專利名稱：2-(2-氯乙基氧基)苯磺酸鈉的合成方法
技術領域：
本發明涉及農用除草劑醚苯磺隆中間體的合成方法。
背景技術：
醚苯磺隆是一種用于芽后使用小粒禾谷作物中一年生闊葉雜草和某些禾本科雜草的防除劑，目前報道的工藝路線為以4-氯-2-(2-氯乙基氧基)苯磺酰胺為原料，丙酮作為介質，在醋酸鈉和催化劑存在下，加氫脫去氯化氫得到2-(2_氯乙基氧基)苯磺酰胺，用于除草劑醚苯磺隆的生產。該工藝路線使用丙酮作為反應介質，并且使用氫氣和重金屬催化劑，存在起火、爆炸的危險，因此不利于工業推廣生產。
發明內容
本發明目的在于發明一種降低生產風險的2- (2-氯乙基氧基)苯磺酸鈉的合成方法。 本發明在水介質中，在鈀炭催化劑存在的條件下，以4-氯2-(2_氯乙基氧基)苯磺酸鈉和氫氧化鈉為原料，加氫，在35 4(TC溫度、氫氣壓力為0. 35MPa的件條下，脫去氯化氫，得到2-(2-氯乙基氧基)苯磺酸鈉。 本發明在鈀炭為催化劑的條件下反應，可大大降低反應壓力和反應溫度，在生產過程中能夠降低安全隱患，保證生產安全，同時，還是一種節約型生產的工藝過程，制得的產品含量可達20. 5%以上，收率可達97. 5%以上。本發明采用水作為反應介質，合成2-(2-氯乙基氧基)苯磺酸鈉，再進一步合成2-(2-氯乙基氧基)苯磺酰胺用于除草劑醚苯磺隆的生產。本發明避免了使用丙酮作為氫化反應的介質，從而減小了起火爆炸的危險。
為了實現節約型生產，提高反應收率，本發明所述4-氯2-(2-氯乙基氧基)苯磺
酸鈉與水的重量比為io : ioo ioo : io。優選為15 : ioo ioo : 50。 同理，本發明所述鈀炭催化劑與4-氯2-(2-氯乙基氧基)苯磺酸鈉的重量比為
i io : ioo。優選為3 5 : ioo。 其中，所述鈀炭催化劑中鈀含量為1 10%，優選為2 5%。
具體實施例方式 對比實例 例1 :在1000mL高壓釜內投入4-氯2-(2-氯乙基氧基)苯磺酸鈉146. 5克(0. 5mo1)，丙酮400克，溶解然后加入蒸餾水200克和醋酸鈉45克，先用氮氣置換六次，再用氫氣置換三次，攪拌升溫至壓力0. 5MPa，66 7(TC反應6小時，冷卻過濾得產品2_(2_氯乙基氧基)苯磺酸鈉790克。本反應條件下制得的產品含量僅為15. 5%，收率只有94. 7%。
本發明實施例 例2 :在1000mL高壓釜內投入4-氯2-(2-氯乙基氧基)苯磺酸鈉水溶液546. 5克(0. 5mo1)，加入30%氫氧化鈉67. 3克，鈀炭催化劑中鈀含為的5%催化劑鈀炭6克，用氮氣置換六次，充氫氣至0. 35MPa升溫至35 4(TC反應6小時得產品。過濾得產品2_(2_氯乙基氧基)苯磺酸鈉613克，含量20. 7%，收率98. 1%。 例3 :在1000mL高壓釜內投入4-氯2-(2-氯乙基氧基)苯磺酸鈉水溶液546. 5克(0. 5mo1)，加入30%氫氧化鈉67. 3克，鈀炭催化劑中鈀含為的3%催化劑鈀炭5克，用氮氣置換六次，充氫氣至0. 35MPa升溫至35 4(TC反應5小時得產品。過濾得產品2_(2_氯乙基氧基)苯磺酸鈉612克，含量20.6%，收率97. 