-1-(4-氨基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，白色粉末，m.p.166-169℃(用二氯甲烷/乙醚重結晶)9-氯-5-氧代-1-(4-氨基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，黃色粉末，m.p.192.5-195℃(用二氯甲烷/乙醚重結晶)參考實例17將5-二甲氨基-1-(2-甲基-4-硝基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(86.0g)溶于乙醇(800ml)中，向其中加入氧化鉑(10g)。將該混合物在常溫和大氣壓的氫壓下氫化4小時。過濾除去催化劑，蒸除溶劑。所得殘留物通過硅膠柱層析(洗脫劑∶二氯甲烷∶甲醇＝200∶1→100∶1)純化，然后進一步通過硅膠薄層層析(展開劑∶氯仿∶甲醇＝10∶1)純化，用甲醇/乙醚重結晶，得到5-二甲氨基-1-(2-甲基-4-氨基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(G)(Rf0.52，27.4g)和5-二甲氨基-1-(2-甲基-4-氨基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(H)(Rf0.48，12.3g)。
(G)白色粉末M.p.154-156℃[α]22D＝0°(c＝1.0，氯仿)1H-NMR(CDCl3)δ1.10-1.50(1H，m)，1.50-2.00(1H，m)，2.00-2.35(11H，m)，2.90-5.18(5H，m)，6.00-6.76(3H，m)，6.81-7.64(4H，m)(H)白色粉末M.p.169.5-170℃[α]22D＝0°(c＝1.5，氯仿)1H-NMR(CDCl3)δ1.11-2.90(13H，m)，2.91-5.23(5H，m)，6.15-6.53(1H，m)，6.57-7.62(6H，m)
用適當的起始原料，按照與上述實例1和382所述相同的方法，得到下列表5的化合物。
實例899向5-乙酰氧基亞氨基-1-〔4-(2-氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.48g)在乙酸(20ml)中的溶液中加入氧化鉑(0.05g)，并將該混合物在氫氣氣氛下催化還原。反應完畢后，過濾除去催化劑，濃縮濾液。所得殘留物通過硅膠柱層析(洗脫劑二氯甲烷∶甲醇＝20∶1→10∶1)純化，用乙醇/乙醚重結晶，得到5-氨基-1-〔4-(2-氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.19g)，為無色棱晶，m.p.176-178℃。
實例900向5-甲氨基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.6g)在二氯甲烷(10ml)中的溶液中加入三乙胺(0.24ml)。接著，在冰冷卻下向其中加入甲磺酰氯(0.14ml)，然后，將該混合物溫熱至室溫并攪拌過夜。向該反應溶液中加入水，用二氯甲烷提取三次。提取液用飽和鹽水洗滌，用硫酸鎂干燥。蒸除溶劑，所得殘留物通過硅膠柱層析(洗脫劑二氯甲烷∶甲醇＝20∶1)純化，用乙醇重結晶，得到5-(N-甲基-N-甲磺酰基氨基)-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.48g)，為無色鱗狀物，m.p.197-198℃。
實例901向5-甲氨基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.6g)在二氯甲烷中的溶液中加入三乙胺(0.24ml)。接著，在冰冷卻下向其中加入苯甲酰氯(0.2ml)，然后將混合物的溫度升至室溫，并攪拌過夜。向反應液中加入水，并用二氯甲烷提取三次。提取液用飽和鹽水洗滌，并用硫酸鎂干燥。蒸除溶劑，所得殘留物通過硅膠柱層析(洗脫劑二氯甲烷∶甲醇＝20∶1)純化，用乙醇重結晶，得到5-(N-甲基-N-苯甲酰基氨基)-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.64g)，為無色針狀物，m.p.248-249℃。
實例902將5-氨基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.6g)和甲酸乙酯(10ml)的混合物回流4小時。濃縮反應液，所得殘留物用乙醇/石油醚重結晶，得到5-甲酰氨基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.38g)，為無色柱狀結晶，m.p.211-213℃。
用適當的起始原料，按照與上述實例902所述相同的方法，得到上述實例825和894的化合物。
實例903向5-氨基-1-〔4-(2-氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.6g)在二氯甲烷(10ml)中的溶液中加入三乙胺(0.22ml)。接著，在室溫下向其中加入二碳酸二叔丁基酯(0.34g)，并將該混合物攪拌2小時。然后，向其中加入另外的二碳酸二叔丁基酯(0.1g)并將該混合物攪拌1小時。濃縮反應混合物，所得殘留物通過硅膠柱層析(洗脫劑正己烷∶乙酸乙酯＝1∶1)純化，得到5-叔丁氧羰基氨基-1-〔4-(2-氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.66g)，為無色無定形。
1H-NMR(CDCl3)δ1.1-2.3(13H，m)，2.65-3.2(1H，m)，4.55-5.6(3H，m)，6.55-6.7(1H，m)，6.9-7.6(12H，m)用適當的起始原料，按照與上述實例903所述相同的方法，得到上述實例791的化合物。
實例904在冰冷卻下向5-氨基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.6g)在二氯甲烷(10ml)中的溶液中加入異氰酸苯酯(0.2g)。將混合物在同樣的溫度下攪拌30分鐘，然后將其溫度升至室溫，將混合物攪拌過夜。蒸除反應液，所得殘留物用二噁烷重結晶，得到5-苯胺基羰基氨基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.65g)，為無色棱晶，m.p.269-271℃。
用適當的起始原料，按照與上述實例904所述相同的方法，得到上述實例795的化合物。
實例905向5-甲氨基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.6g)在甲醇(10ml)中的溶液中加入乙醇腈(50%，0.19ml)，并將混合物在室溫下攪拌20分鐘，然后回流30分鐘。向其中加入另外的乙醇腈(0.5ml)，并將混合物回流5.5小時。濃縮反應液，向所得殘留物中加入乙酸乙酯。過濾收集沉淀出的結晶，用乙腈重結晶，得到5-(N-甲基-N-氰甲基氨基)-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.32g)，為無色針狀物，m.p.227-228℃。
實例906在冰冷卻下向5-(N-甲基-N-環氧乙烷基甲基氨基)-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.62g)中加入三氟乙酸(1.22ml)，并將混合物攪拌4小時。用碳酸鈉水溶液中和反應液，并用二氯甲烷提取三次。提取液用飽和鹽水洗滌，并用硫酸鎂干燥。蒸除溶劑，并將所得殘留物溶于甲醇(10ml)中。向其中加入40%氫氧化鈉水溶液(10ml)和水(10ml)，并將混合物在室溫下攪拌過夜。蒸除甲醇，所得殘留物通過硅膠柱層析(洗脫劑二氯甲烷∶甲醇＝30∶1)純化，得到5-〔N-甲基-N-(2，3-二羥基丙基)氨基〕-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.23g)，為無色無定形。
1H-NMR(CDCl3)δ1.3-4.15(19H，m)，4.3-5.0(1H，m)，6.65(1H，d，J＝7.7Hz)，6.9-8.05(12H，m)實例907將5-甲氨基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(1.64g)、乙腈(20ml)、碳酸鉀(0.6g)和溴乙酸乙酯(0.44ml)的混合物回流3小時。濃縮反應液，并向所得殘留物中加入水，然后將混合物用二氯甲烷提取三次。提取液用飽和鹽水洗滌，并用硫酸鎂干燥。蒸除溶劑，所得殘留物通過硅膠柱層析(洗脫劑二氯甲烷∶甲醇＝30∶1)純化，用乙酸乙酯/石油醚重結晶，得到5-(N-甲基-N-乙氧羰基甲基氨基)-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.82g)，為無色棱晶，m.p.167-168℃。
用適當的起始原料，按照與上述實例907所述相同的方法，得到上述實例785，787，799，800，802-806，808，811，819，824，826，827，845，848，849，850，852，855-858，860，861，863-882，885-893和895-898的化合物。
實例908將5-(N-甲基-N-乙氧羰基甲基氨基)-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.6g)溶于氨在甲醇(20ml)中的飽和溶液中，并將該混合物于密封管中存在100℃加熱8小時。濃縮反應液，所得殘留物通過硅膠柱層析(洗脫劑二氯甲烷∶甲醇＝30∶1)純化，得到5-(N-甲基-N-氨甲酰基甲基氨基)-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.4g)，為無色無定形。
1H-NMR(CDCl3)δ1.4-3.0(9H，m)，3.05-3.6(3H，m)，3.9-4.1(1H，m)，4.35-4.55(1H，m)，4.9-5.65(1H，m)，6.67(1H，d，J＝7.4Hz)，6.85-7.6(12H，m)，7.6-7.85(2H，m)實例909向5-(N-甲基-N-乙氧羰基甲基氨基)-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.6g)在二噁烷(10ml)中的溶液中加入氫氧化鈉(0.07g)的水溶液(1ml)，并將混合物在室溫下攪拌2天。濃縮反應液，然后向所得殘留物中加入水。過濾除去不溶物。用10%鹽酸中和濾液并用二氯甲烷提取三次。提取液用飽和鹽水洗滌，用硫酸鎂干燥。蒸除溶劑，向所得殘留物中加入乙基己酸鉀(0.2g)在二氯甲烷(20ml)中的溶液。蒸除溶劑，向所得殘留物中加入乙醚。過濾收集沉淀出的結晶，用乙醚重結晶，得到2-〔N-甲基-N-｛1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
-5-基｝氨基〕乙酸鉀(0.6g)，為無色針狀物，m.p.164-171℃。
實例910向5-甲氨基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(1.5g)在二甲基甲酰胺(20ml)中的溶液中加入碳酸鉀(0.6g)、碘化鉀(0.72g)和2-(3-溴丙氧基)-3，4，5，6-四氫-2H-吡喃(0.97g)，并將混合物在室溫下攪拌過夜。濃縮反應液，向所得殘留物中加入水。該混合物用二氯甲烷提取三次。提取液用飽和鹽水溶液洗滌，并用硫酸鎂干燥。蒸除溶劑，所得殘留物通過硅膠柱層析(洗脫劑二氯甲烷→二氯甲烷∶甲醇＝50∶1)純化，得到5-｛N-甲基-N-〔3-(3，4，5，6-四氫-2H-吡喃-2-基氧基)丙基〕氨基｝-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(1.3g)，為無色無定形。
1H-NMR(CDCl3)1.3-2.85(21H，m)，3.2-4.0(4H，m)，4.3-4.4(1H，m)，4.45-5.2(2H，m)，6.61(1H，d，J＝7.6Hz)，6.9-7.65(12H，m)
實例911在室溫下，向5-｛N-甲基-N-〔3-(-(3，4，5，6-四氫-2H-吡喃-2-基氧基)丙基〕氨基｝-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.4g)中加入乙酰氯(0.5ml)和乙酸(5ml)的混合物，并將該混合物攪拌過夜。濃縮反應液，所得殘留物通過硅膠柱層析(洗脫劑二氯甲烷∶甲醇＝30∶1)純化，然后再通過硅膠柱層析(洗脫劑正己烷∶乙酸乙酯＝1∶2)純化，得到5-〔N-甲基-N-(3-乙酰氧基丙基)氨基〕-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.06g)，為無色無定形。
1H-NMR(CDCl3)δ1.3-3.45(17H，m)，3.8-5.7(5H，m)，6.5-7.65(13H，m)實例912向5-｛N-甲基-N-〔3-(3，4，5，6-四氫-2H-吡喃-2-基氧基)丙基〕氨基｝-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.55g)在乙醇(10ml)中的溶液中加入對甲苯磺酸吡啶鎓(0.03g)，并將混合物在60℃下加熱過夜。混合物再回流2小時后，向其中加入水和對甲苯磺酸吡啶鎓(0.03g)。將混合物回流4小時。濃縮反應液，向所得殘留物中加入二氯甲烷。用碳酸氫鈉水溶液堿化該混合物，并用二氯甲烷提取三次。提取液用飽和鹽水溶液洗滌，并用硫酸鎂干燥。蒸除溶劑，所得殘留物通過硅膠柱層析(洗脫劑二氯甲烷∶甲醇＝30∶1)純化，得到5-〔N-甲基-N-(3-羥基丙基)氨基〕-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.26g)，為無色無定形。
1H-NMR(CDCl3)δ1.25-3.1(14H，m)，3.3-4.0(4H，m)，4.15-4.4(1H，m)，4.45-5.2(1H，m)，6.64(1H，d，J＝7.4Hz)，6.9-7.7(12H，m)實例913向5-氨基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.6g)在乙酸(10ml)中的溶液中滴加2，5-二甲氧基四氫呋喃(0.19ml)，并將混合物回流1小時。濃縮反應液，所得殘留物通過硅膠柱層析(洗脫劑二氯甲烷∶甲醇＝50∶1)純化，用乙酸乙酯/正己烷重結晶，得到5-(1-吡咯基)-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.31g)，為無色棱晶，m.p.208-210℃。
實例914向5-氨基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(2.5g)在二氯甲烷(30ml)中的溶液中加入三乙胺(0.96ml)，然后在冰冷卻下向其中滴加氯乙酰氯(0.55ml)。將混合物攪拌5分鐘。濃縮反應液，向所得殘留物中加入水。過濾收集沉淀出的結晶，用水洗滌，并干燥，得到5-(2-氯乙酰氨基)-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(1.4g)，為白色粉末。
1H-NMR(DMSO-d6)δ1.3-2.15(4H，m)，2.32(3H，s)，2.8-3.05(1H，m)，4.24(2H，AB-q，J＝12.8，15.4Hz)，4.35-4.55(1H，m)，4.9-5.25(1H，m)，6.68(1H，d，J＝7.6Hz)，6.9-7.45(9H，m)，7.52(2H，d，J＝8.6Hz)，8.9-9.05(1H，m)10.31(1H，s)用適當的起始原料，按照與上述實例914所述相同的方法，得到上述實例814的化合物。
實例915將5-(2-氯乙酰氨基)-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.6g)、咪唑(0.1g)和碳酸鉀(0.19g)在乙腈(30ml)中的混合液回流8小時。濃縮反應液，用水洗滌所得殘留物，并通過傾析分離。剩余物通過硅膠柱層析(洗脫劑二氯甲烷∶甲醇＝20∶1→15∶1)純化，用乙醇/正己烷重結晶，得到5-〔2-(1-咪唑基)乙酰氨基〕-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.15g)，為無色針狀物，m.p.250-252℃。
用適當的起始原料，按照與上述實例915所述相同的方法，得到上述實例818的化合物。
實例916向5-(2-氯乙酰氨基)-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.6g)在二甲基甲酰胺(20ml)中的溶液中加入二甲胺鹽酸鹽(0.21g)和碳酸鉀(0.54g)，并將混合物在室溫下攪拌2天。濃縮反應液，向所得殘留物中加入水。過濾收集沉淀出的結晶，用乙酸乙酯重結晶，得到5-(2-二甲氨基乙酰氨基)-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.24g)，為無色棱晶，m.p.214-216℃。
用適當的起始原料，按照與上述實例916所述相同的方法，得到上述實例816、817、820、821、826和827的化合物。
實例917將5-甲氨基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.6g)、N，N-二甲基-2-氯乙酰胺(0.19g)和碳酸鉀(0.22g)的混合物回流24小時。濃縮反應液，并向所得殘留物中加入水。將該混合物用二氯甲烷提取三次。提取液用飽和鹽水溶液洗滌，用硫酸鎂干燥。蒸除溶劑，所得殘留物通過硅膠柱層析(洗脫劑二氯甲烷∶甲醇＝30∶1)純化，得到5-〔N-甲基-N-(二甲氨基羰基甲基)氨基〕-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.05g)，為無色無定形。
1H-NMR(CDCl3)δ1.2-3.3(17H，m)，3.45(2H，AB-q，J＝14.7，22.9Hz)，3.9-4.35(2H，m)，6.60(1H，d，J＝7.7Hz)，6.8-8.0(11H，m)，8.39(1H，s)實例918向叔丁氧羰基甘氨酸(0.84g)在二甲基甲酰胺(20ml)中的溶液中加入氰基磷酸二乙酯(0.73ml)和5-氨基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(1.74g)，然后在冰冷卻下進一步向其中加入三乙胺(1.8ml)。將該混合物攪拌30分鐘，然后在室溫下攪拌過夜。濃縮反應液，并向所得殘留物中加入水。過濾收集沉淀出的結晶，用水洗滌，然后用乙酸乙酯重結晶，得到5-(2-氨基乙酰氨基)-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(E)(0.16g)，分別地，濃縮濾液，通過硅膠柱層析(洗脫劑二氯甲烷∶甲醇＝50∶1)純化，以及用乙醚重結晶，得到5-〔2-(叔丁氧羰基氨基)乙酰氨基〕-1-〔4-(2-甲基苯甲酰氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(F)(0.19g)。
(E)無色棱晶，m.p.287-289℃(F)無色棱晶，m.p.170-171℃實例919將5-氧代-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.50g)懸浮于四氫呋喃(20ml)中，在室溫下向其中滴加溴化甲基鎂在乙醚(1.5ml)中的3.0M溶液。將該混合物在室溫下攪拌1小時。將反應液倒入冰水(20ml)中，用乙酸乙酯提取。提取液用硫酸鎂干燥，蒸除溶劑。所得殘留物通過硅膠柱層析(洗脫劑乙酸乙酯∶正己烷＝2∶3→1∶1)純化，用乙酸乙酯/正己烷重結晶，得到5-甲基-5-羥基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.23g)，為白色粉末，m.p.204-205℃。
實例920在攪拌和冰冷卻下，向5-羧甲氧基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
v(1.50g)在二甲基甲酰胺(60ml)中的溶液中依次加入硫代嗎啉(0.66ml)、氰基磷酸二乙酯(0.89g)和三乙胺(1.37ml)。將混合物在冰冷卻下攪拌30分鐘，然后在室溫下攪拌20分鐘。向反應液中加入水(60ml)，用二氯甲烷提取。提取液用硫酸鎂干燥，然后蒸除溶劑。所得殘留物通過硅膠柱層析(洗脫劑乙酸乙酯∶正己烷＝5∶2→3∶1)純化，并用乙酸乙酯/正己烷重結晶，得到5-(硫代嗎啉代羰基甲氧基)-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(1.60g)，為白色粉末，m.p.235-237℃。
用適當的起始原料，按照與上述實例920所述相同的方法得到上述實例829-838的化合物。
實例921在-8℃和攪拌下，向5-(硫代嗎啉代羰基甲氧基)-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.40g)在二氯甲烷(40ml)中的溶液中加入80%的間氯過苯甲酸(175mg)，并將該混合物在-8℃下攪拌1小時。向反應液中加入20%的亞硫酸氫鈉水溶液(40ml)，并將混合物在室溫下攪拌30分鐘。收集二氯甲烷層，用飽和鹽水溶液洗滌，并用硫酸鎂干燥。蒸除溶劑，所得殘留物通過硅膠柱層析(洗脫劑二氯甲烷∶甲醇＝20∶1)純化，得到5-〔(1-氧代硫代嗎啉代)羰基甲氧基〕-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.32g)，為無色無定形。
1H-NMR(CDCl3)δ1.50-1.92(3H，m)，1.92-2.05(1H，m)，2.47(3H，s)，2.55-3.06(5H，m)，3.43-5.76(8H，m)，6.63-6.82(1H，m)，6.97-8.08(12H，m)實例922向5-(硫代嗎啉代羰基甲氧基)-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.40g)在二氯甲烷(40ml)中的溶液中加入80%的間氯過苯甲酸(0.35g)，并將混合物在室溫下攪拌1小時。將反應液依次用亞硫酸氫鈉水溶液和飽和鹽水溶液洗滌，然后用硫酸鎂干燥。蒸除溶劑，得到5-〔(1，1-二氧代硫代嗎啉代)羰基甲氧基〕-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.41g)，為無色無定形。
1H-NMR(CDCl3)δ1.43-2.65(4H，m)，2.48(3H，s)，2.69-3.25(5H，m)，3.90-5.40(8H，m)，6.64-6.94(1H，m)，6.94-7.77(12H，m)實例923向5-氧代-1-〔4-(2-羥基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(400mg)在丙酮(20ml)中的溶液中加入碳酸鉀(210mg)、碘化鉀(250mg)和2-氯乙酰胺(120mg)，并將混合物回流2小時。過濾除去不溶物，然后蒸除濾液。向所得殘留物中加入二氯甲烷，將該混合物用飽和鹽水溶液洗滌，然后用硫酸鎂干燥。蒸除溶劑，所得殘留物用乙酸乙酯/正己烷重結晶，得到5-氧代-1-〔4-(2-氨甲酰基甲氧基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(436mg)，為白色粉末，m.p.226-228℃。
用適當的起始原料，按照與上述實例923所述相同的方法，得到上述實例842的化合物。
實例924將5-甲氨基-4-羥基-1-〔4-(2-氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.13g)、α-溴乙酸乙酯(58mg)、二異丙基乙基胺(49mg)和乙腈(5ml)的混合物回流10小時。減壓下蒸除乙腈，所得殘留物溶于二氯甲烷中，用水洗滌，用硫酸鎂干燥，然后減壓下蒸除。所得殘留物通過硅膠柱層析(洗脫劑二氯甲烷∶甲醇＝50∶1)純化，用氯仿/甲醇重結晶，得到7-〔4-(2-氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1-甲基-1，2，3，4a，5，6，7，11b-八氫-3-氧代〔1〕苯并氮雜
并〔4，5-b〕〔1，4〕噁嗪(80mg)，為無色棱晶，m.p.286-290℃。
實例925在室溫和攪拌下，向5-氧代-1-〔2-氯-4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(1g)在甲醇(20ml)和二氯甲烷(20ml)中的溶液中加入羥胺-O-磺酸(0.28g)，并將混合物在同樣的溫度下攪拌1小時。然后在室溫和攪拌下向反應液中加入碳酸鉀(0.34g)在水(1ml)中的水溶液，并將混合物在相同的溫度下攪拌2小時。過濾除去沉淀出的結晶，并減壓濃縮濾液。所得殘留物通過硅膠柱層析純化，得到｛1-〔2-氯-4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
-5-基｝亞氨基-O-磺酸鉀(0.4g)，為白色粉末。
1H-NMR(DMSO-d6)δ1.40-1.75(1H，m)，1.90-2.15(1H，m)，2.33(3H，s)，2.50-2.80(2H，m)，3.10-3.50(1H，m)，4.40-4.65(1H，m)，6.85-7.60(10H，m)，7.85(1H，s)，10.44(1H，s)實例926用適當的起始原料，按照與上述實例380所述相同的方法，得到上述實例841-843、868-870、888和889的化合物。
實例927用適當的起始原料，按照與上述實例381所述相同的方法，得到上述實例876-878的化合物。
實例928用適當的起始原料，按照與上述實例384所述相同的方法，得到上述實例840、842和846的化合物。
實例929用適當的起始原料，按照與上述實例388所述相同的方法，得到上述實例788-790，796-804，805，808，811，814，818，819，824，826，827，837，845，848，850，852，855，856-858，860，861，863-882，885，886，888-893和895-898的化合物。
實例930用適當的起始原料，按照與上述實例393所述相同的方法，得到上述實例848的化合物。
實例931用適當的起始原料，按照與上述實例402所述相同的方法，得到上述實例841和842的化合物。
實例932用適當的起始原料，按照與上述實例403所述相同的方法，得到上述實例882和897的化合物。
實例933用適當的起始原料，按照與上述實例634所述相同的方法，得到上述實例809的化合物。
實例934用適當的起始原料，按照與上述實例640所述相同的方法，得到上述實例828-838的化合物。
實例935用適當的起始原料，按照與上述實例772所述相同的方法，得到上述實例810的化合物。
實例936用適當的起始原料，按照與上述實例771所述相同的方法，得到上述實例788的化合物。
實例937用適當的起始原料，按照與上述實例390所述相同的方法，得到上述實例785、787、788-790、796-805，806，807，808，811，814，818，819，845，848，849，850，852，855，856-858，860，861，863-882，885，886，888-893和896-898的化合物。
實例938向5-甲磺酰氧基甲基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.50g)中加入30%的甲胺在甲醇(50ml)中的溶液，并在密封管中于100℃將混合物加熱3小時。冷卻后，減壓蒸發反應液，所得殘留物通過硅膠柱層析(洗脫劑二氯甲烷∶甲醇∶氨水＝100∶10∶1)純化，得到5-甲氨基甲基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.07g)。
1H-NMR(DMSO-d6)δ1.40-2.18(4H，m)，2.34(3H，s)，2.47(3H，s)，2.54-3.50(4H，m)，4.30-5.08(1H，m)，6.56-6.82(1H，m)，6.87-7.48(10H，m)，7.48-7.75(2H，m)，10.35(1H，s)用適當的起始原料，按照與上述實例938所述相同的方法，得到上述實例823-825的化合物。
用上述適當的起始原料，按照與實例1和382所述相同的方法，得到下列表6的化合物。
實例978將5-二甲氨基-1-(2-甲基-4-氨基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(H)(1.00g)溶于二氯甲烷(30ml)中，然后在冰冷卻下向其中加入三乙胺(0.48ml)，然后進一步滴加2-甲基苯甲酰氯(0.44ml)。將混合物在室溫下攪拌1小時。反應液用水洗滌，然后用硫酸鎂干燥。蒸除溶劑，然后通過向所得殘留物中加入乙酸乙酯進行結晶。用二氯甲烷/乙酸乙酯重結晶沉淀出的結晶，得到5-二甲氨基-1-〔2-甲基-4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.92g)，為白色粉末，m.p.191-192℃。
HPLC保留時間7.5分鐘柱WaRosil Ⅱ 5C12(商標;Wako Pure Chemical Co.，Ltd.)溶劑乙腈∶50mN硫酸鈉水溶液∶乙酸＝27∶73∶1速率1.0ml/min〔α〕22D＝0°(c＝1.0，氯仿)1H-NMR(CDCl3)δ1.15-3.25(17H，m)，3.35-5.14(2H，m)，6.62-8.05(12H，m)實例978中的起始化合物(H)和所得化合物的1H-NMR(CDCl3)圖表分別示于

圖1和圖2中。
實例979用5-二甲氨基-1-(2-甲基-4-氨基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(G)(1.00g)，按照與實例978所述相同的方法，得到5-二甲氨基-1-〔2-甲基-4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
(0.48g)，只是用甲醇/乙醚代替乙酸乙酯作為重結晶溶劑。產物為白色粉末，m.p.183-185℃。
HPLC保留時間8.1分鐘(HPLC的條件與實例978中的條件相同)〔α〕22D＝0°(c＝1.3，氯仿)
1H-NMR(CDCl3)δ1.10-3.20(17H，m)，3.35-5.15(2H，m)，6.50-6.80(1H，m)，6.86-7.62(10H，m)，7.65-8.09(1H，m)實例979中的起始化合物(G)和所得化合物的1H-NMR(CDCl2)表分別示于圖3和圖4中。
參考實例18用適當的起始原料，按照與參考實例1所述相同的方法，得到下列化合物7-甲氧基-5-氧代-1-(4-硝基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，無色針狀物，m.p.178-178.5℃(用乙酸乙酯/正己烷重結晶)7-甲氧基-5-氧代-1-(2-氯-4-硝基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，白色粉末，m.p.150-151℃用乙酸乙酯/正己烷重結晶)7-甲氧基-5-氧代-1-(3-甲氧基-4-硝基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，白色粉末，m.p.116-118℃(用乙酸乙酯/正己烷重結晶)7-氯-5-氧代-1-(3-甲氧基-4-硝基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，黃色粉末，m.p.156-158℃(用乙醚/二氯甲烷重結晶)參考實例19用適當的起始原料，按照與參考實例2所述相同的方法得到下列化合物7-甲氧基-5-氧代-1-(4-氨基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，白色粉末，m.p.172.5-173.5℃(用乙酸乙酯/正己烷重結晶)7-甲氧基-5-氧代-1-(2-氯-4-氨基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，白色粉末，m.p.153-155℃(用乙酸乙酯/正己烷重結晶)7-甲氧基-5-氧代-1-(3-甲氧基-4-氨基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，無色針狀物，m.p.170-171℃(用乙酸乙酯/正己烷重結晶)7-氯-5-氧代-1-(3-甲氧基-4-氨基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，黃色油狀物1H-NMR(CDCl3)δ2.05-2.30(2H，m)，2.85-3.00(2H，m)，3.70(3H，s)，3.85-4.30(4H，m)，6.42(1H，d，J＝8.1Hz)，6.64(1H，dd，J＝1.7Hz，8.1Hz)，6.72(1H，d，J＝8.5Hz)，6.80(1H，d，J＝1.8Hz)，7.19(1H，dd，J＝2.6Hz，8.5Hz)，7.81(1H，d，J＝2.5Hz)用適當的起始原料，按照與上述實例1和382所述相同的方法，得到下述表7的化合物。
參考實例20用適當的起始物，按照與參考實例1相同的方法得到下列化合物。
7-甲基-5-氧代-1-(4-硝基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，白色針狀物1H-NMR(CDCl3)δ2.20(2H，brs)，2.32(3H，s)，2.88(2H，t，J＝6.3Hz)，3.40-4.79(2H，br)，6.57(1H，d，J＝8.0Hz)，7.04(1H，d，J＝7.7Hz)，7.36(2H，d，J＝8.6Hz)，7.62(1H，d，J＝1.7Hz)，8.04(2H，d，J＝8.7Hz)7-二甲氨基-5-氧代-1-(4-硝基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，紅棕色棱晶(用二氯甲烷/乙醚重結晶)
1H-NMR(CDCl3)δ1.75-2.47(2H，m)，2.60-3.62，4.51-4.92(total 4H，m)，2.93(6H，s)，6.46(1H，dd，J＝2.2Hz，7.0Hz)，6.52(1H，d，J＝7.0Hz)，7.83(2H，d，J＝7.0Hz)，8.00(2H，d，J＝7.0Hz)7-溴-5-氧代-1-(4-硝基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，白色粉末(用二氯甲烷/乙醚重結晶)，m.p.177-182℃7-氯-5-氧代-1-(2-甲基-4-硝基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，白色粉末(用二氯甲烷/乙醚重結晶)1H-NMR(CDCl3)δ1.73-2.37(2H，m)，2.43(3H，s)，2.33(2H，t，J＝6.1Hz)，3.30-5.12(2H，m)，6.47-6.82(1H，m)，6.82-7.09(1H，m)，7.09-7.27(1H，m)，7.48-8.35(3H，m)6-氧代-1-(2-氯-4-硝基苯甲酰基)-1，2，3，4，5，6-六氫苯并吖辛因，黃色無定形1H-NMR(CDCl3)δ1.7-2.1(4H，m)，2.85-4.7(4H，m)，7.12(1H，d，J＝8.4Hz)，7.17-7.51(4H，m)，7.89(1H，dd，J＝7.8Hz，2.1Hz)，8.11(1H，d，J＝2.2Hz)8-氯-6-氧代-1-(2-氯-4-硝基苯甲酰基)-1，2，3，4，5，6-六氫苯并吖辛因，黃色無定形1H-NMR(CDCl3)δ1.7-2.15(4H，m)，2.85-4.8(4H，m)，7.14(1H，d，J＝8.5Hz)，7.16(1H，d，J＝8.4Hz)，7.34(1H，dd，J＝8.3Hz，2.5Hz)，7.85(1H，d，J＝2.5Hz)，7.94(1H，dd，J＝8.4Hz，2.2Hz)，8.13(1H，d，J＝2.1Hz)8-甲基-6-氧代-1-(2-氯-4-硝基苯甲酰基)-1，2，3，4，5，6-六氫苯并吖辛因，黃色無定形1H-NMR(CDCl3)δ1.65-2.2(4H，m)，2.33(3H，s)，2.7-5.0(4H，m)，7.0-7.25(3H，m)，7.67(1H，d，J＝2.0Hz)，7.89(1H，dd，J＝8.4Hz，2.2Hz)，8.10(1H，d，J＝2.1Hz)8-甲氧基-6-氧代-1-(2-氯-4-硝基苯甲酰基)-1，2，3，4，5，6-六氫苯并吖辛因，淺黃色無定形1H-NMR(CDCl3)δ;1.6-2.05(4H，m)，2.8-5.2(4H，m)，3.78(3H，s)，6.88(1H，dd，J＝8.6Hz，3.1Hz)，7.11(1H，d，J＝8.4Hz)，7.12(1H，d，J＝8.6Hz)，7.38(1H，d，J＝3.0Hz)，7.90(1H，dd，J＝8.4Hz，2.2Hz)，8.11(1H，d，J＝2.2Hz)7-氯-5-氧代-1-(2-氯-4-硝基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，黃色粉末(用乙醚/二氯甲烷重結晶)，m.p.125-126.5℃參考實例21用適當的起始物，按照與參考實例2相同的方法得到下列化合物。
7-甲基-5-氧代-1-(4-氨基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，黃色粉末1H-NMR(CDCl3)δ;2.13(2H，brs)，2.32(3H，s)，2.86(2H，t，J＝6.2Hz)，2.89-5.29(2H，br)，3.86(2H，brs)，6.41(2H，m)，6.65(1H，d，J＝8.1Hz)，7.06(3H，m)，7.65(1H，d，J＝1.7Hz)
7-二甲氨基-5-氧代-1-(4-氨基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，黃色針狀物(用二氯甲烷/乙醚重結晶)1H-NMR(CDCl3)δ1.78-2.49(2H，m)，2.64-3.78，4.07-5.02(total 4H，m)，2.93(6H，m)，3.96(2H，m)，6.38(2H，d，J＝8.7Hz)，6.55(1H，dd，J＝2.7，8.7Hz)，6.62(1H，d，J＝8.7Hz)，6.96-7.18(3H，m)7-溴-5-氧代-1-(4-氨基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，白色粉末(用甲醇/乙醚重結晶)1H-NMR(CDCl3)δ1.98-2.37(2H，m)，2.88(2H，t，J＝6.3Hz)，3.52-4.55(4H，m)，6.28-6.57(2H，m)，6.57-6.76(1H，m)，6.92-7.20(2H，m)，7.28-7.42(1H，m)，7.90-8.09(1H，m)7-氯-5-氧代-1-(2-甲基-4-氨基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，白色粉末(用二氯甲烷/乙醚重結晶)，m.p.190-191℃6-氧代-1-(2-氯-4-氨基苯甲酰基)-1，2，3，4，5，6-六氫苯并吖辛因，淺黃色無定形1H-NMR(CDCl3)δ1.3-2.25(4H，m)，2.8-4.4(6H，m)，6.1-6.9(3H，m)，6.95-7.75(3H，m)，7.8-8.3(1H，m)8-氯-6-氧代-1-(2-氯-4-氨基苯甲酰基)-1，2，3，4，5，6-六氫苯并吖辛因，淺黃色無定形