5%。 例4 :在1000mL高壓釜內投入4-氯2-(2-氯乙基氧基)苯磺酸鈉水溶液546. 5克(0. 5mo1)，加入30%氫氧化鈉67. 3克，鈀炭催化劑中鈀含為的5%催化劑鈀炭6克，用氮氣置換六次，充氫氣至0. 35MPa升溫至35 4(TC反應7小時得產品。過濾得產品2_(2_氯乙基氧基)苯磺酸鈉610克，含量20.8%，收率98. 1%。 例5 :在1000mL高壓釜內投入4-氯2-(2-氯乙基氧基)苯磺酸鈉水溶液506. 5克(0. 5mo1)，加入30%氫氧化鈉67. 3克，鈀炭催化劑中鈀含為的4%催化劑鈀炭6克，用氮氣置換六次，充氫氣至0. 35MPa升溫至35 4(TC反應7小時得產品。過濾得產品2_(2_氯乙基氧基)苯磺酸鈉560克，含量22. 7%，收率98. 2%。例6 :在1000mL高壓釜內投入4_氯2_(2_氯乙基氧基)苯磺酸鈉水溶液500克(0. 5mo1)，加入30%氫氧化鈉67. 3克，鈀炭催化劑中鈀含為的5%催化劑鈀炭6克，用氮氣置換六次，充氫氣至0. 35MPa升溫至35 4(TC反應7小時得產品。過濾得產品2_(2_氯乙基氧基)苯磺酸鈉563. 5克，含量22. 5%，收率98. 0%。
可見，例2至例5較例1具有收率高、含量高的特點。
權利要求
2-(2-氯乙基氧基)苯磺酸鈉的合成方法，其特征在于在水介質中，在鈀炭催化劑存在的條件下，以4-氯2-(2-氯乙基氧基)苯磺酸鈉和氫氧化鈉為原料，加氫，在35～40℃溫度、氫氣壓力為0.35MPa的件條下，脫去氯化氫，得到2-(2-氯乙基氧基)苯磺酸鈉。
2. 根據權利要求l所述2-(2-氯乙基氧基)苯磺酸鈉的合成方法，其特征在于所述4-氯2-(2-氯乙基氧基)苯磺酸鈉與水的重量比為io : ioo ioo : io。
3. 根據權利要求2所述2-(2-氯乙基氧基)苯磺酸鈉的合成方法，其特征在于所述 4-氯2-(2-氯乙基氧基)苯磺酸鈉與水的重量比為15 : 100 100 : 50。
4. 根據權利要求l所述2-(2-氯乙基氧基)苯磺酸鈉的合成方法，其特征在于所述鈀 炭催化劑與4-氯2-(2-氯乙基氧基)苯磺酸鈉的重量比為1 10 : 100。
5. 根據權利要求4所述2-(2-氯乙基氧基)苯磺酸鈉的合成方法，其特征在于所述鈀 炭催化劑與4-氯2-(2-氯乙基氧基)苯磺酸鈉的重量比為3 5 : 100。
6. 根據權利要求l所述2-(2-氯乙基氧基)苯磺酸鈉的合成方法，其特征在于所述鈀 炭催化劑中鈀含量為1 10%。
7. 根據權利要求6所述2-(2-氯乙基氧基)苯磺酸鈉的合成方法，其特征在于所述鈀 炭催化劑中鈀含量為2 5%。
全文摘要
2-(2-氯乙基氧基)苯磺酸鈉的合成方法，涉及農用除草劑醚苯磺隆的中間體的合成方法，本發明采用在鈀炭催化劑作用下，以水相法加氫合成，以降低加氫過程中的安全風險。
文檔編號C07C309/42GK101693680SQ20091003587
公開日2010年4月14日 申請日期2009年10月9日 優先權日2009年10月9日
發明者于國權, 吉志揚, 呂良忠, 王建榮 申請人:江蘇長青農化股份有限公司;