1H-NMR(CDCl3)δ1.59-2.2(4H，m)，2.6-4.4(6H，m)，6.1-6.9(3H，m)，6.95-7.5(2H，m)，7.8-8.05(1H，m)7-氯-5-氧代-1-(2-氯-4-氨基苯基甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
，黃色粉末(用乙醚/二氯甲烷重結晶)，m.p.188-191.5℃用適當的起始物，按照與上述實行1和382相同的方法，得到下述表8化合物。
藥理學試驗實驗1V1受體結合試驗使用按照Ichihara的方法〔參見Akira Ichihara，J.Bio.Chem.，258，9283(1983)〕制備的大鼠肝質膜制劑，將〔3H〕-Arg-加壓素的該質膜(50000dpm，2×10-10M)和試驗化合物(60μg)，10-8-10-4M)在含有5mM MgCl2、1mM EDTA和0.1% BSA的100mM Tris-HCl緩沖液(pH8.0，250μl)中于37℃保溫10分鐘。保溫后，用玻璃濾器(GF/F)過濾該混合物三次，分出與加壓素結合的膜制劑，然后用緩沖液(5ml)洗滌。摘去玻璃濾器，與液體閃爍雞尾酒混合。用液體閃爍計數器測定與膜結合的〔3H〕-加壓素的量，并根據下式估價試驗化合物的抑制效率。
抑制效率(％)＝100－ (C1－B1)/(C0－B1) ×100C1在試驗化合物(預定量)存在下與膜結合的〔3H〕-加壓素的量。
C0在沒有試驗化合存在下與膜結合的〔3H〕-加壓素的量。
B1在過量加壓素(10-6M)存在下與膜結合的〔3H〕-加壓素的量。
結果以IC50值表示，IC50為達到50%的抑制效率時所要求的試驗化合物的濃度。
結果示于下述表9中。
試驗化合物1.1-(4-苯甲酰基氨基苯甲酰基)-1，2，3，4-四氫喹啉2.1-〔4-(3-氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉3.1-〔4-(3-甲氧基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉4.1-〔4-(3-氰基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉5.1-〔4-(3-氨基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉6.1-〔4-(2，3-二甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉7.1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉8.1-〔4-(2-三氟甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉9.1-〔4-(2-硝基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉
10.1-〔4-(3，5-二氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉11.1-〔4-(3，3-二甲基丁酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉12.1-〔4-(2-環己基乙酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉13.1-〔4-(2-苯基乙酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉14.1-(4-環己基羰基氨基苯甲酰基)-1，2，3，4-四氫喹啉15.1-(4-環庚基羰基氨基苯甲酰基)-1，2，3，4-四氫喹啉16.1-(4-環辛基羰基氨基苯甲酰基)-1，2，3，4-四氫喹啉17.1-(4-三環〔3.3.1.1〕癸基羰基氨基苯甲酰基)-1，2，3，4-四氫喹啉18.1-〔4-(α-萘基羰基羰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉19.1-〔4-(3-噻吩甲酰)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉20.1-〔2-(β-萘基羰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉21.1-〔4-(4-甲氧基苯胺基羰基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉
22.1-〔4-(2-甲基苯胺基羰基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉23.1-〔4-(3-氯苯胺基羰基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉24.1-〔4-(3，5-二氯苯胺基羰基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉25.1-(4-環己基氨基羰基苯甲酰基)-1，2，3，4-四氫喹啉26.1-(4-環己基羰基氨基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
27.1-(4-苯甲酰基氨基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
28.1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
29.1-〔4-(3-甲氧基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
30.1-〔4-(3-氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
31.1-〔4-(3-氰基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
32.1-〔4-(3，5-二氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
33.1-〔4-(2，3-二甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
34.1-(4-環己基羰基氨基苯甲酰基)-1，2，3，4，5，6-六氫苯并吖辛因35.1-(4-苯甲酰基氨基苯甲酰基)-1，2，3，4，5，6-六氫苯并吖辛因36.1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4，5，6-六氫苯并吖辛因37.1-〔4-(3-甲氧基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4，5，6-六氫苯并吖辛因38.1-〔4-(2，3-二甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4，5，6-六氫苯并吖辛因39.1-〔4-(3，5-二氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4，5，6-六氫苯并吖辛因40.1-〔4-環己基羰基氨基苯甲酰基)-1，2，3，5-四氫-4，1-苯并噁氮雜
41.1-〔4-(3-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，5-四氫-4，1-苯并噁氮雜
42.1-〔4-(2，3-二甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，5-四氫-4，1-苯并噁氮雜
43.1-〔4-(3，5-二氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，5-四氫-4，1-苯并噁氮雜
44.3-甲基-1-(4-環己基羰基氨基苯甲酰基)-1，2，3，4-四氫喹啉45.3-甲基-1-(4-苯甲酰基氨基苯甲酰基)-1，2，3，4-四氫喹啉46.3-甲基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉47.3-甲基-1-〔4-(3-甲氧基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉48.3-甲基-1-〔4-(2，3-二甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉49.3-甲基-1-〔4-(3，5-二氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉50.4-甲基-1-(4-環己基羰基氨基苯甲酰基)-1，2，3，4-四氫喹喔啉51.4-甲基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹喔啉52.4-甲基-1-〔4-(2，3-二甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹喔啉53.4-甲基-1-〔4-(3，5-二氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹喔啉54.2-甲基-1-〔4-(3，5-二氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉55.4-甲基-1-〔4-(3，5-二氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉56.1-〔4-(2-溴苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
57.1-〔4-(3-硝基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
58.1-〔4-(3-三氟甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
59.1-〔4-(3-乙氧基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
60.1-〔4-(3，5-二甲氧基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
61.1-〔4-(2-氯-4-硝基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
62.1-〔4-(2，4-二氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
63.1-〔4-(2-氯-6-氟苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
64.1-〔4-(2，6-二甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
65.1-〔4-(2-氯-4-氨基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
66.1-〔4-(2-氯-4-乙酰氨基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
67.1-〔4-(3-氨基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
68.1-｛4-〔2-(4-異丙基氨基丁氧基)苯甲酰基氨基〕苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
鹽酸鹽69.1-〔4-(3-羥基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
70.1-｛4-〔2-(4-氨基丁氧基)苯甲酰基氨基〕苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
71.1-｛4-〔2-(2-二乙氨基乙氧基)苯甲酰基氨基〕苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
鹽酸鹽72.1-｛4-〔2-(4-乙酰氨基丁氧基)苯甲酰基氨基〕苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
73.1-｛4-〔2-(6-鄰苯二甲酰亞氨基己氧基)苯甲酰基氨基〕苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
74.1-｛4-〔2-(6-嗎啉代己氧基)苯甲酰基氨基〕苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
75.1-｛4-〔2-(6-〔4-甲基-1-哌嗪基〕己氧基)苯甲酰基氨基〕苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
二鹽酸鹽76.1-(3-甲氧基-4-環己基羰基氨基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
77.1-〔(3-甲氧基-4-苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
78.1-〔3-甲基-4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
79.4-甲基-1-(4-環己基羰基氨基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-1，4-苯并二氮雜
鹽酸鹽80.4-甲基-1-〔4-(3，5-二氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-1，4-苯并二氮雜
鹽酸鹽81.4-甲基-1-〔4-(2，3-二甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-1，4-苯并二氮雜
鹽酸鹽82.4-甲基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-1，4-苯并二氮雜
鹽酸鹽83.4-甲基-1-〔4-(3-甲氧基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-1，4-苯并二氮雜
84.4-甲基-1-〔4-(3-氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-1，4-苯并二氮雜
85.4-甲基-1-〔4-(2，3，5-三氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-1，4-苯并二氮雜
86.4-丙基-1-〔4-(2，3-二甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-1，4-苯并二氮雜
鹽酸鹽87.5-甲基-1-(4-苯甲酰基氨基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-1，5-苯并二氮雜
88.5-甲基-1-(4-環己基羰基氨基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-1，5-苯并二氮雜
89.5-甲基-1-〔4-(3，5-二氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-1，5-苯并二氮雜
90.5-甲基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-1，5-苯并二氮雜
91.5-甲基-1-〔4-(2，3-二甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-1，5-苯并二氮雜
92.4-甲基-1-〔3-甲氧基-4-(3，5-二氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-1，4-苯并二氮雜
93.3-(1-吡咯烷基)-1-〔4-(2，3-二甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉94.6-甲基-1-〔4-(3，5-二氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉95.6-甲氧基-1-〔4-(3，5-二氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉96.3-羥甲基-1-〔4-(3，5-二氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉97.4-甲氨基-1-〔4-(3，5-二氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉98.3-氨基-1-〔4-(3，5-二氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉99.3-乙酰氨基-1-〔4-(3，5-二氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉100.4-二甲氨基-1-〔4-(3，5-二氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉101.1-〔4-(2-叔丁基氨基乙酰氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫喹啉-1H-苯并氮雜
102.1-｛4-〔2-(N-環己基-N-乙基)乙酰氨基〕苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
103.1-｛4-〔2-(1-哌啶基)乙酰氨基〕苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
104.1-〔4-(2-苯氧基乙酰氨基)苯甲酰基-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
105.1-〔4-(2-鄰苯二甲酰亞氨基乙酰氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
106.1-｛4-〔2-(1，1-二甲基-2-苯氧基乙基)氨基乙酰氨基〕苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
107.1-｛4-〔2-(3-甲基苯氧基)乙酰氨基〕苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
108.1-｛4-〔2-(3-甲氧基苯胺基)乙酰氨基〕苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
109.1-｛4-〔2-(β-萘氧基)乙酰氨基〕苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
110.1-｛4-〔2-(4-甲基苯胺基)乙酰氨基〕苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
111.1-｛4-〔2-(3-甲氧基苯氧基)乙酰氨基〕苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
112.1-〔4-(4-吡啶基羰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
113.1-｛4-〔2-(2，4-二甲基苯胺基)乙酰氨基〕苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
114.1-｛4-〔2-(N-乙基苯胺基)乙酰氨基〕苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
115.1-｛4-〔2-(N-烯丙基苯胺基)乙酰氨基〕苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
116.1-｛4-〔2-(2-氯苯胺基)乙酰氨基〕苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
117.1-｛4-〔2-(4-乙酰氧基丁氧基)苯甲酰基氨基)苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
118.1-〔4-(2-羧基甲氧基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
119.1-〔4-(2-氨甲酰基甲氧基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
120.1-｛4-〔2-(4-羥基丁氧基)苯甲酰基氨基〕苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
121.1-〔4-(2-乙氧羰基甲氧基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
122.6-氟-1-〔4-(3，5-二氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉123.6-氟-1-｛4-〔二-(3，5-二氯苯甲酰基)氨基〕苯甲酰基｝-1，2，3，4-四氫喹啉124.1-〔4-(2-二乙氨基羰基甲氧基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
125.1-｛4-〔2-(2-〔(N-(2-羥基乙基)-N-甲基氨基〕乙氧基)苯甲酰基氨基〕苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
鹽酸鹽126.1-〔4-(2-甲基苯胺基羰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
127.1-〔4-(2-氯苯磺酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
128.1-｛4-〔2-(4-氨基甲基苯胺基)乙酰氨基〕苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
129.1-｛4-〔2-(N-苯基-N-(3-乙酰氨基丙基)氨基)乙酰氨基〕苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
130.1-｛4-〔2-(N-苯基-N-炔丙基氨基)乙酰氨基〕苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
131.4-(N-甲基-N-乙基氨基)-1-〔4-(3，5-二氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉132.5-二甲氨基-1-〔4-(2，4-二氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-1H-苯并氮雜
133.4-二甲氨基-1-〔3-甲氧基-4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉134.5-二甲氨基-1-〔3-甲氧基-4-(2-氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
135.1-〔4-(2，3-二甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-4-乙基-2，3，4，5-四氫-1H-1，4-苯并二氮雜
136.1-〔4-(3，5-二氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-4-異丙基-2，3，4，5-四氫-1H-1，4-苯并二氮雜
137.1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-5-甲基-1，2，3，4，5，6-六氫-1，5-苯并二氮辛因138.1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫-5，1-苯并噁氮雜
139.5-氧代-1-〔4-(3，5-二氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
140.4-甲基-1-〔2-氯-4-(3，5-二氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-1，4-苯并二氮雜
141.5-甲氨基-1-〔4-(3，5-二氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
142.5-(N-乙酰基-N-甲基氨基)-1-〔4-(3，5-二氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
143.5-羥基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
144.4-二甲氨基-1-〔3-甲氧基-4-(2，3-二甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉145.4-二甲氨基甲基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉146.4-二甲氨基甲基-1-〔4-(3，5-二氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉147.5-甲氧基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
148.4-甲基-1-〔3-甲基-4-(2，4-二氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-1，4-苯并二氮雜
149.5-甲氧基-1-〔4-(2，4-二氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
150.4-二甲氨基-1-〔4-(2-氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
151.4-乙酰氧基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉152.5-羥基亞氨基-1-〔4-(3，5-二氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
153.5-乙酰氧基-1-〔4-(2-氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
154.5-乙氧羰基甲氧基-1-〔4-(2，4-二氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
155.4-烯丙基氨基-1-〔4-(3，5-二氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
156.5-二甲氨基-1-〔3-甲氧基-4-(2，3，5-三氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
157.4-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-3，4-二氫-2H-1，4-苯并噻嗪158.5-二甲氨基-1-〔2-氯-4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
159.5-二甲氨基-1-〔4-(2-甲基苯胺基羰基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
160.5-乙氧羰基甲氧基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
161.5-(4-二甲氨基丁氧基)-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
162.5-羧基甲氧基-1-〔4-(2-氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
163.5-二甲氨基羰基甲氧基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
164.5-氨甲酰基甲氧基-1-〔4-(2-氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
165.5-二甲氨基-1-〔3-乙氧基-4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
166.5-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1，5-苯并噻氮雜
167.5-氨基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
168.5-二甲氨基-1-〔3-羥基-4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
169.5-正丙基氨基-1-〔4-(2，4-二氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
170.5-二甲氨基-1-〔3-芐氧基-4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
171.5-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1，5-苯并噻氮雜
-1-氧化物172.5-〔3-(鄰苯二甲酰亞氨-1-基)丙氧基〕-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
173.5-(3-氨基丙氧基)-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
174.5-(3-乙酰氨基丙氧基)-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
175.5-二甲氨基-1-〔2-氯-4-(2-叔丁基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
176.5-甲氨基-1-〔2-氯-4-(2-氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
177.5-二甲氨基-1-〔2-甲氧基-4-(2-氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
178.5-羥基-1-〔4-(3，5-二氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
179.5-二甲氨基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
180.5-二甲氨基-1-〔4-(2-氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
181.5-甲氨基-1-〔4-(2-氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
182.5-甲氨基-1-〔2-氯-4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
183.5-二甲氨基-1-〔2-甲氧基-4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
184.5-二甲氨基-1-〔2-氯-4-(2-氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
185.5-甲氨基-1-〔2-氯-4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
186.5-環丙基氨基-1-〔2-氯-4-(2，4-二氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
187.5-二甲氨基羰氧基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
188.5-二甲氨基-1-〔4-(2-三氟甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
189.5-二甲氨基-1-〔3-(2-氯苯甲酰氧基)-4-(2-氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
190.5-(N-甲基-N-烯丙基氨基)-1-〔2-氯-4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
191.5-氨甲酰氧基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
192.1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，5-四氫-4，1-苯并硫氮雜
193.4-氧代-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
194.1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，5-四氫-4，1-苯并噻氮雜
-1，1-二氧化物195.5-甲氨基羰基甲氧基-1-〔4-(2-氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
196.5-甲氨基羰氧基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
197.5-二甲氨基-1-〔2-二甲氨基-4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
198.5-甲氨基-1-〔2-氯-4-(2-三氟甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
199.5-環丙基氨基-1-〔2-氯-4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
200.5-環丙基氨基-1-〔2-氯-4-(2-氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
201.5-烯丙基氨基-1-〔2-氯-4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
202.5-(1-哌啶基)-1-〔4-(2-氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
203.5-(4-芐基-1-哌嗪基)-1-〔4-(2-氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
204.5-(1-吡咯烷基)-1-〔4-(2-氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
205.5-(4-乙酰基-1-哌嗪基)-1-〔4-(2-氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
206.5-(4-甲基-1-哌嗪基)-1-〔4-(2-氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
207.1-〔4-(2-氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3-二氫-1H-苯并氮雜
208.5-甲基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
209.5-亞甲基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
210.5-羥基-1-〔2-氯-4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
211.5-(1-嗎啉代)-1-〔4-(2-氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
212.5-二甲氨基-1-〔4-(2-氟苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
213.5-二甲氨基-1-〔4-(2，4-二氟苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
214.4-羥基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
215.5-羥甲基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
216.5-二甲氨基-4-羥基-1-〔4-(2-氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
217.1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2-二氫喹啉218.5-二甲氨基-1-〔2-甲基-4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
219.5-二甲氨基-1-〔2-甲基-4-(2-氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
220.5-二甲氨基-1-〔2-甲基-4-(2，4-二氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
221.5-甲氨基-1-｛2-氯-4-〔2-(N-乙基苯胺基)乙酰氨基〕苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
222.5-羥基-1-｛2-氯-4-〔2-(N-乙基苯胺基)乙酰氨基〕苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
223.5-二甲氨基-1-〔2-氟-4-(2-氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
224.5-甲氨基-4-羥基-1-〔2-氯-4-(2-氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
鹽酸鹽225.5-羥甲基-5-羥基-1-〔2-氯-4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
226.5-二甲氨基-1-〔2-氟-4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
227.5-二氨基-1-〔3-甲基-4-(2，4-二氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
228.5-(N-甲基-N-乙基氨基)-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
229.5-乙氨基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
230.5-二甲氨基-1-〔4-(3，5-二氟苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
231.5-乙酰氧基甲基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
232.5-二甲氨基-1-〔3-氟-4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
233.4，4-二甲氧基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-苯并氮雜
234.5-乙酰氧基亞氨基-1-〔4-(2-氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
235.5-甲磺酰氧基甲基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
236.5，5-環氧-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
237.5-羥基甲基-5-羥基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
238.5-羥基-1-〔2-甲氧基-4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
239.5-二甲氨基-1-〔4-(2-氨甲酰基甲氧基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
240.5-羥基-6-甲基-1-〔2-氯-4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
241.5-(2-二甲氨基乙基)氨基-1-〔2-氯-4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
242.5-羥甲基-5-甲氨基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
243.5-甲氨基甲基-5-羥基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
244.5-氨基甲基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
245.5-〔N-甲基-N-(3-甲氧基-2-羥基丙基)氨基〕-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
246.5-〔N-甲基-N-(3-二乙氨基-2-羥基丙基)氨基〕-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
247.5-二甲氨基-1-〔3-甲氧基-4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
248.5-二甲氨基-1-〔3-甲氧基-4-(2，4-二氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
249.5-二甲氨基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
鹽酸鹽250.5-疊氮基甲基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
251.7-〔4-(2-氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1-甲基-1，2，3，4a，5，6，7，11b-八氫-3-氧代〔1〕苯并氮雜
并〔4，5-b〕〔1，4〕噁嗪252.5-芐氨基-1-〔4-(2-氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
253.5-氨基-1-〔4-(2-氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
254.5-二甲氨基-4-甲基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基〕苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
255.5-乙酰氨基甲基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
256.5-羥基-4-甲基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
257.5-〔2-(2-吡啶基)乙氨基〕-1-〔4-(2-氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
258.5-(N-甲基-N-甲磺酰基氨基)-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
259.5-(N-甲基-N-苯甲酰基氨基)-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
260.5-乙氧羰基氨基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
261.5-甲基-5-羥基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
262.5-(N-甲基-N-乙氧羰基甲基氨基)-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
263.5-環戊基氨基-1-〔2-氯-4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
264.5-〔N-甲基-N-(2，3-二羥基丙基)氨基〕-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
265.5-〔N-甲基-N-氰基甲基氨基)-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
266.5-(N-甲基-N-氨甲酰基甲基氨基)-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
267.5-｛N-甲基-N-〔3-(3，4，5，6-四氫-2H-吡喃-2-基氧基)丙基〕氨基｝-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
268.5-二甲氨基甲基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
269.5-甲酰氨基甲基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
270.5-〔N-甲基-N-(3-乙酰氧基丙基)氨基〕-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
271.5-〔N-甲基-N-(3-羥基丙基)氨基〕-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
272.｛1-〔2-氯-4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
-5-基｝亞氨基-O-磺酸鉀
273.5-二甲氨基-1-(4-苯甲酰基氨基苯甲酰基)-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
274.5-(1-芐基-4-哌啶基)氨基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
275.5-(2-二甲氨基乙酰氧基)-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
276.5-二甲氨基-1-〔4-(3-甲氧基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
277.5-〔(4-甲基-1-哌嗪基)羰基甲氧基〕-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
278.5-嗎啉代羰基甲氧基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
279.5-硫代嗎啉代羰基甲氧基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
280.5-苯胺基羰基氨基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
281.5-(1-氧代硫代嗎啉代)羰基甲氧基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
282.5-肼基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
283.5-甲氨基羰基氨基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
284.5-〔(2-α-氨甲酰基-1-吡咯烷基)羰基甲氧基〕-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
285.5-(氨甲酰基甲基氨基羰基甲氧基)-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
286.5-(1，1-二氧代硫代嗎啉代)羰基甲氧基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
287.7-氯-5-甲氨基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
288.5-〔(4-乙酰基-1-哌嗪基)羰基甲氧基〕-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
289.5-二甲氨基-1-〔4-(3-硝基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
290.5-〔(4-吡啶基)甲基氨基羰基甲氧基〕-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
291.5-〔2-(甲氨基)乙酰氨基〕-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
292.5-二甲氨基-1-〔4-(3-氨基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
293.5-｛〔N-甲基-N-(2-羥基乙基)氨基〕羰基甲氧基｝-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
294.5-二甲氨基-1-〔3-(2-二乙氨基乙氧基)-4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
295.5-〔N-甲基-N-(二甲氨基羰基甲基)氨基〕-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
296.2-〔N-甲基-N-｛1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
-5-基｝氨基〕乙酸鉀297.5-｛N-甲基-N-〔2-(1-咪唑基)乙酰基〕氨基｝-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
298.5-二甲氨基-1-〔4-(2-二甲氨基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
299.5-〔(2-氨基乙酰基)氨基〕-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
300.5-二甲氨基-1-〔4-(3-乙酰氨基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
301.5-(2-叔丁氧羰基氨基乙酰氨基)-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
302.5-甲氨基-7-氯-1-〔4-(2-氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
303.5-二甲氨基-7-氯-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
304.5-二甲氨基-7-氯-1-〔4-(2-氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
305.5-二甲氨基-1-〔4-(苯乙酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
306.5-二甲氨基-1-〔4-(3-苯丙酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
307.5-甲氨基-7-氯-1-｛4-〔(N-乙基苯胺基)乙酰氨基〕苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
308.5-二甲氨基-7-氯-1-｛4-〔(N-乙基苯胺基)乙酰氨基〕苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
309.5-二甲氨基-1-〔4-(2-溴苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
310.5-環丙基氨基-7-氯-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
311.5-環丙基氨基-7-氯-1-〔4-(2-氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
312.5-羥基-1-｛4-〔2-(4-異丙基氨基丁氧基)苯甲酰基氨基〕苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
313.5-二甲氨基羰基甲氧基-1-｛4-〔(N-乙基苯胺基)乙酰基氨基〕苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
314.5-(N-甲基-N-乙基氨基)-1-(2-氯-4-(2-氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
315.5-二甲氨基-1-｛4-〔(2-氯苯胺基)乙酰基氨基〕苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
316.5-二甲氨基-1-｛4-〔(2-甲基苯胺基)乙酰基氨基〕苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
317.5-二甲氨基-1-｛4-〔(N-甲基-2-甲基苯胺基)乙酰基氨基〕苯甲酰基｝-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
318.5-甲氨基-9-氯-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
319.5-二甲氨基-1-〔4-(苯氧基乙酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
320.6-甲氨基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4，5，6-六氫苯并吖辛因321.5-甲氨基-7-氯-1-〔3-甲氧基-4-(2-氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
322.5-環丙基氨基-7-氯-1-〔3-甲氧基-4-(2-氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
323.5-甲氨基-7-氯-1-〔3-甲氧基-4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
實驗2V2受體結合試驗使用按照O.Hochter的方法〔參見J.Bie.Chem.，253，3211(1978)〕制備的大鼠腎質膜制劑，將〔3H〕-Arg-加壓素的該質膜(100000dpm，4×10-10M)和試驗化合物(0.6mg，10-10-10-5M)在含有5mM MgCl2、1mM EDTA和0.1%BSA的100mM Tris-HCl緩沖液(pH8.0，250μl)中于4℃保溫3小時。然后，用玻璃濾器(GF/F)過濾該混合物，分出與加壓素結合的膜制劑，用緩沖液(5ml)洗滌兩次。摘去玻璃濾器，與液體閃爍雞尾酒混合。用液體閃爍計數器測定與膜結合的〔3H〕-加壓素的量，并根據下式估價試驗化合物的抑制效率。
抑制效率(％)＝100 (C2－B1)/(C1－B1) ×100C2在試驗化合物(預定量)存在下與膜結合的〔3H〕-加壓素的量。
C0在沒有試驗化合存在下與膜結合的〔3H〕-加壓素的量。
B1在過量加壓素(10-6M)存在下與膜結合的〔3H〕-加壓素的量。
結果以IC50值表示，IC50為達到50%的抑制效率時所要求的試驗化合物的濃度。
結果示于下述表10中。
實驗3抗制尿活性(對內源性ADH的作用)將試驗化合物或溶劑(二甲基甲酰胺)注入到未處理的無約束的SD大鼠(雄性，體重300-350g)的尾靜脈中，收集在2小時內自然排泄的尿量，并用代謝計器測量。測量期間，允許大鼠自由攝用水和食物。
以對照大鼠(溶劑處理組)的尿量作為100%，結果以ED2值表示，ED2為排泄出的尿量比對照鼠多三倍時所要求的試驗化合物的劑量。結果示于下述表11中。
1)1H-NMR (CDCl3)δ:1.92(1H,t,J=6.2Hz),1.98(1H,t,J=6.4Hz),2.8(2H,t,J=6.4Hz),3.76(2H,t,J=6.2Hz),6.75(1H,d,J=7.6Hz),6.86(2H,d,J=8.6Hz),6.8-7.1(2H,m),7.20(1H,d,J=7Hz),7.30(2H,d,J=8.6Hz),7.72(2H,d,J=8.6Hz),7.84(2H,d,J=8.6Hz),7.72(2H,d,J=8.6Hz),7.84(2H,d,J=8.6Hz),10.13(1H,s)2)1H-NMR(DMSO-d6)δ:2.05(2H,五重峰,J=6.4Hz),2.91(2H,t,J=6.4Hz),3.86(2H,t,J=6.4Hz),6.85(1H,d,J=7.6Hz),6.9-7.2(2H,m),7.30(1H,d,J=7.2Hz),7.44(2H,d,J=8.5Hz),7.85(2H,d,J=8.5Hz),8.1-8.2(4H,m),10.65(1H,s),13.2-13.4(1H,br)3)1H-NMR(CDCl3)δ:1.9-2.1(2H,m),2.84(2H,t,J=6.5Hz),3.82(6H,s),3.90(2H,t,J=6.6Hz),6.5-7.2(7H,m),7.35(2H,d,J=8.7Hz),7.55(2H,d,J=8.7Hz),8.05(1H,s)4)1H-NMR(CDCl3)δ:1.9-2.1(2H,m),2.37(6H,s),2.84(2H,t,J=6.6Hz),3.90(2H,t,J=6.6Hz),6.71(1H,d,J=7.9Hz),6.8-7.2(4H,m),7.35(2H,d,J=8.6Hz),7.44(2H,s),7.56(2H,d,J=8.6Hz),8.00(1H,s)5)1H-NMR(CDCl3)δ:1.9-2.2(2H,m),2.12(3H,s),2.84(2H,t,J=6.6Hz),3.89(2H,t,J=6.5Hz),6.71(1H,d,J=7.8Hz),6.87(1H,t,J=7Hz),6.99(1H,t,J=7.3Hz),7.15(1H,d,J=6.5Hz),7.28(2H,d,J=8.6Hz),7.41(2H,d,J=8.6Hz),8.03
(1H,s)6)1H-NMR(CDCl3)δ:0.8-1.3(6H,m),1.6-2.3(9H,m),2.83(2H,t,J=6.6Hz),3.89(2H,t,J=6.5Hz),6.72(1H,d,J=7.9Hz),6.8-7.1(2H,m),7.15(1H,d,J=7.4Hz),7.28(2H,d,J=8.3Hz),7.44(2H,d,J=8.4Hz),7.9-8.1(1H,m)7)1H-NMR(CDCl3)δ:2.02(2H,五重峰,J=6.5Hz),2.81(2H,t,J=6.6Hz),3.69(2H,s),3.87(2H,t,J=6.6Hz),6.66(1H,d,J=8.2Hz),6.8-7.0(2H,m),7.13(1H,d,J=7.3Hz),7.2-7.4(9H,m),7.59(1H,s)8)1H-NMR(CDCl3)δ:1.7-2.1(17H,m),2.83(2H,t,J=6.7Hz),3.90(2H,t,J=6.6Hz),6.68(1H,d,J=8.1Hz),6.8-7.1(2H,m),7.14(1H,d,J=7Hz),7.32(2H,d,J=8.7Hz),7.39(1H,s),7.46(2H,d,J=8.7Hz)9)1H-NMR(CDCl3)δ:1.99(2H,五重峰,J=6.5Hz),2.82(2H,t,J=6.6Hz),3.82(2H,t,J=6.5Hz),6.8-7.1(4H,m),7.1-7.3(2H,m),7.4-7.6(3H,m),7.67(1H,s),7.8-8.0(3H,m),8.42(1H,s)10)1H-NMR(CDCl3)δ:2.00(2H,五重峰,J=6.5Hz),2.83(2H,t,J=6.6Hz),3.85(2H,t,J=6.6Hz),3.86(3H,s),6.8-7.1(6H,m),7.1-7.3(2H,m),7.64(1H,s),7.8-8.0(3H,m),8.22(1H,s)11)1H-NMR(CDCl3)δ:1.98(2H,五重峰,J=6.5Hz),2.82(2H,t,J=6.5Hz),3.81(2H,t,J=6.5Hz),
3.84(3H,s),6.8-7.5(10H,m),7.68(1H,s),7.95(1H,d,J=8.2Hz),8.52(1H,s)12)1H-NMR(CDCl3)δ:1.7-1.9(2H,m),2.70(2H,t,J=6.6Hz),3.70(2H,t,J=6.4Hz),6.8-7.3(6H,m),7.4-7.7(2H,m),7.8-7.9(5H,m),8.04(1H,d,J=8Hz),8.33(1H,s),8.90(1H,s)13)1H-NMR(CDCl3)δ:1.7-2.1(17H,m),2.84(2H,t,J=6.5Hz),3.89(2H,t,J=6.4Hz),6.8-7.2(6H,m),7.42(1H,s),7.56(1H,s),7.81(1H,d,J=8.1Hz)14)1H-NMR(DMSO-d6)δ:1.0-1.5(5H,m),1.5-2.0(5H,m),2.2-3.8(8H,m),4.2-5.2(3H,m),6.77(1H,d,J=7.2Hz),7.1-7.4(4H,m),7.47(2H,d,J=8.6Hz),7.58(1H,d,J=6.2Hz),10.06(1H,s),10.9-12.1(1H,br)15)1H-NMR(DMSO-d6)δ:2.5-3.8(6H,m),4.2-5.2(3H,m),6.81(1H,d,J=6.8Hz),7.1-7.3(4H,m),7.5-7.7(3H,m),7.8-8.0(1H,m),7.97(2H,d,J=1.8Hz),10.66(1H,s),11.1-12.3(1H,br)16)1H-NMR(DMSO-d6)δ:2.20(3H,s),2.27(3H,s),2.5-3.8(6H,m),4.3-5.3(3H,m),6.82(1H,d,J=7.2Hz),7.1-7.4(7H,m),7.5-7.8(3H,m),10.43(1H,s),11.0-12.2(1H,br)17)1H-NMR(DMCO-d6)δ:2.34(3H,s),2.5-3.7(6H,m),4.3-5.2(3H,m),6.82(1H,d,J=6.8Hz),7.2-7.7(11H,m),10.41(1H,s),10.8-12.3(1H,br)18)1H-NMR(DMSO-d6)δ:2.38(3H,s),2.5-3.8(6H,m),
4.3-5.3(3H,m),6.81(1H,d,J=7.0Hz),7.1-7.5(6H,m),7.5-7.8(5H,m),10.35(1H,s),10.9-12.2(1H,br)19)1H-NMR(DMSO-d6)δ:2.37(3H,s),2.5-3.7(6H,m),4.3-5.2(3H,m),6.81(1H,d,J=7.2Hz),7.2-7.4(6H,m),7.5-7.7(3H,m),7.84(2H,d,J=8.0Hz),10.31(1H,s),10.9-12.2(1H,br)20)1H-NMR(DMSO-d6)δ:2.5-3.8(6H,m),4.3-5.2(3H,m),6.82(1H,d,J=7.4Hz),7.2-7.3(4H,m),7.5-7.8(5H,m),7.75(1H,d,J=1.8Hz),10.70(1H,s),10.8-12.2(1H,br)21)1H-NMR(DMSO-d6)δ:2.5-3.8(9H,m),4.3-4.7(1H,m),4.7-5,1(2H,m),6.8-7.1(3H,m),7.1-7.4(2H,m),7.5-7.7(2H,m),7.8-8.0(3H,m),9.79(1H,s),10.8-12.2(1H,br)22)1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.8-1.2(3H,m),1.7-2.2(2H,m),2.5-3.8(5H,m),4.3-5.2(3H,m),6.80(1H,d,J=7.2Hz),7.1-7.3(4H,m),7.6-7.7(3H,m),7.85(1H,s),7.96(2H,d,J=1.8Hz),10.62(1H,s),10.8-12.0(1H,br)23)1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.8-1.1(3H,m),1.7-2.1(2H,m),2.37(3H,s),2.7-3.8(5H,m),4.4-5.2(3H,m),6.81(1H,d,J=7.6Hz),7.2-7.4(6H,m),7.6-7.7(3H,m),7.84(2H,d,J=8.2Hz),10.29(1H,s),10.5-11.8(1H,br)24)1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.8-1.2(3H,m),1.7-2.1(2H,
m),2.38(3H,s),2.6-3.8(5H,m),4.3-5.2(3H,m),6.81(1H,d,J=7.0Hz),7.2-7.5(6H,m),7.6-7.8(5H,m),10.33(1H,s),10.5-11.7(1H,br)25)1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.8-1.2(3H,m),1.7-2.1(2H,m),2.6-3.8(5H,m),3.8-5.2(3H,m),6.82(1H,d,J=7.2Hz),7.1-7.5(8H,m),7.5-7.7(3H,m),10.42(1H,s),10.7-12.0(1H,br)26)1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.8-2.0(15H,m),2.2-2.5(1H,m),2.6-3.7(5H,m),4.3-5.2(3H,m),6.76(1H,d,J=7.0Hz),7.1-7.4(4H,m),7.46(2H,d,J=8.6Hz),7.61(1H,d,J=6.4Hz),10.03(1H,s),10.5-11.8(1H,br)27)1H-NMR(DMSO-d6)δ:0.8-1.1(3H,m),1.7-2.0(2H,m),2.20(3H,s),2.29(3H,s),2.6-3.7(5H,m),4.3-5.2(3H,m),6.82(1H,d,J=7.0Hz),7.2-7.4(7H,m),7.5-7.7(3H,m),10.41(1H,s),10.6-12.0(1H,br)28)1H-NMR(CDCl3)δ:1.21(3H,t,J=7.1Hz),3.00-3.25(3H,m),4.00-4.30(4H,m),6.63(1H,d,J=7.8Hz),6.86(1H,t,J=7.3Hz),7.00(1H,t,J=6.3Hz),7.10-7.31(3H,m),7.40-7.57(3H,m),7.77(2H,d,J=1.9Hz),8.76(1H,brs)29)1H-NMR(CDCl3)δ:2.29(3H,s),2.32(3H,s),2.34(3H,s),2.50-3.15(11H,m),3.79(1H,dd,J=13.2Hz,7.3Hz),4.05(1H,dd,J=13.2Hz,5.7Hz),6.62(1H,d,J=7.7Hz),6.82-7.48(8H,m),7.53(2H,d,
J=8.4Hz),8.05(1H,brs)30)1H-NMR(CDCl3)δ:1.65-2.01(4H,m),2.31(3H,s),2.35(3H,s),2.55-3.02(6H,m),3.09(1H,dd,J=15Hz,5Hz),3.70(1H,dd,J=12.5Hz,8.0Hz),4.22(1H,dd,J=12.5Hz,5Hz),6.67(1H,d,J=7.8Hz),6.80-7.32(7H,m),7.37(2H,d,J=8.6Hz),7.53(1H,d,J=8.3Hz),7.66(1H,brs)31)1H-NMR(CDCl3)δ:2.80(1H,dd,J=16.1Hz,5.3Hz),3.16(1H,dd,J=15.8Hz,5.3Hz),3.75-4.50(3H,m),4.87-5.10(3H,m),6.80-7.60(14H,m),7.74(2H,d,J=1.9Hz),8.47(1H,brs)32)1H-NMR(CDCl3)δ:2.35(6H,s),2.72-3.10(3H,m),3.65-3.78(1H,m),4.06-4.18(1H,m),6.60-7.62(9H,m),7.74(2H,d,J=1.8Hz),8.52(1H,brs)33)1H-NMR(CDCl3)δ:1.87(3H,s),2.68(1H,dd,J=5.6Hz,16Hz),3.14(1H,dd,J=5.6Hz,16Hz),3.70-3.95(2H,m),4.32-4.50(1H,m),6.29(1H,d,J=7.6Hz),6.90-7.80(11H,m),9.16(1H,brs)34)1H-NMR(CDCl3)δ:1.62(1H,brs),1.90-2.25(2H,m),2.55(3H,s),3.78(1H,t,J=5.1Hz),3.95(2H,t,J=6.7Hz),6.69(1H,t,J=7.9Hz),6.90-7.13(2H,m),7.23-7.40(3H,m),7.42-7.56(3H,m),7.77(2H,d,J=1.9Hz),8.53(1H,brs)35)1H-NMR(CDCl3)δ:1.80-2.02(1H,m),2.20-2.35(1H,m),2.31(6H,s),3.52(1H,t,J=5.4Hz),3.68-3.83(1H,m),3.95-4.15(1H,m),6.59(1H,d,
J=7.8Hz),6.81-7.10(2H,m),7.16-7.50(6H,m),7.80(2H,d,J=1.8Hz),9.13(1H,brs)36)1H-NMR(CDCl3)δ:1.35-1.60(1H,m),1.65-2.20(3H,m),2.65-3.20(5H,m),3.81(2H,d,J=6.5Hz),4.90-5.10(1H,m),6.60(1H,d,J=8.0Hz),6.90(1H,t,J=8.0Hz),7.00-7.50(6H,m)37)1H-NMR(CDCl3)δ:1.30-2.25(4H,m),2.55-3.20(3H,m),3.35(2H,s),3.80(2H,s),4.90-5.10(1H,m),6.62(1H,d,J=8.0Hz),6.85-7.45(12H,m),9.27(1H,brs)38)1H-NMR(CDCl3)δ:1.35-2.25(4H,m),2.33(3H,s),2.60-3.20(3H,m),3.12(2H,s),3.61(2H,s),5.00(1H,brs),6.50-7.60(13H,m),9.14(1H,brs)39)1H-NMR(CDCl3)δ:1.27(3H,t,J=7.1Hz),1.25-2.50(12H,m),2.70-3.10(4H,m),3.05(2H,s),4.15(2H,q,J=7.0Hz),4.90-5.10(1H,m),6.63(1H,d,J=7.5Hz),6.91(1H,t,J=7.5Hz),7.00-7.50(6H,m),9.14(1H,brs)40)1H-NMR(CDCl3)δ:1.30-1.65(1H,m),1.80-2.25(5H,m),2.70-3.20(3H,m),4.01(2H,d,J=5.0Hz),4.90-5.10(1H,m),6.61(1H,d,J=7.7Hz),6.89(1H,t,J=7.0Hz),7.00-7.45(6H,m),9.05(1H,brs)41)1H-NMR(CDCl3)δ:1.18(6H,s),1.30-2.20(4H,m),2.60-3.20(3H,m),3.30(2H,s),3.73(2H,s),4.90-5.10(1H,m),6.61(1H,d,J=7.3Hz),6.70-
7.45(12H,m),9.50(1H,brs)42)1H-NMR(CDCl3)δ:1.19(3H,t,J=7.0Hz),1.30-1.70(1H,m),1.75-2.20(3H,m),2.65-3.15(3H,m),3.46(2H,q,J=7.0Hz),3.88(2H,s),4.90-5.10(1H,m),6.55-7.45(13H,m),8.36(1H,brs)43)1H-NMR(CDCl3)δ:1.08(3H,t,J=7.2Hz),1.05-2.25(14H,m),2.25-3.25(10H,m),4.90-5.10(1H,m),6.64(1H,d,J=7.6Hz),6.90(1H,t,J=7.2Hz),6.94-7.50(6H,m),11.50(1H,brs)44)1H-NMR(CDCl3)δ:1.06(3H,t,J=7.5Hz),1.30-2.20(6H,m),2.60-3.20(3H,m),3.65(1H,m),3.95(1H,brs),4.90-5.10(1H,m),6.50-6.75(3H,m),6.75-7.05(2H,m),7.05-7.55(8H,m),8.67(1H,brs)45)1H-NMR(DMSO-d6)δ:1.28-1.57(1H,m),1.69-2.20(3H,m),2.59-3.15(3H,m),4.74-4.98(1H,m),6.62-6.80(1H,m),6.86-7.37(5H,m),7.50-7.70(2H,m),8.95-9.02(1H,m),9.03-9.15(2H,m),10.85(1H,s)46)1H-NMR(CDCl3)δ:1.40-1.66(5H,m),1.72-2.20(7H,m),2.63-3.18(3H,m),3.42(2H,t,J=6.7Hz),4.00(2H,t,J=6.3Hz),4.91-5.13(1H,m),6.58-6.72(1H,m),6.82-7.00(3H,m),7.02-7.30(4H,m),7.36-7.51(2H,m),7.70-7.88(2H,m),7.91(1H,s)47)1H-NMR(DMSO-d6)δ:2.05-2.95(8H,m),3.43-3.70(1H,m),4.08-4.30(1H,m),4.72-5.00(1H,m),
6.70-8.08(11H,m),10.8(1H,s),11.1(1H,brs)48)1H-NMR(DMSO-d6)δ:2.10-3.00(8H,m),3.47-3.70(1H,m),4.07-4.33(1H,m),4.75-4.98(1H,m),6.78-6.91(1H,m),7.05-7.22(2H,m),7.30-7.97(9H,m),10.75(1H,s),10.94(1H,brs)
權利要求
1.下式所示的苯并雜環化合物及其鹽
式中R1為氫原子、鹵素原子、低級烷基、可任意帶有低級烷基取代基的氨基、或低級烷氧基，R2為氫原子、鹵素原子、低級烷氧基、苯基(低級)烷氧基、羥基、低級烷基、可任意帶有低級烷基取代基的氨基、氨基甲酰基取代的低級烷氧基、可任意帶有低級烷基取代基的氨基取代的低級烷氧基、或在其苯環上可任意帶有鹵素取代基的苯甲酰氧基，
R4為氫原子、在其苯環上可任意帶有鹵素取代基的苯甲酰基、或低級烷基，R5為式
基團[其中R16為鹵素原子；可任意帶有選自鹵素原子和羥基的取代基的低級烷基；羥基；低級烷氧基；低級鏈烷酰氧基；低級烷硫基；低級鏈烷酰基；羧基；低級烷氧羰基；氰基；硝基；可任意帶有選自低級烷基和低級鏈烷酰基的取代基的氨基；苯基；環烷基；低級鏈烷酰氧基取代的低級烷氧基；羧基取代的低級烷氧基；鹵素取代的低級烷氧基；氨基甲酰基取代的低級烷氧基；羥基取代的低級烷氧基；低級烷氧羰基取代的低級烷氧基；鄰苯二甲酰亞氨基取代的低級烷氧基；帶有低級烷基取代基的氨基羰基低級烷氧基；或式
基團(A為低級亞烷基，R6和R7相同或不同，分別為氫原子、可任意帶有羥基取代基的低級烷基、低級鏈烷酰基、或苯甲酰基，或者R6和R7可以與它們所連的氮原子一起形成被或不被氮或氧原子間隔的五元或六元飽和雜環基，該雜環基可任意地帶有選自哌啶基和低級烷基的取代基)；m為0-3的整數]、苯基-低級烷氧羰基、低級鏈烷酰基、苯基-低級鏈烷酰基、環烷基-低級鏈烷酰基、環烷基羰基、三環[3.3.1.1]癸基羰基、萘基羰基、吡啶基羰基、呋喃甲酰基、噻吩甲酰基、苯氧基-低級鏈烷酰基(其中苯環可任意帶有1-3個選自低級烷基、低級烷氧基和可任意帶有低級鏈烷酰基取代基的氨基的取代基)、鄰苯二甲酰亞氨基取代的低級鏈烷酰基、低級烷氧羰基-低級鏈烷酰基、羧基-低級鏈烷酰基、萘氧基-低級鏈烷酰基、鹵素取代的低級鏈烷酰基、式
基團(其中R8為氫原子、低級烷基、苯基-低級烷氧羰基、氨甲酰基-低級烷基、可任意帶有低級烷基取代基的氨基-低級鏈烷酰基、或低級鏈烷酰基)、在其苯環上可任意帶有低級烷基取代基的苯胺基羰基、苯氧羰基、在其苯環上可任意帶有選自鹵素原子和低級烷基的取代基的苯磺酰基、喹啉磺酰基、或式
基團(其中B為低級亞烷基，n為0或1的整數，R9或R10相同或不同，分別為氫原子、可任意帶有羥基取代基的低級烷基、環烷基、苯基-低級烷基、低級鏈烷酰基、低級鏈烯基、苯氧基-低級烷基、苯基(該苯基可任意帶有1-3個選自可任意帶有低級鏈烷酰基取代基的氨基-低級烷基、低級烷基、低級烷氧基和鹵素原子的取代基)、鄰苯二甲酰亞氨基取代的低級烷基、可任意帶有低級鏈烷酰基取代基的氨基-低級烷基、低級炔基、或可任意帶有低級烷基取代基的氨基-低級烷基，或者R9和R10與它們所連的氮原子一起形成被或不被氮或氧原子間隔的五元或六元飽和雜環基，該雜環基可任意帶有選自低級烷基、低級烷氧羰基和哌啶基的取代基)，R11為氫原子或低級烷基，R12為環烷基、或可以帶有1-3個選自低級烷氧基、低級烷基和鹵素原子的取代基的苯基，W為式-(CH2)p-基團(p為3-5的整數)、或式-CH=CH-(CH2)q-基團(q為1-3的整數)，基團-(CH2)p-和-CH=CH-(CH2)q-中的碳原子可被氧原子、硫原子、亞硫酰基、磺酰基、或式
基團(R13為氫原子、環烷基、或低級烷基)任意替換，并且所述-(CH2)p-和-CH=CH-(CH2)q-基團可進一步地任意帶有1-3個選自下述基團的取代基可任意帶有羥基取代基的低級烷基、低級烷氧羰基、羧基、羥基、氧代、可任意帶有鹵素取代基的低級鏈烷酰氧基、可任意帶有選自低級烷基和低級鏈烷酰基的取代基的氨基-低級烷基、低級鏈烷酰氧基取代的低級烷基、低級烷基磺酰氧基-低級烷基、疊氮基-低級烷基、式
基團、可任意帶有低級烷基取代基的氨基羰基氧基、低級烷氧基、低級烷氧羰基取代的低級烷氧基、羧基取代的低級烷氧基、可任意帶有低級烷基取代基的氨基羰基-低級烷氧基、可任意帶有選自低級烷基和低級鏈烷酰基的取代基的氨基-低級烷氧基、鄰苯二甲酰亞氨基取代的低級烷氧基、肟基、低級鏈烷酰氧基亞氨基、低級亞烷基、鹵素原子、疊氮基、磺酰氧亞氨基、式
基團(R81為氫原子或低級烷基)、肼基、吡咯基、可任意帶有低級烷基取代基的氨基-低級鏈烷酰氧基、式
基團(A如上所定義，R82和R83相同或不同，分別為氫原子、低級烷基、氨甲酰基取代的低級烷基、羥基取代的低級烷基、或吡啶基-低級烷基，或者R82和R83可以與它們所連的氮原子一起形成被或不被氮、氧或硫原子間隔的五元或六元飽和雜環基，該雜環基可任意帶有選自氧代、低級烷基、低級鏈烷酰基、和氨甲酰基的取代基)、以及式
基團(其中n如上所定義，R14和R15相同或不同，分別為氫原子、低級烷基、低級鏈烯基、低級鏈烷酰基、環烷基、環氧乙烷基取代的低級烷基、低級烷基(該低級烷基帶有1-2個選自低級烷氧基、羥基和可任意帶有低級烷基取代基的氨基的取代基)、苯基-低級烷基、吡啶基-低級烷基、低級烷基磺酰基、苯甲酰基、低級烷氧羰基、苯胺基羰基、可任意帶有低級烷基取代基的氨基羰基、氰基取代的低級烷基、低級烷氧羰基取代的低級烷基、氨甲酰基取代的低級烷基、羧基取代的低級烷基、四氫吡喃基氧基取代的低級烷基、低級鏈烷酰氧基取代的低級烷基、在其哌啶環上可任意帶有苯基-低級烷基取代基的哌啶基、鹵素取代的低級鏈烷酰基、咪唑基取代的低級鏈烷酰基、可任意帶有選自低級烷基和低級烷氧羰基的取代基的氨基-低級鏈烷酰基，可任意帶有低級烷基取代基的氨基羰基-低級烷基、或苯基-低級烷氧羰基，或者R14和R15與它們所連的氮原子一起形成被或不被氮或氧間隔的五元或六元飽和雜環基，該雜環基可任意帶有選自低級烷基、苯基-低級烷基或低級鏈烷酰基的取代基)。
2.根據權利要求1的化合物及其鹽，其中式(1)中的R1為氫原子。
3.根據權利要求1的化合物及其鹽，其中式(1)中的R1為鹵素原子。
4.根據權利要求1的化合物及其鹽，其中式(1)中的R1為低級烷基、可任意帶有低級烷基取代基的氨基、或低級烷氧基。
5.根據權利要求2的化合物及其鹽，其中R2為氫原子。
6.根據權利要求2的化合物及其鹽，其中R2為鹵素原子、低級烷氧基、或低級烷基。
7.根據權利要求2的化合物及其鹽，其中R2為苯基-低級烷氧基;羥基;可任意帶有低級烷基取代基的氨基;氨甲酰基取代的低級烷氧基;可任意帶有低級烷基取代基的氨基取代的低級烷氧基;或在其苯環上可任意帶有鹵素取代基的苯甲酰氧基。
8.根據權利要求3的化合物及其鹽，其中R2為氫原子。
9.根據權利要求3的化合物及其鹽，其中R2為鹵素原子、低級烷氧基、或低級烷基。
10.根據權利要求3的化合物及其鹽，其中R2為苯基-低級烷氧基;羥基;可任意帶有低級烷基取代基的氨基;氨甲酰基取代的低級烷氧基;可任意帶有低級烷基取代基的氨基取代的低級烷氧基;或在其苯環上可任意帶有鹵素取代基的苯甲酰氧基。
11.根據權利要求4的化合物及其鹽，其中R2為氫原子。
12.根據權利要求4的化合物及其鹽，其中R2為鹵素原子、低級烷氧基、或低級烷基。
13.根據權利要求4的化合物及其鹽，其中R2為苯基-低級烷氧基;羥基;可任意帶有低級烷基取代基的氨基;氨甲酰基取代的低級烷氧基;可任意帶有低級烷基取代基的氨基取代的低級烷氧基;或在其苯環上可任意帶有鹵素取代基的苯甲酰氧基。
14.根據權利要求5的化合物及其鹽，其中R3為式-NR4R5基團(R4和R5如在權利要求1中所定義)。
15.根據權利要求5的化合物及其鹽，其中R3為式-CO-NR11R12基團(R11和R12如在權利要求1中所定義)。
16.根據權利要求6的化合物及其鹽，其中R3為式-NR4R5基團(R4和R5如在權利要求1中所定義)。
17.根據權利要求6的化合物及其鹽，其中R3為式-CO-NR11R12基團(R11和R12如在權利要求1中所定義)。
18.根據權利要求8的化合物及其鹽，其中R3為式-NR4R5基團(R4和R5如在權利要求1中所定義)。
19.根據權利要求8的化合物及其鹽，其中R3為式-CO-NR11R12基團(R11和R12如在權利要求1中所定義)。
20.根據權利要求9的化合物及其鹽，其中R3為式-NR4R5基團(R4和R5如在權利要求1中所定義)。
21.根據權利要求9的化合物及其鹽，其中R3為式-CO-NR11R12基團(R11和R12如在權利要求1中所定義)。
22.根據權利要求14的化合物及其鹽，其中R4為氫原子，而R5為式
基團(其中R16和m如在權利要求1中所定義)。
23.根據權利要求14的化合物及其鹽，其中R4為氫原子，R5為苯基-低級烷氧羰基、低級鏈烷酰基、苯基-低級鏈烷酰基、環烷基-低級鏈烷酰基、環烷基羰基、三環〔3.3.1.1〕癸基羰基、萘基羰基、吡啶基羰基、呋喃甲酰基、噻吩甲酰基、苯氧基-低級鏈烷酰基(其中苯環可任意帶有1-3個選自低級烷基、低級烷氧基和可任意帶有低級鏈烷酰基取代基的氨基的取代基)、鄰苯二甲酰亞氨基取代的低級鏈烷酰基、低級烷氧羰基-低級鏈烷酰基、羧基-低級鏈烷酰基、萘氧基-低級鏈烷酰基、鹵素取代的低級鏈烷酰基、式
基團(其中R8為氫原子、低級烷基、苯基-低級烷氧羰基、氨甲酰基-低級烷基、可任意帶有低級烷基取代基的氨基-低級鏈烷酰基、或低級鏈烷酰基)、在其苯環上可任意帶有低級烷基取代基的苯胺基羰基、苯氧羰基、在其苯環上可任意帶有選自鹵素原子和低級烷基的取代基的苯磺酰基、喹啉磺酰基、或式
基團(其中B為低級亞烷基，n為0或1的整數，而R9和R10相同或不同，分別為氫原子、可任意帶有羥基取代基的低級烷基、環烷基、苯基-低級烷基、低級鏈烷酰基、低級鏈烯基、苯氧基-低級烷基、苯基(該苯基可任意帶有1-3個選自可任意帶有低級鏈烷酰基取代基的氨基-低級烷基、低級烷基、低級烷氧基和鹵素原子的取代基)、鄰苯二甲酰亞氨基取代的低級烷基、可任意帶有低級鏈烷酰基取代基的氨基-低級烷基、低級炔基、或可任意帶有低級烷基取代基的氨基-低級烷基，或者R9和R10可與它們所連的氮原子一起形成被或不被氮或氧原子間隔的五元或六元飽和雜環基，該雜環基可任意帶有選自低級烷基、低級烷氧羰基和哌啶基的取代基)。
24.根據權利要求14的化合物及其鹽，其中R4為低級烷基。
25.根據權利要求16的化合物及其鹽，其中R4為氫原子，R5為式
基團(其中R16和m如在權利要求1中所定義)。
26.根據權利要求16的化合物及其鹽，其中R4為氫原子，R5為苯基-低級烷氧羰基、低級鏈烷酰基、苯基-低級鏈烷酰基、環烷基-低級鏈烷酰基、環烷基羰基、三環〔3.3.1.1〕癸基羰基、萘基羰基、吡啶基羰基、呋喃甲酰基、噻吩甲酰基、苯氧基-低級鏈烷酰基(其中苯環可任意帶有1-3個選自低級烷基、低級烷氧基和可任意帶有低級鏈烷酰基取代基的氨基的取代基)、鄰苯二甲酰亞氨基取代的低級鏈烷酰基、低級烷氧羰基-低級鏈烷酰基、羧基-低級鏈烷酰基、萘氧基-低級鏈烷酰基、鹵素取代的低級鏈烷酰基、式
基團(其中R8為氫原子、低級烷基、苯基-低級烷氧羰基、氨甲酰基-低級烷基、可任意帶有低級烷基取代基的氨基-低級鏈烷酰基、或低級鏈烷酰基)、在其苯環上可任意帶有低級烷基取代基的苯胺基羰基、苯氧羰基、在其苯環上可任意帶有選自鹵素原子和低級烷基的取代基的苯磺酰基、喹啉磺酰基、或式
基團(其中B為低級亞烷基，n為0或1的整數，而R9和R10相同或不同，分別為氫原子、可任意帶有羥基取代基的低級烷基、環烷基、苯基-低級烷基、低級鏈烷酰基、低級鏈烯基、苯氧基-低級烷基、苯基(該苯基可任意帶有1-3個選自可任意帶有低級鏈烷酰基取代基的氨基-低級烷基、低級烷基、低級烷氧基和鹵素原子的取代基)、鄰苯二甲酰亞氨基取代的低級烷基、可任意帶有低級鏈烷酰基取代基的氨基-低級烷基、低級炔基、或可任意帶有低級烷基取代基的氨基-低級烷基，或者R9和R10可與它們所連的氮原子一起形成被或不被氮或氧原子間隔的五元或六元飽和雜環基，該雜環基可任意帶有選自低級烷基、低級烷氧羰基和哌啶基的取代基)。
27.根據權利要求16的化合物及其鹽，其中R4為低級烷基。
28.根據權利要求7的化合物及其鹽，其中R4為氫原子，R5為式
基團(其中R16和m如在權利要求1中所定義)。
29.根據權利要求7的化合物及其鹽，其中R4為氫原子，R5為苯基-低級烷氧羰基、低級鏈烷酰基、苯基-低級鏈烷酰基、環烷基-低級鏈烷酰基、環烷基羰基、三環〔3.3.1.1〕癸基羰基、萘基羰基、吡啶基羰基、呋喃甲酰基、噻吩甲酰基、苯氧基-低級鏈烷酰基(其中苯環可任意帶有1-3個選自低級烷基、低級烷氧基和可任意帶有低級鏈烷酰基取代基的氨基的取代基)、鄰苯二甲酰亞氨基取代的低級鏈烷酰基、低級烷氧羰基-低級鏈烷酰基、羧基-低級鏈烷酰基、萘氧基-低級鏈烷酰基、鹵素取代的低級鏈烷酰基、式
基團(其中R8為氫原子、低級烷基、苯基-低級烷氧羰基、氨甲酰基-低級烷基、可任意帶有低級烷基取代基的氨基-低級鏈烷酰基、或低級鏈烷酰基)、在其苯環上可任意帶有低級烷基取代基的苯胺基羰基、苯氧羰基、在其苯環上可任意帶有選自鹵素原子和低級烷基的取代基的苯磺酰基、喹啉磺酰基、或式
基團(其中B為低級亞烷基，n為0或1的整數，而R9和R10相同或不同，分別為氫原子、可任意帶有羥基取代基的低級烷基、環烷基、苯基-低級烷基、低級鏈烷酰基、低級鏈烯基、苯氧基-低級烷基、苯基(該苯基可任意帶有1-3個選自可任意帶有低級鏈烷酰基取代基的氨基-低級烷基、低級烷基、低級烷氧基和鹵素原子的取代基)、鄰苯二甲酰亞氨基取代的低級烷基、可任意帶有低級鏈烷酰基取代基的氨基-低級烷基、低級炔基、或可任意帶有低級烷基取代基的氨基-低級烷基，或者R9和R10可與它們所連的氮原子一起形成被或不被氮或氧原子間隔的五元或六元飽和雜環基，該雜環基可任意帶有選自低級烷基、低級烷氧羰基和哌啶基的取代基)。
30.根據權利要求7的化合物及其鹽，其中R4為低級烷基。
31.根據權利要求18的化合物及其鹽，其中R4為氫原子，R5為式
基團(其中R16和m如在權利要求1中所定義)。
32.根據權利要求18的化合物及其鹽，其中R4為氫原子，R5為苯基-低級烷氧羰基、低級鏈烷酰基、苯基-低級鏈烷酰基、環烷基-低級鏈烷酰基、環烷基羰基、三環〔3.3.1.1〕癸基羰基、萘基羰基、吡啶基羰基、呋喃甲酰基、噻吩甲酰基、苯氧基-低級鏈烷酰基(其中苯環可任意帶有1-3個選自低級烷基、低級烷氧基和可任意帶有低級鏈烷酰基取代基的氨基的取代基)、鄰苯二甲酰亞氨基取代的低級鏈烷酰基、低級烷氧羰基-低級鏈烷酰基、羧基-低級鏈烷酰基、萘氧基-低級鏈烷酰基、鹵素取代的低級鏈烷酰基、式
基團(其中R8為氫原子、低級烷基、苯基-低級烷氧羰基、氨甲酰基-低級烷基、可任意帶有低級烷基取代基的氨基-低級鏈烷酰基、或低級鏈烷酰基)、在其苯環上可任意帶有低級烷基取代基的苯胺基羰基、苯氧羰基、在其苯環上可任意帶有選自鹵素原子和低級烷基的取代基的苯磺酰基、喹啉磺酰基、或式
基團(其中B為低級亞烷基，n為0或1的整數，而R9和R10相同或不同，分別為氫原子、可任意帶有羥基取代基的低級烷基、環烷基、苯基-低級烷基、低級鏈烷酰基、低級鏈烯基、苯氧基-低級烷基、苯基(該苯基可任意帶有1-3個選自可任意帶有低級鏈烷酰基取代基的氨基-低級烷基、低級烷基、低級烷氧基和鹵素原子的取代基)、鄰苯二甲酰亞氨基取代的低級烷基、可任意帶有低級鏈烷酰基取代基的氨基-低級烷基、低級炔基、或可任意帶有低級烷基取代基的氨基-低級烷基，或者R9和R10可與它們所連的氮原子一起形成被或不被氮或氧原子間隔的五元或六元飽和雜環基，該雜環基可任意帶有選自低級烷基、低級烷氧羰基和哌啶基的取代基)。
33.根據權利要求18的化合物及其鹽，其中R4為低級烷基。
34.根據權利要求20的化合物及其鹽，其中R4為氫原子，R5為式
基團(其中R16和m如在權利要求1中所定義)。
35.根據權利要求20的化合物及其鹽，其中R4為氫原子，R5為苯基-低級烷氧羰基、低級鏈烷酰基、苯基-低級鏈烷酰基、環烷基-低級鏈烷酰基、環烷基羰基、三環〔3.3.1.1〕癸基羰基、萘基羰基、吡啶基羰基、呋喃甲酰基、噻吩甲酰基、苯氧基-低級鏈烷酰基(其中苯環可任意帶有1-3個選自低級烷基、低級烷氧基和可任意帶有低級鏈烷酰基取代基的氨基的取代基)、鄰苯二甲酰亞氨基取代的低級鏈烷酰基、低級烷氧羰基-低級鏈烷酰基、羧基-低級鏈烷酰基、萘氧基-低級鏈烷酰基、鹵素取代的低級鏈烷酰基、式
基團(其中R8為氫原子、低級烷基、苯基-低級烷氧羰基、氨甲酰基-低級烷基、可任意帶有低級烷基取代基的氨基-低級鏈烷酰基、或低級鏈烷酰基)、在其苯環上可任意帶有低級烷基取代基的苯胺基羰基、苯氧羰基、在其苯環上可任意帶有選自鹵素原子和低級烷基的取代基的苯磺酰基、喹啉磺酰基、或式
基團(其中B為低級亞烷基，n為0或1的整數，而R9和R10相同或不同，分別為氫原子、可任意帶有羥基取代基的低級烷基、環烷基、苯基-低級烷基、低級鏈烷酰基、低級鏈烯基、苯氧基-低級烷基、苯基(該苯基可任意帶有1-3個選自可任意帶有低級鏈烷酰基取代基的氨基-低級烷基、低級烷基、低級烷氧基和鹵素原子的取代基)、鄰苯二甲酰亞氨基取代的低級烷基、可任意帶有低級鏈烷酰基取代基的氨基-低級烷基、低級炔基、或可任意帶有低級烷基取代基的氨基-低級烷基，或者R9和R10可與它們所連的氮原子一起形成被或不被氮或氧原子間隔的五元或六元飽和雜環基，該雜環基可任意帶有選自低級烷基、低級烷氧羰基和哌啶基的取代基)。
36.根據權利要求20的化合物及其鹽，其中R4為低級烷基。
37.根據權利要求10的化合物及其鹽，其中R4為氫原子，R5為式
基團(其中R16和m如在權利要求1中所定義)。
38.根據權利要求10的化合物及其鹽，其中R4為氫原子，R5為苯基-低級烷氧羰基、低級鏈烷酰基、苯基-低級鏈烷酰基、環烷基-低級鏈烷酰基、環烷基羰基、三環〔3.3.1.1〕癸基羰基、萘基羰基、吡啶基羰基、呋喃甲酰基、噻吩甲酰基、苯氧基-低級鏈烷酰基(其中苯環可任意帶有1-3個選自低級烷基、低級烷氧基和可任意帶有低級鏈烷酰基取代基的氨基的取代基)、鄰苯二甲酰亞氨基取代的低級鏈烷酰基、低級烷氧羰基-低級鏈烷酰基、羧基-低級鏈烷酰基、萘氧基-低級鏈烷酰基、鹵素取代的低級鏈烷酰基、式
基團(其中R8為氫原子、低級烷基、苯基-低級烷氧羰基、氨甲酰基-低級烷基、可任意帶有低級烷基取代基的氨基-低級鏈烷酰基、或低級鏈烷酰基)、在其苯環上可任意帶有低級烷基取代基的苯胺基羰基、苯氧羰基、在其苯環上可任意帶有選自鹵素原子和低級烷基的取代基的苯磺酰基、喹啉磺酰基、或式
基團(其中B為低級亞烷基，n為0或1的整數，而R9和R10相同或不同，分別為氫原子、可任意帶有羥基取代基的低級烷基、環烷基、苯基-低級烷基、低級鏈烷酰基、低級鏈烯基、苯氧基-低級烷基、苯基(該苯基可任意帶有1-3個選自可任意帶有低級鏈烷酰基取代基的氨基-低級烷基、低級烷基、低級烷氧基和鹵素原子的取代基)、鄰苯二甲酰亞氨基取代的低級烷基、可任意帶有低級鏈烷酰基取代基的氨基-低級烷基、低級炔基、或可任意帶有低級烷基取代基的氨基-低級烷基，或者R9和R10可與它們所連的氮原子一起形成被或不被氮或氧原子間隔的五元或六元飽和雜環基，該雜環基可任意帶有選自低級烷基、低級烷氧羰基和哌啶基的取代基)。
39.根據權利要求10的化合物及其鹽，其中R4為低級烷基。
40.根據權利要求11的化合物及其鹽，其中R4為氫原子，R5為式
基團(其中R16和m如在權利要求1中所定義)。
41.根據權利要求11的化合物及其鹽，其中R4為氫原子，R5為苯基-低級烷氧羰基、低級鏈烷酰基、苯基-低級鏈烷酰基、環烷基-低級鏈烷酰基、環烷基羰基、三環〔3.3.1.1〕癸基羰基、萘基羰基、吡啶基羰基、呋喃甲酰基、噻吩甲酰基、苯氧基-低級鏈烷酰基(其中苯環可任意帶有1-3個選自低級烷基、低級烷氧基和可任意帶有低級鏈烷酰基取代基的氨基的取代基)、鄰苯二甲酰亞氨基取代的低級鏈烷酰基、低級烷氧羰基-低級鏈烷酰基、羧基-低級鏈烷酰基、萘氧基-低級鏈烷酰基、鹵素取代的低級鏈烷酰基、式
基團(其中R8為氫原子、低級烷基、苯基-低級烷氧羰基、氨甲酰基-低級烷基、可任意帶有低級烷基取代基的氨基-低級鏈烷酰基、或低級鏈烷酰基)、在其苯環上可任意帶有低級烷基取代基的苯胺基羰基、苯氧羰基、在其苯環上可任意帶有選自鹵素原子和低級烷基的取代基的苯磺酰基、喹啉磺酰基、或式
基團(其中B為低級亞烷基，n為0或1的整數，而R9和R10相同或不同，分別為氫原子、可任意帶有羥基取代基的低級烷基、環烷基、苯基-低級烷基、低級鏈烷酰基、低級鏈烯基、苯氧基-低級烷基、苯基(該苯基可任意帶有1-3個選自可任意帶有低級鏈烷酰基取代基的氨基-低級烷基、低級烷基、低級烷氧基和鹵素原子的取代基)、鄰苯二甲酰亞氨基取代的低級烷基、可任意帶有低級鏈烷酰基取代基的氨基-低級烷基、低級炔基、或可任意帶有低級烷基取代基的氨基-低級烷基，或者R9和R10可與它們所連的氮原子一起形成被或不被氮或氧原子間隔的五元或六元飽和雜環基，該雜環基可任意帶有選自低級烷基、低級烷氧羰基和哌啶基的取代基)。
42.根據權利要求11的化合物及其鹽，其中R4為低級烷基。
43.根據權利要求12的化合物及其鹽，其中R4為氫原子，R5為式
基團(其中R16和m如在權利要求1中所定義)。
44.根據權利要求12的化合物及其鹽，其中R4為氫原子，R5為苯基-低級烷氧羰基、低級鏈烷酰基、苯基-低級鏈烷酰基、環烷基-低級鏈烷酰基、環烷基羰基、三環〔3.3.1.1〕癸基羰基、萘基羰基、吡啶基羰基、呋喃甲酰基、噻吩甲酰基、苯氧基-低級鏈烷酰基(其中苯環可任意帶有1-3個選自低級烷基、低級烷氧基和可任意帶有低級鏈烷酰基取代基的氨基的取代基)、鄰苯二甲酰亞氨基取代的低級鏈烷酰基、低級烷氧羰基-低級鏈烷酰基、羧基-低級鏈烷酰基、萘氧基-低級鏈烷酰基、鹵素取代的低級鏈烷酰基、式
基團(其中R8為氫原子、低級烷基、苯基-低級烷氧羰基、氨甲酰基-低級烷基、可任意帶有低級烷基取代基的氨基-低級鏈烷酰基、或低級鏈烷酰基)、在其苯環上可任意帶有低級烷基取代基的苯胺基羰基、苯氧羰基、在其苯環上可任意帶有選自鹵素原子和低級烷基的取代基的苯磺酰基、喹啉磺酰基、或式
基團(其中B為低級亞烷基，n為0或1的整數，而R9和R10相同或不同，分別為氫原子、可任意帶有羥基取代基的低級烷基、環烷基、苯基-低級烷基、低級鏈烷酰基、低級鏈烯基、苯氧基-低級烷基、苯基(該苯基可任意帶有1-3個選自可任意帶有低級鏈烷酰基取代基的氨基-低級烷基、低級烷基、低級烷氧基和鹵素原子的取代基)、鄰苯二甲酰亞氨基取代的低級烷基、可任意帶有低級鏈烷酰基取代基的氨基-低級烷基、低級炔基、或可任意帶有低級烷基取代基的氨基-低級烷基，或者R9和R10可與它們所連的氮原子一起形成被或不被氮或氧原子間隔的五元或六元飽和雜環基，該雜環基可任意帶有選自低級烷基、低級烷氧羰基和哌啶基的取代基)。
45.根據權利要求12的化合物及其鹽，其中R4為低級烷基。
46.根據權利要求13的化合物及其鹽，其中R4為氫原子，R5為式
基團(其中R16和m如在權利要求1中所定義)。
47.根據權利要求13的化合物及其鹽，其中R4為氫原子，R5為苯基-低級烷氧羰基、低級鏈烷酰基、苯基-低級鏈烷酰基、環烷基-低級鏈烷酰基、環烷基羰基、三環〔3.3.1.1〕癸基羰基、萘基羰基、吡啶基羰基、呋喃甲酰基、噻吩甲酰基、苯氧基-低級鏈烷酰基(其中苯環可任意帶有1-3個選自低級烷基、低級烷氧基和可任意帶有低級鏈烷酰基取代基的氨基的取代基)、鄰苯二甲酰亞氨基取代的低級鏈烷酰基、低級烷氧羰基-低級鏈烷酰基、羧基-低級鏈烷酰基、萘氧基-低級鏈烷酰基、鹵素取代的低級鏈烷酰基、式
基團(其中R8為氫原子、低級烷基、苯基-低級烷氧羰基、氨甲酰基-低級烷基、可任意帶有低級烷基取代基的氨基-低級鏈烷酰基、或低級鏈烷酰基)、在其苯環上可任意帶有低級烷基取代基的苯胺基羰基、苯氧羰基、在其苯環上可任意帶有選自鹵素原子和低級烷基的取代基的苯磺酰基、喹啉磺酰基、或式
基團(其中B為低級亞烷基，n為0或1的整數，而R9和R10相同或不同，分別為氫原子、可任意帶有羥基取代基的低級烷基、環烷基、苯基-低級烷基、低級鏈烷酰基、低級鏈烯基、苯氧基-低級烷基、苯基(該苯基可任意帶有1-3個選自可任意帶有低級鏈烷酰基取代基的氨基-低級烷基、低級烷基、低級烷氧基和鹵素原子的取代基)、鄰苯二甲酰亞氨基取代的低級烷基、可任意帶有低級鏈烷酰基取代基的氨基-低級烷基、低級炔基、或可任意帶有低級烷基取代基的氨基-低級烷基，或者R9和R10可與它們所連的氮原子一起形成被或不被氮或氧原子間隔的五元或六元飽和雜環基，該雜環基可任意帶有選自低級烷基、低級烷氧羰基和哌啶基的取代基)。
48.根據權利要求13的化合物及其鹽，其中R4是低級烷基。
49.根據權利要求22的化合物及其鹽，其中R16是鹵素原子或可任意帶有選自鹵素原子和羥基的取代基的低級烷基。
50.根據權利要求25的化合物及其鹽，其中R16是鹵素原子或可任意帶有選自鹵素原子和羥基的取代基的低級烷基。
51.根據權利要求31的化合物及其鹽，其中R16是鹵素原子或可任意帶有選自鹵素原子和羥基的取代基的低級烷基。
52.根據權利要求34的化合物及其鹽，其中R16是鹵素原子或可任意帶有選自鹵素原子和羥基的取代基的低級烷基。
53.根據權利要求1的化合物及其鹽，其中W為式-(CH2)p-基團(其中p為3-5的整數)，所述基團中的碳原子可被氧原子、硫原子、亞硫酰基、磺酰基或式
基團(R13為氫原子、環烷基或低級烷基)任意替換，并且所述-(CH2)p-基團可進一步任意帶有1-3個選自下述基團的取代基可任意帶有羥基取代基的低級烷基、低級烷氧基羰基、羧基、羥基、氧代、可任意帶有鹵素取代基的低級鏈烷酰氧基、可任意帶有選自低級烷基和低級鏈烷酰基的取代基的氨基-低級烷基、低級鏈烷酰氧基取代的低級烷基、低級烷基磺酰氧基-低級烷基、疊氮基-低級烷基、式
基團、可任意帶有低級烷基取代基的氨基羰基氧基、低級烷氧基、低級烷氧羰基取代的低級烷氧基、羧基取代的低級烷氧基、可任意帶有低級烷基取代基的氨基羰基-低級烷氧基、可任意帶有選自低級烷基和低級鏈烷酰基的取代基的氨基-低級烷氧基、鄰苯二甲酰亞氨基取代的低級烷氧基、肟基、低級鏈烷酰氧基亞氨基、低級亞烷基、鹵素原子、疊氮基、磺酰氧亞氨基、式
基團(R81為氫原子或低級烷基)、肼基、吡咯基、可任意帶有低級烷基取代基的氨基-低級鏈烷酰氧基、式
基團(A如上所定義，R82和R83相同或不同，分別為氫原子、低級烷基、氨甲酰基取代的低級烷基、羥基取代的低級烷基、或吡啶基-低級烷基，或者R82和R83可以與它們所連的氮原子一起形成被或不被氮、氧或硫原子間隔的五元或六元飽和雜環基，該雜環基可任意帶有選自氧代、低級烷基、低級鏈烷酰基、和氨甲基的取代基)、以及式
基團(其中n如上所定義，R14和R15相同或不同，分別為氫原子、低級烷基、低級鏈烯基、低級鏈烷酰基、環烷基、環氧乙烷基取代的低級烷基、低級烷基(該低級烷基帶有1-2個選自低級烷氧基、羥基和可任意帶有低級烷基取代基的氨基的取代基)、苯基-低級烷基、吡啶基-低級烷基、低級烷基磺酰基、苯甲酰基、低級烷氧羰基、苯胺基羰基、可任意帶有低級烷基取代基的氨基羰基、氰基取代的低級烷基、低級烷氧羰基取代的低級烷基、氨甲酰基取代的低級烷基、羧基取代的低級烷基、四氫吡喃基氧基取代的低級烷基、低級鏈烷酰氧基取代的低級烷基、在其哌啶環上可任意帶有苯基-低級烷基取代基的哌啶基、鹵素取代的低級鏈烷酰基、咪唑基取代的低級鏈烷酰基、可任意帶有選自低級烷基和低級烷氧羰基的取代基的氨基-低級鏈烷酰基，可任意帶有低級烷基取代基的氨基羰基-低級烷基、或苯基-低級烷氧羰基，或者R14和R15可與它們所連的氮原子一起形成被或不被氮或氧間隔的五元或六元飽和雜環基，該雜環基可任意帶有選自低級烷基、苯基-低級烷基或低級鏈烷酰基的取代基)。
54.根據權利要求1的化合物及其鹽，其中W為式-CH＝CH-(CH2)q-基團(其中q為1-3的整數)，所述基團中的碳原子可被氧原子、硫原子、亞硫酰基、磺酰基或式
基團(R13為氫原子、環烷基或低級烷基)任意替換，并且所述-CH＝CH-(CH2)q-基團可進一步任意帶有1-3個選自下述基團的取代基可任意帶有羥基取代基的低級烷基、低級烷氧羰基、羧基、羥基、氧代、可任意帶有鹵素取代基的低級鏈烷酰氧基、可任意帶有選自低級烷基和低級鏈烷酰基的取代基的氨基-低級烷基、低級鏈烷酰氧基取代的低級烷基、低級烷基磺酰氧基-低級烷基、疊氮基-低級烷基、式
基團、可任意帶有低級烷基取代基的氨基羰基氧基、低級烷氧基、低級烷氧基羰基取代的低級烷氧基、羧基取代的低級烷氧基、可任意帶有低級烷基取代基的氨基羰基-低級烷氧基、可任意帶有選自低級烷基和低級鏈烷酰基的取代基的氨基-低級烷氧基、鄰苯二甲酰亞氨基取代的低級烷氧基、肟基、低級鏈烷酰氧基亞氨基、低級亞烷基、鹵素原子、疊氮基、磺酰氧亞氨基、式
基團(R81為氫原子或低級烷基)、肼基、吡咯基、可任意帶有低級烷基取代基的氨基-低級鏈烷酰氧基、式
基團(A如上所定義，R82和R83相同或不同，分別為氫原子、低級烷基、氨甲酰基取代的低級烷基、羥基取代的低級烷基、或吡啶基-低級烷基，或者R82和R83可以與它們所連的氮原子一起形成被或不被氮、氧或硫原子間隔的五元或六元飽和雜環基，該雜環基可任意帶有選自氧代、低級烷基、低級鏈烷酰基、和氨甲酰基的取代基)、以及式
基團(其中n如上所定義，R14和R15相同或不同，分別為氫原子、低級烷基、低級鏈烯基、低級鏈烷酰基、環烷基、環氧乙烷基取代的低級烷基、低級烷基(該低級烷基帶有1-2個選自低級烷氧基、羥基和可任意帶有低級烷基取代基的氨基的取代基)、苯基-低級烷基、吡啶基-低級烷基、低級烷基磺酰基、苯甲酰基、低級烷氧羰基、苯胺基羰基、可任意帶有低級烷基取代基的氨基羰基、氰基取代的低級烷基、低級烷氧羰基取代的低級烷基、氨甲酰基取代的低級烷基、羧基取代的低級烷基、四氫吡喃基氧基取代的低級烷基、低級鏈烷酰氧基取代的低級烷基、在其哌啶環上可任意帶有苯基-低級烷基取代基的哌啶基、鹵素取代的低級鏈烷酰基、咪唑基取代的低級鏈烷酰基、可任意帶有選自低級烷基和低級烷氧羰基的取代基的氨基-低級鏈烷酰基，可任意帶有低級烷基取代基的氨基羰基-低級烷基、或苯基-低級烷氧羰基，或者R14和R15可與它們所連的氮原子一起形成被或不被氮或氧間隔的五元或六元飽和雜環基，該雜環基可任意帶有選自低級烷基、苯基-低級烷基或低級鏈烷酰基的取代基)。
55.根據權利要求53的化合物及其鹽，其中W為式-(CH2)p-基團(p為3-5的整數)，并且所述-(CH2)p-基團可任意帶有1-3個選自下述基團的取代基可任意帶有羥基取代基的低級烷基、低級烷氧羰基、羧基、羥基、氧代、可任意帶有鹵素取代基的低級鏈烷酰氧基、可任意帶有選自低級烷基和低級鏈烷酰基的取代基的氨基-低級烷基、低級鏈烷酰氧基取代的低級烷基、低級烷基磺酰氧基-低級烷基、疊氮基-低級烷基、式
基團、可任意帶有低級烷基取代基的氨基羰基氧基、低級烷氧基、低級烷氧羰基取代的低級烷氧基、羧基取代的低級烷氧基、可任意帶有低級烷基取代基的氨基羰基-低級烷氧基、可任意帶有選自低級烷基和低級鏈烷酰基的取代基的氨基-低級烷氧基、鄰苯二甲酰亞氨基取代的低級烷氧基、肟基、低級鏈烷酰氧基亞氨基、低級亞烷基、鹵素原子、疊氮基、磺酰氧亞氨基、式
基團(R81為氫原子或低級烷基)、肼基、吡咯基、可任意帶有低級烷基取代基的氨基-低級鏈烷酰氧基、式
基團(A如上所定義，R82和R83相同或不同，分別為氫原子、低級烷基、氨甲酰基取代的低級烷基、羥基取代的低級烷基、或吡啶基-低級烷基，或者R82和R83可以與它們所連的氮原子一起形成被或不被氮、氧或硫原子間隔的五元或六元飽和雜環基，該雜環基可任意帶有選自氧代、低級烷基、低級鏈烷酰基、和氨甲酰基的取代基)、以及式
基團(其中n如上所定義，R14和R15相同或不同，分別為氫原子、低級烷基、低級鏈烯基、低級鏈烷酰基、環烷基、環氧乙烷基取代的低級烷基、低級烷基(該低級烷基帶有1-2個選自低級烷氧基、羥基和可任意帶有低級烷基取代基的氨基的取代基)、苯基-低級烷基、吡啶基-低級烷基、低級烷基磺酰基、苯甲酰基、低級烷氧羰基、苯胺基羰基、可任意帶有低級烷基取代基的氨基羰基、氰基取代的低級烷基、低級烷氧羰基取代的低級烷基、氨甲酰基取代的低級烷基、羧基取代的低級烷基、四氫吡喃基氧基取代的低級烷基、低級鏈烷酰氧基取代的低級烷基、在其哌啶環上可任意帶有苯基-低級烷基取代基的哌啶基、鹵素取代的低級鏈烷酰基、咪唑基取代的低級鏈烷酰基、可任意帶有選自低級烷基和低級烷氧羰基的取代基的氨基-低級鏈烷酰基，可任意帶有低級烷基取代基的氨基羰基-低級烷基、或苯基-低級烷氧羰基，或者R14和R15可與它們所連的氮原子一起形成被或不被氮或氧間隔的五元或六元飽和雜環基，該雜環基可任意帶有選自低級烷基、苯基-低級烷基或低級鏈烷酰基的取代基)。
56.根據權利要求53的化合物及其鹽，其中式-(CH2)p-基團中的碳原子由氧原子、硫原子、亞硫酰基、磺酰基、或式
基團(R13為氫原子、環烷基或低級烷基)替換。
57.根據權利要求55的化合物及其鹽，其中基團-(CH2)p-中的p為3，且該基團不帶取代基。
58.根據權利要求55的化合物及其鹽，其中基團-(CH2)p-中的p為3，并且該基團帶有取代基式
基團(其中R14、R15和n如上所定義)。
59.根據權利要求55的化合物及其鹽，其中基團-(CH2)p-中的p為4，并且該基團不帶取代基。
60.根據權利要求55的化合物及其鹽，其中基團-(CH2)p-中的p為4，并且該基團帶有取代基式
基團(其中R14、R15和n如上所定義)。
61.根據權利要求55的化合物及其鹽，其中基團-(CH2)p-中的p為5。
62.根據權利要求56的化合物及其鹽，其中基團-(CH2)p-中的p為3，而該基團中的碳原子由式
基團(其中R13如上所定義)替換。
63.根據權利要求56的化合物及其鹽，其中基團-(CH2)p-中的p為4，而該基團中的碳原子由式
基團(其中R13如上所定義)替換。
64.根據權利要求56的化合物及其鹽，其中基團-(CH2)p-中的p為5，而該基團中的碳原子由式
基團(其中R13如上所定義)替換。
65.根據權利要求56的化合物及其鹽，其中基團-(CH2)p-中的碳原子由氧原子、硫原子、亞硫酰基、或磺酰基替換。
66.根據權利要求54的化合物及其鹽，其中基團-CH＝CH-(CH2)q-中的q為1。
67.根據權利要求54的化合物及其鹽，其中基團-CH＝CH-(CH2)q-中的q為2。
68.根據權利要求54的化合物及其鹽，其中基團-CH＝CH-(CH2)q-中的q為3。
69.根據權利要求58或60的化合物及其鹽，其中在取代基
中的n為0，R14和R15是相同的或不同的且各為氫原子、低級烷基或環烷基。
70.根據權利要求63的化合物及其鹽，其中式
雜環基為2，3，4，5-四氫-1H-1，4-苯并二氮雜
。
71.根據權利要求67的化合物及其鹽，其中式
雜環基為2，3-二氫-1H-苯并氮雜
。
72.1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-4-甲基-2，3，4，5-四氫-1H-1，4-苯并二氮雜
。
73.5-二甲氨基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
。
74.5-二甲氨基-1-〔2-氯-4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
。
75.5-甲氨基-1-〔2-氯-4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
。
76.5-環丙基氨基-1-〔2-氯-4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
。
77.5-環丙基氨基-1-〔2-氯-4-(2-氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
。
78.5-二甲氨基-1-〔2-甲基-4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
。
79.4-二甲氨基-1-〔3-甲氧基-4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-1，2，3，4-四氫喹啉。
80.7-氯-5-甲氨基-1-〔4-(2-甲基苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
。
81.7-氯-5-甲氨基-1-〔4-(2-氯苯甲酰基氨基)苯甲酰基〕-2，3，4，5-四氫-1H-苯并氮雜
。
82.一種加壓素拮抗劑組合物，它包含作為活性成分的上述權利要求1所定義的式(1)化合物或其可藥用鹽和可藥用的載體或稀釋劑。
83.制備上述權利要求1中所定義的式(1)化合物的方法，它包括下列步驟(a)使式(2)化合物與式(3)化合物反應得到式(1)化合物，
式中R1和W如權利要求1中所定義，
(3)式中R2和R3如權利要求1中所定義，(b)使式(2b)化合物與式(4)化合物反應得到式(1b)化合物，
(2b)式中R1、R2、R4和W如權利要求1中所定義，R5aOH(4)式中R5a與權利要求1中所定義的R5相同，但不為可在其苯環上任意帶有低級烷基取代基的苯胺基羰基、在其苯環上可任意帶有選自鹵素原子和低級烷基的取代基的苯磺酰基、以及喹啉磺酰基，
(1b)其中R1、R2、R4和W如在權利要求1中所定義，R5a如上所定義，(c)使式(5)化合物與式(6)化合物反應得到式(1c)化合物，
(5)式中R1、R2和W如在權利要求1中所定義，
(6)式中R11和R12如在權利要求1中所定義，
(1c)式中R1、R2、R11、R12和W如在權利要求1中所定義，(d)使式(7)化合物與式(8)或(9)化合物反應得到式(1d)化合物，
(7)式中R1、R2、R5和W如在權利要求1中所定義，R4aX (8) 或R17COR18(9)式中R4a為低級烷基，X為鹵素原子，R17和R18各為氫原子或低級烷基，
(1d)式中R1、R2、R5和W如在權利要求1中所定義，R4a如上所定義，(e)使式(10)化合物與式(11)或(9)化合物反應得到式(1e)化合物，
(10)式中R1、R2、R12和W如在權利要求1中所定義，R11aX (11) 或R17COR18(9)式中R11a為低級烷基，X、R17和R18如上所定義，
(1e)式中R1、R2、R12和W如在權利要求1中所定義，而R11a如上所定義，(f)使式(12)化合物與式(13)化合物反應，得到式(1f)化合物，
(12)式中R1、R2、R11和W如在權利要求1中所定義，R12aX (13)式中R12a為環烷基，X如上所定義，
(1f)式中R1、R2、R11和W如上所定義，R12a如上所定義，(g)使式(2b)化合物與式(38)化合物反應得到式(1cc)化合物，
(2b)式中R1、R2、R4和W如在權利要求1中所定義，R46N＝C＝O (38)式中R46為可任意帶有低級烷基取代基的苯基，
(1cc)式中R1、R2、R4和W如在權利要求1中所定義，R46如上所定義，(h)使式(2b)化合物與式(39)化合物反應得到式(1dd)化合物，
(2b)式中R1、R2、R4和W如在權利要求1中所定義，R47X (39)式中R47為在其苯環上可任意帶有選自鹵素原子和低級烷基的取代基的苯磺酰基、或喹啉磺酰基，X如上所定義，
(1dd)式中R1、R2、R4和W如在權利要求1中所定義，R47如上所定義，或(ⅰ)使式(7)化合物與式(42)化合物反應得到式(1hh)化合物，
(7)式中R1、R2、R5和W如在權利要求1中所定義，R50OH (42)式中R50為在其苯環上可任意帶有鹵素取代基的苯甲酰基，
(1hh)式中R1、R2、R5和W如在權利要求1中所定義，R50如上所定義。
全文摘要
具有良好的加壓素拮抗活性并可用作血管擴張藥、降血壓劑、水利尿劑、血小板凝集抑制劑的新的下式所示的苯并雜環化合物(式中R
文檔編號C07D215/20GK1051038SQ90108449
公開日1991年5月1日 申請日期1990年10月19日 優先權日1989年10月20日
發明者小川英則, 宮本壽, 近藤一見, 山下博司, 中矢賢治, 小松一, 田中理紀, 高良真也, 富永道明, 藪內洋一 申請人:大塚制藥株式會社